Date published: 2025-9-9

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4,4′-Dimethoxytriphenylmethyl chloride (CAS 40615-36-9)

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Noms alternatifs:
DMT-Cl
Numéro CAS:
40615-36-9
Masse Moléculaire:
338.83
Formule Moléculaire:
C21H19ClO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le chlorure de diméthoxytrityle 4,4'-, également connu sous le nom de DMTrCl, s'est imposé comme un composé organochloré essentiel dans le domaine de la synthèse organique. Ses applications couvrent diverses méthodologies, notamment la synthèse de peptides, la synthèse de nucléosides et la préparation de polymères. Son rôle dans la synthèse des peptides est particulièrement important, car il permet de créer des peptides aux structures complexes. En outre, il facilite la modification de peptides existants ou la synthèse de peptides entièrement nouveaux. Dans le domaine de la synthèse des nucléosides, le chlorure de 4,4'-Diméthoxytrityle joue un rôle essentiel, car les nucléosides sont des composants essentiels des acides nucléiques. Il permet de modifier les nucléosides existants ou de synthétiser de nouveaux nucléosides. En outre, le chlorure de 4,4'-Diméthoxytrityle contribue à la synthèse de polymères, qui trouvent une large application dans divers domaines. En tant que composé organochloré utilisé en synthèse organique, le chlorure de 4,4'-Diméthoxytrityle fonctionne comme un acide de Lewis et réagit avec divers substrats, notamment des amines, des alcools et des thiols. La réaction du chlorure de 4,4'-Diméthoxytriphénylméthyle avec des amines entraîne la formation d'un groupe chlorométhyle, ce qui permet de créer toute une série de composés. De même, la réaction du chlorure de 4,4'-Diméthoxytriphénylméthyle avec des alcools produit un chlorure d'alkyle, qui sert de précurseur pour la formation de divers composés. Enfin, la réaction du chlorure de 4,4'-Diméthoxytriphénylméthyle avec des thiols génère un thioéther, ce qui élargit encore l'éventail des composés pouvant être synthétisés.


4,4′-Dimethoxytriphenylmethyl chloride (CAS 40615-36-9) Références

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  2. Analogues de nucléosides acycliques dérivés de l'oxyde de tris-(hydroxyméthyl)phosphine ou de l'acide bis-(hydroxyméthyl)phosphinique couplés à des nucléobases de l'ADN.  |  Nawrot, B., et al. 2004. Antivir Chem Chemother. 15: 319-28. PMID: 15646645
  3. Appariement de bases, tautomérie et discrimination de mésappariement de la 7-désa-2'-déoxyisoguanosine halogénée: duplex d'oligonucléotides avec orientation parallèle et antiparallèle de la chaîne.  |  Seela, F., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 7739-51. PMID: 15913364
  4. Vers la synthèse d'éléments constitutifs de l'inosine pour la préparation d'oligonucléotides avec des chaînes alkyles hydrophobes entre les unités nucléotidiques.  |  Köstler, K. and Rosemeyer, H. 2009. Molecules. 14: 4326-36. PMID: 19924067
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  8. Sonde de photoaffinité à base de diazirine pour une conjugaison covalente aptamère-protéine facile et efficace.  |  Zhang, H., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 4891-4. PMID: 24686985
  9. Acides nucléiques acycliques achiraux: synthèse et études biophysiques d'un éventuel polymère prébiotique.  |  Srivastava, P., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 9249-60. PMID: 26228702
  10. Synthèse, propriétés thermodynamiques et structure cristalline d'oligonucléotides d'ARN contenant de la 5-Hydroxyméthylcytosine.  |  Riml, C., et al. 2017. J Org Chem. 82: 7939-7945. PMID: 28707898
  11. Silibinine phosphodiester glyco-conjugués: Synthèse, comportement redox et études biologiques.  |  Romanucci, V., et al. 2018. Bioorg Chem. 77: 349-359. PMID: 29421711
  12. Réactions de cycloaddition [4 + 2] et [2 + 4] sur l'ADN simple et double brin: un nucléoside doublement réactif.  |  Bujalska, A., et al. 2022. RSC Chem Biol. 3: 698-701. PMID: 35755194
  13. 6-Oxocytidine: un nouvel analogue de la base C protonée pour la formation d'une triple hélice stable.  |  Berressem, R. and Engels, JW. 1995. Nucleic Acids Res. 23: 3465-72. PMID: 7567457
  14. Mimétiques d'ARN: oligoribonucléotides N3'-->P5' phosphoramidés.  |  Gryaznov, SM. and Winter, H. 1998. Nucleic Acids Res. 26: 4160-7. PMID: 9722635

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4,4′-Dimethoxytriphenylmethyl chloride, 5 g

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5 g
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