Date published: 2025-12-29

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3′-Deoxyinosine (CAS 13146-72-0)

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Noms alternatifs:
1,9-Dihydro-9-(3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6H-purin-6-one
Numéro CAS:
13146-72-0
Masse Moléculaire:
252.23
Formule Moléculaire:
C10H12N4O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 3'-déoxyinosine est un nucléoside modifié intéressant. Dans le nucléoside normal inosine, une base purique connue sous le nom d'hypoxanthine est attachée à un sucre ribose, mais dans le cas de la 3'-déoxyinosine, ce ribose est dépourvu d'un groupe hydroxyle (-OH) en position 3'. Cette absence est indiquée par le terme "désoxy" dans le nom. L'inosine est remarquable parce qu'elle peut s'apparier non seulement avec les bases standard de l'ADN (adénine, guanine, cytosine, thymine), mais aussi avec l'uracile, que l'on trouve généralement dans l'ARN. Dans le contexte de la 3'-désoxyinosine, la suppression du groupe 3'-hydroxyle empêche la formation d'une liaison phosphodiester nécessaire à l'incorporation du nucléotide suivant lors de la synthèse de l'ADN ou de l'ARN. En termes de propriétés physiques, la 3'-désoxyinosine est généralement une poudre cristalline blanche ou blanc cassé. Elle est souvent utilisée comme outil de recherche en biologie moléculaire, notamment dans l'étude des mécanismes de synthèse et de réparation de l'ADN, ainsi que dans le domaine du génie génétique. Cette molécule inhabituelle offre des possibilités intrigantes pour étudier le monde complexe de la biochimie des acides nucléiques.


3′-Deoxyinosine (CAS 13146-72-0) Références

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  2. Transporteurs de nucléosides dans Leishmania major: diversité de l'expression ou de la fonction des transporteurs d'adénosine dans différentes souches.  |  Baer, HP., et al. 1992. Am J Trop Med Hyg. 47: 87-91. PMID: 1636887
  3. Inhibition d'Entamoeba histolytica à croissance axénique par des analogues de nucléosides puriques et actions de nucléosides naturels.  |  Das, SR. and Baer, HP. 1991. Trop Med Parasitol. 42: 161-3. PMID: 1801136
  4. Leishmania donovani: caractéristiques des transporteurs d'adénosine et d'inosine dans les promastigotes de deux souches différentes.  |  Ogbunude, PO., et al. 1991. Exp Parasitol. 73: 369-75. PMID: 1915751
  5. Composés cytotoxiques contre les cellules cancéreuses de Bombyx mori inoculées avec Cordyceps militaris.  |  Qiu, W., et al. 2017. Biosci Biotechnol Biochem. 81: 1224-1226. PMID: 28485210
  6. La biosynthèse fongique de la cordycépine est couplée à la production de la pentostatine, une molécule de sauvegarde.  |  Xia, Y., et al. 2017. Cell Chem Biol. 24: 1479-1489.e4. PMID: 29056419
  7. Gène de biosynthèse de la cordycépine et de la pentostatine identifié par l'analyse transcriptomique et protéomique de Cordyceps kyushuensis Kob.  |  Zhao, X., et al. 2019. Microbiol Res. 218: 12-21. PMID: 30454654
  8. Une nouvelle voie métabolique de sauvetage des nucléosides pourrait être responsable de l'effet thérapeutique de la cordycépine administrée par voie orale.  |  Lee, JB., et al. 2019. Sci Rep. 9: 15760. PMID: 31673018
  9. Un essai rapide pour cribler les inhibiteurs de l'adénosine désaminase du Ligustri Lucidi Fructus contre le métabolisme de la cordycépine en utilisant la chromatographie liquide à ultra-haute performance et la spectrométrie de masse en tandem.  |  Guan, H., et al. 2020. Biomed Chromatogr. 34: e4779. PMID: 31845520
  10. Effet synergique du 3'-désoxyadénosine N1-oxyde et des inhibiteurs de l'adénosine désaminase sur la croissance des cellules tumorales de l'ascite d'Ehrlich in vivo.  |  Svendsen, KR., et al. 1988. Cancer Chemother Pharmacol. 21: 35-9. PMID: 3257721
  11. Déhalogénation radicale et Purine Nucleoside Phosphorylase E. coli: Comment un mélange de 2',3'-Anhydroinosine entrave-t-il la synthèse de la 2-fluoro-cordycépine.  |  Kayushin, AL., et al. 2021. Biomolecules. 11: PMID: 33917025
  12. Détermination simultanée de la cordycépine et de son métabolite, la 3'-désoxyinosine, dans le sang total de rat par chromatographie liquide à ultra-haute performance couplée à la spectrométrie de masse à haute résolution par orbitographie quadripolaire hybride Q Exactive et son application à des études pharmacocinétiques précises.  |  Qi, S., et al. 2023. J Sep Sci. 46: e2200602. PMID: 36377517
  13. La 3'-déoxyinosine comme agent antileishmanien: le métabolisme et les effets cytotoxiques de la 3'-déoxyinosine dans les promastigotes de Leishmania tropica.  |  Wataya, Y. and Hiraoka, O. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 677-83. PMID: 6487305
  14. Activité antiparasitaire des analogues nucléosidiques dans les promastigotes de Leishmania tropica.  |  Wataya, Y., et al. 1984. Nucleic Acids Symp Ser. 69-71. PMID: 6522295
  15. Leishmania donovani: étude pilote pour l'évaluation des effets thérapeutiques des analogues de l'inosine contre les amastigotes in vitro et in vivo.  |  Morishige, K., et al. 1995. Exp Parasitol. 80: 665-71. PMID: 7758547

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3′-Deoxyinosine, 25 mg

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25 mg
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3′-Deoxyinosine, 250 mg

sc-500389A
250 mg
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3′-Deoxyinosine, 500 mg

sc-500389B
500 mg
$4590.00