Date published: 2025-9-12

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4,6-Dimethoxyindole (CAS 23659-87-2)

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Application(s):
4,6-Dimethoxyindole est un dérivé utile de l'indole
Numéro CAS:
23659-87-2
Masse Moléculaire:
177.20
Formule Moléculaire:
C10H11NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4,6-diméthoxyindole, un dérivé de la famille des indoles, présente une structure indole centrale - un système fusionné comprenant un anneau benzénique et un anneau pyrrolique - avec des groupes méthoxy attachés aux positions 4 et 6. Ce schéma de substitution améliore considérablement la densité électronique de l'anneau indole grâce aux effets donneurs d'électrons des groupes méthoxy, ce qui influe sur sa réactivité chimique, en particulier dans les réactions de substitution électrophile. Dans le domaine de la recherche, ce composé est apprécié pour sa polyvalence en tant qu'élément de base dans la synthèse de produits naturels complexes et de divers composés hétérocycliques. Son utilité s'étend à la facilitation d'une série de transformations, y compris l'alkylation, l'acylation et les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, ce qui en fait un précurseur fondamental pour la création de molécules biologiquement actives et de matériaux avancés. La nature riche en électrons du 4,6-diméthoxyindole en fait un candidat intéressant pour les études axées sur le développement de nouvelles méthodologies de synthèse en chimie organique, en particulier pour les produits pharmaceutiques, les colorants et les matériaux électroniques, contribuant ainsi à des avancées significatives dans ces domaines sans implications thérapeutiques directes.


4,6-Dimethoxyindole (CAS 23659-87-2) Références

  1. Activité anti-Helicobacter pylori des dérivés des agents antibactériens contenant de la phtalide, spirolaxine méthyl éther, CJ-12,954, CJ-13,013, CJ-13,102, CJ-13,104, CJ-13,108 et CJ-13,015.  |  Radcliff, FJ., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 6179-85. PMID: 18457954
  2. Méthoxycamalexines et composés apparentés: Synthèses, activité antifongique et inhibition de la brassinine oxydase.  |  Pedras, MSC. and Abdoli, A. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 4461-4469. PMID: 30078606
  3. Synthèse et réactions du 4, 6-diméthoxyindole, un système indole inhabituel.  |  Brown, Vernon H., et al. 1969. Journal of Heterocyclic Chemistry. 6.4: 539-543.
  4. Substitution électrophile dans les indoles. Partie 10. Mécanisme de substitution dans les 4, 6 et 5, 6-diméthoxyindoles.  |  Ibaceta-Lizana, Juana SL, et al. 1978. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 2 8: 733-742.
  5. Réactions à matrice métallique. XX. Complexes métalliques macrocycliques dérivés du 4, 6-Diméthoxy-3-méthylindole-2, 7-dicarbaldéhyde et de certaines diamines primaires avec des atomes donneurs d'azote supplémentaires.  |  Black, D. St C., et al. 1983. Australian journal of chemistry. 36.12: 2407-2412.
  6. Une approche flexible des pyrido [4, 3-b] carbazoles. Synthèses de 8, 10-diméthoxy-5-méthyl-, 5, 11-diméthoxy-7, 10-diméthyl et 9-fluoro-5, 11-diméthylpyrido [4, 3-b] carbazoles par des variations de la voie 'type D'.  |  Maria-Joao, R. P. and V. R. Patrick. 1993. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 16: 1879-1889.
  7. Synthèse d'indolo [3, 2-b] carbazoles à partir de 4, 6-diméthoxyindole et d'aldéhydes aryliques 1.  |  Black, David StC, et al. 1995. Tetrahedron. 51.43: 11801-11808.
  8. SYNTHÈSE DE NOUVEAUX INDOLES ACTIVÉS; 3-(4'-BROMOPHÉNYL)-4, 6-DIMÉTHOXY-2-MÉTHYLINDOLE.  |  Wahyuningsih, Tutik Dwi. 2004. Indonesian Journal of Chemistry. 4.3: 197-200.
  9. Wilson, Zoe E., Amanda M. Heapy et Margaret A. Brimble. 'Synthèse d'analogues indoliques des composés anti-Helicobacter pylori CJ-13,015, CJ-13,102, CJ-13,104 et CJ-13,108.  |  Wilson, Zoe E., et al. 2007. Tetrahedron. 63.25: 5379-5385.
  10. Conception de nouveaux hydrazides-hydrazones à base de 4, 6-diméthoxyindole: Modélisation moléculaire, synthèse et activité anticholinestérasique.  |  Bingul, Murat, et al. 2020. Journal of Molecular Structure. 1213: 128202.

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