Date published: 2025-9-7

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3′-Azido-3′-deoxythymidine (CAS 30516-87-1)

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Noms alternatifs:
Azidothymidine; Retrovir; Zidovudinum
Application(s):
3′-Azido-3′-deoxythymidine est un inhibiteur de la transcriptase inverse du VIH-1.
Numéro CAS:
30516-87-1
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
267.3
Formule Moléculaire:
C10H13N5O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3′-Azido-3′-désoxythymidine (AZT), un analogue nucléosidique, a fait l'objet de nombreuses recherches pour ses propriétés biochimiques et son rôle dans la synthèse des acides nucléiques. En tant qu'inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse (INTI), l'AZT empêche la réplication des rétrovirus, y compris le VIH, en inhibant de manière compétitive l'enzyme transcriptase inverse, essentielle à la synthèse de l'ADN viral. L'AZT a joué un rôle essentiel dans l'élucidation des mécanismes moléculaires de la réplication rétrovirale et dans le développement de thérapies antivirales. Les chercheurs ont utilisé l'AZT comme outil pour disséquer les subtilités de la transcription inverse et pour explorer des cibles potentielles pour le développement de thérapies antirétrovirales. En outre, l'incorporation de l'AZT dans l'ADN viral par la transcriptase inverse et la terminaison de la chaîne qui s'ensuit ont permis de mieux comprendre la relation structure-fonction des analogues nucléosidiques et leur impact sur la synthèse de l'ADN. Les études se sont concentrées sur l'optimisation des propriétés pharmacocinétiques de l'AZT et sur l'amélioration de son efficacité antivirale par des modifications chimiques. En outre, l'AZT a été utilisé dans la recherche sur la toxicité des analogues nucléosidiques et les mécanismes de résistance. En étudiant les interactions de l'AZT avec les enzymes cellulaires et les acides nucléiques, les chercheurs visent à améliorer la conception et l'efficacité des agents antiviraux tout en minimisant les effets indésirables.


3′-Azido-3′-deoxythymidine (CAS 30516-87-1) Références

  1. Effets de l'AZT sur l'homéostasie cellulaire du fer.  |  Bozzi, A., et al. 2004. Biometals. 17: 443-50. PMID: 15259365
  2. Le groupe 3'-azido n'est pas le principal déterminant de la 3'-azido-3'-désoxythymidine (AZT) responsable du phénotype d'excision du VIH-1 résistant à l'AZT.  |  Sluis-Cremer, N., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 29047-52. PMID: 15970587
  3. Mécanismes de la toxicité mitochondriale et de la myopathie induites par la zidovudine.  |  Scruggs, ER. and Dirks Naylor, AJ. 2008. Pharmacology. 82: 83-8. PMID: 18504416
  4. Sécrétion rénale de 3'-azido-3'-désoxythymidine chez le rat.  |  Chatton, JY., et al. 1990. J Pharmacol Exp Ther. 255: 140-5. PMID: 2213549
  5. Pharmacocinétique comparée de la 3'-azido-3'-désoxythymidine (AZT) et de la 3'-azido-2',3'-didéoxyuridine (AZddU) chez la souris.  |  Doshi, KJ., et al. 1989. Drug Metab Dispos. 17: 590-4. PMID: 2575492
  6. Synthèse et activité antivirale de plusieurs analogues 2,5'-anhydro de la 3'-azido-3'-déoxythymidine, de la 3'-azido-2',3'-didéoxyuridine, des 3'-azido-2',3'-didéoxy-5-halouridines et de la 3'-déoxythymidine contre le virus de l'immunodéficience humaine et le virus de la leucémie de Rauscher-murine.  |  Lin, TS., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1891-5. PMID: 2754712
  7. Caractéristiques fonctionnelles du transport de la 3'-azido-3'-désoxythymidine au niveau de la barrière sang-testicule.  |  Ito, T., et al. 2022. Int J Pharm. 625: 122044. PMID: 35902057
  8. Interaction de la 3'-azido-3'-déoxythymidine avec le transporteur de bases organiques dans un épithélium rénal cultivé.  |  Bendayan, R., et al. 1995. Pharmacotherapy. 15: 338-44. PMID: 7667167
  9. Réduction de la 3'-azido-3'-désoxythymidine en 3'-amino-3'-désoxythymidine dans les microsomes hépatiques humains et sa relation avec le cytochrome P450.  |  Placidi, L., et al. 1993. Clin Pharmacol Ther. 54: 168-76. PMID: 8354026

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3′-Azido-3′-deoxythymidine, 10 mg

sc-203319
10 mg
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