Date published: 2025-9-13

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4,6-Dimethoxysalicylaldehyde (CAS 708-76-9)

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Noms alternatifs:
2,4-Dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde; 4,6-Dimethoxy-2-hydroxybenzaldehyde
Application(s):
4,6-Dimethoxysalicylaldehyde est un antifongique utile contre certaines levures et un précurseur de l'hexahydrodibenzofurane
Numéro CAS:
708-76-9
Masse Moléculaire:
182.17
Formule Moléculaire:
C9H10O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4,6-diméthoxysalicylaldéhyde est largement utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et de divers composés organiques, ce qui témoigne de sa polyvalence. En outre, il sert de précurseur dans la synthèse de polymères et d'autres composés intéressants. En outre, il a joué un rôle essentiel dans la synthèse de peptides et de protéines. L'une des caractéristiques remarquables du 4,6-Diméthoxysalicylaldéhyde réside dans sa puissante inhibition de l'enzyme tyrosinase. La tyrosinase est responsable de la synthèse de la mélanine, le pigment de la peau. Par son action inhibitrice sur la tyrosinase, le 4,6-Diméthoxysalicylaldéhyde réduit efficacement la production de mélanine. En outre, les effets inhibiteurs du 4,6-Diméthoxysalicylaldéhyde s'étendent au-delà de la tyrosinase. Il a été observé qu'il entrave la croissance de divers champignons, bactéries et même de certains virus. Cette propriété souligne son utilité potentielle dans la lutte contre ces micro-organismes nuisibles.


4,6-Dimethoxysalicylaldehyde (CAS 708-76-9) Références

  1. Première synthèse totale du (+/-)-linderol A, un hexahydrodibenzofurane tricyclique de l'écorce de Lindera umbellata, avec une puissante activité inhibitrice sur la biosynthèse de la mélanine dans des cellules de mélanome B-16 en culture.  |  Yamashita, M., et al. 2001. Org Lett. 3: 1359-62. PMID: 11348234
  2. Le lien amide ortho dorsal (o-BAL) est une poignée facile à préparer et hautement labile à l'acide pour la synthèse en phase solide.  |  Boas, U., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 223-8. PMID: 12005482
  3. Étude de la liaison hydrogène intramoléculaire dans trois types de bases de Schiff par les effets isotopiques de la RMN 2H et 3H.  |  Schilf, W., et al. 2004. Magn Reson Chem. 42: 556-60. PMID: 15137048
  4. Propriétés antimicrobiennes des salicylaldéhydes substitués et des composés apparentés.  |  Pelttari, E., et al. 2007. Z Naturforsch C J Biosci. 62: 487-97. PMID: 17913062
  5. Synthèse et biodistribution de produits radiopharmaceutiques lipophiles et monocationnels à base de gallium dérivés de la N,N'-bis(3-aminopropyl)-N,N'-diméthyléthylènediamine: agents potentiels pour l'imagerie myocardique par TEP avec le 68Ga.  |  Hsiao, YM., et al. 2009. Nucl Med Biol. 36: 39-45. PMID: 19181267
  6. QSTR avec des indices d'atomes topochimiques étendus (ETA). 14. Modélisation QSAR de la toxicité des aldéhydes aromatiques pour Tetrahymena pyriformis.  |  Roy, K. and Das, RN. 2010. J Hazard Mater. 183: 913-22. PMID: 20739120
  7. {3,3',5,5'-Tétra-méth-oxy-2,2'-[éthane-1,2-diylbis(nitrilo-méthyl-idyne)]diphénolato}nickel(II).  |  Assey, GE., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: m620. PMID: 21579278
  8. {3,3',5,5'-Tétra-méth-oxy-2,2'-[éthane-1,2-diylbis(nitrilo-méthyl-idyne)]diphénol-ato}-cuivre(II).  |  Assey, G., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: m653. PMID: 21579299
  9. Synthèses bio et chimiques de la mangiférine et de ses congénères.  |  Ehianeta, TS., et al. 2016. Biofactors. 42: 445-458. PMID: 27774668
  10. Modèle fonctionnel pour la catéchol 1, 2-dioxygénase à clivage intradiol: Synthèse, structure, spectres et activité catalytique de complexes de fer (III) avec des ligands salicylaldimine substitués  |  Wang, C. H., Lu, J. W., Wei, H. H., & Takeda, M. 2007. Inorganica chimica acta. 360(9): 2944-2952.

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