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Structure moléculaire de 4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, Numéro CAS: 127686-49-1
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)
Noms alternatifs:
Acetoxymethyl-NNK
Application(s):
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone est un précurseur de la NKK
Numéro CAS:
127686-49-1
Masse Moléculaire:
265.27
Formule Moléculaire:
C12H15N3O4
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La 4-(Acétoxyméthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone est un carcinogène et un précurseur de la 4-(Méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK), une nitrosamine spécifique du tabac. Il est couramment utilisé pour étudier l'impact de l'oxyde nitrique (NO) sur les systèmes biologiques en augmentant les niveaux cellulaires de NO, ce qui peut entraîner divers effets physiologiques. Ces effets comprennent une augmentation de la prolifération cellulaire, de l'angiogenèse et de l'apoptose. En outre, la 4-(Acétoxyméthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone entraverait la libération de médiateurs inflammatoires, y compris les cytokines et les chimiokines.
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) Références
- Caractérisation et cartographie des dommages à l'ADN induits par les métabolites réactifs de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) à une résolution nucléotidique dans l'ADN génomique humain. | Cloutier, JF., et al. 2001. J Mol Biol. 313: 539-57. PMID: 11676538
- La production de cytokines par les macrophages alvéolaires est régulée à la baisse par la voie de l'alpha-méthylhydroxylation de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK). | Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
- 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, un composant de la fumée de tabac, module la libération de médiateurs par les cellules épithéliales bronchiques et alvéolaires humaines. | Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
- La sensibilité au NNKOAc est associée au risque de cancer du rein. | Clague, J., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 706-10. PMID: 19237609
- Solvolyse de composés modèles pour l'alpha-hydroxylation de la N'-nitrosonornicotine et de la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone: preuve de l'existence d'un ion oxonium cyclique intermédiaire dans l'alkylation des nucléophiles. | Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
- Formation et réparation des adduits pyridyloxobutyl de l'ADN et leur relation avec la production de tumeurs chez les souris A/J. | Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
- Les extraits de baies de haskap (Lonicera caerulea L.) riches en anthocyanes réduisent les dommages à l'ADN induits par les nitrosamines dans les cellules épithéliales pulmonaires normales humaines in vitro. | Amararathna, M., et al. 2020. Food Chem Toxicol. 141: 111404. PMID: 32413456
- Une formulation antioxydante contenant des vitamines réduit les dommages à l'ADN induits par les carcinogènes par le biais de la signalisation ATR/Chk1 dans les cellules épithéliales bronchiques in vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
- Une formulation d'antioxydants alimentaires améliore les dommages causés à l'ADN par l'irradiation γ dans les cellules épithéliales bronchiques humaines normales in vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
- La génistéine et la procyanidine B2 réduisent les espèces réactives de l'oxygène induites par les carcinogènes et les dommages à l'ADN par l'activation de la signalisation cellulaire Nrf2/ARE dans les cellules épithéliales bronchiques in vitro. | Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
- La pyridyloxobutylation des résidus guanine par la 4-[(acétoxyméthyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone génère des substrats de la O6-alkylguanine-ADN alkyltransférase. | Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
- Niveaux élevés de 8-hydroxy-2'-déoxyguanosine dans l'ADN pulmonaire de souris A/J et de rats F344 traités à la 4-(méthylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone et inhibition par le 1,4-phénylènebis(méthylène)sélénocyanate alimentaire. | Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
- P1.01-015 Des extraits de fruits riches en polyphénols préviennent les dommages à l'ADN induits par les nitrosamines spécifiques du tabac dans les cellules épithéliales pulmonaires Thème: Facteurs de protection, réduction des risques, sevrage tabagique | Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg | sc-206764 | 10 mg | $317.00 |