Date published: 2025-9-10

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3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8)

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Noms alternatifs:
3-(Trimethylsilyl)propiolic acid
Numéro CAS:
5683-31-8
Masse Moléculaire:
142.23
Formule Moléculaire:
C6H10O2Si
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 3-(triméthylsilyl)propiolique, appelé 3-TSP, est un réactif polyvalent et puissant qui trouve une multitude d'applications dans le domaine de la synthèse organique. Cet agent de silylation est utilisé dans diverses réactions, y compris la création de divers composés et la sauvegarde de groupes fonctionnels. En outre, il joue un rôle dans la préparation de composés organométalliques, de composés chiraux d'une grande pureté énantiomérique et de polymères, ce qui le rend indispensable dans les industries biotechnologiques. Dans le domaine de la recherche scientifique, l'acide 3-(triméthylsilyl)propiolique étend encore ses applications. Il joue un rôle essentiel dans la synthèse de composés organométalliques, de composés chiraux aux propriétés énantiomériques précises et de polymères. En outre, sa polyvalence permet la synthèse d'un large éventail de composés organiques, tels que les peptides, les hydrates de carbone, les acides nucléiques et les polysaccharides. Ce composé est également utile pour protéger des groupes fonctionnels tels que les amines, les alcools, les acides carboxyliques et les thiols. La réaction de l'acide 3-(triméthylsilyl)propiolique avec une variété de substrats, y compris les alcools, les amines, les acides carboxyliques et les thiols, suit un processus bien établi. Il implique la formation d'un éther silylique, qui est ensuite hydrolysé pour produire le produit final souhaité. Pour catalyser cette réaction, on utilise des bases telles que l'hydroxyde de potassium ou l'hydroxyde de sodium. Dans l'ensemble, l'acide 3-(triméthylsilyl)propiolique est un composé adaptable, qui a un impact significatif sur diverses synthèses organiques et avancées scientifiques.


3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8) Références

  1. Attribution complète des spectres 1H et 13C du floridoside.  |  Simon-Colin, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 279-80. PMID: 11844498
  2. Synthèses totales des produits naturels contenant de la coumarine, la pimpinelline et la fraxétine, en utilisant la chimie de l'hydroarylation intramoléculaire (IMHA) catalysée par Au(I).  |  Cervi, A., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9876-82. PMID: 23977955
  3. Synthèse de butyrolactones par des réactions de cycloaddition par croisement de radicaux polaires: synthèses diastéréosélectives de méthylénolactocine et d'acide protolichestérinique.  |  Zeller, MA., et al. 2014. Org Lett. 16: 4810-3. PMID: 25190259
  4. Synthèse de carboxy-polyéthylène glycol-amine (CA (PEG)n) et de [1-14 C]-CA (PEG)n par addition oxa-Michael d'amino-polyéthylène glycols à des propiolates ou à des acrylates.  |  Song, F., et al. 2020. J Labelled Comp Radiopharm. 63: 15-24. PMID: 31736118
  5. Cycloaddition décarboxylative catalysée par le cuivre d'acides propioliques, d'azides et d'acides arylboroniques: construction de triazoles 1,2,3 entièrement substitués.  |  Wang, XX., et al. 2020. J Org Chem. 85: 3576-3586. PMID: 31984747
  6. Déplacements du signal de l'étalon interne RMN dus aux complexes d'inclusion de la cyclodextrine.  |  Ray, CL., et al. 2022. Magn Reson Chem. 60: 80-85. PMID: 33963614
  7. Couplage décarboxylatif de Sonogashira catalysé par le palladium et le cuivre d'iodures d'aryle et d'acides alcynylcarboxyliques  |  Carine Maaliki, Yoan Chevalier, Emilie Thiery, Jérôme Thibonnet. 2016. Tetrahedron Letters. 57: 3358-3362.
  8. Synthèse efficace de propargylicamines et chalcones internes ou terminales catalysée par Ag2CO3 par couplage A3 sans solvant  |  Ningbo Li a c 1, Shitang Xu b 1, Xueyan Wang b, Li Xu a, Jie Qiao a c, Zhiwu Liang b, Xinhua Xu b. 2021. Chinese Chemical Letters. 32: 3993-3997.

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3-(Trimethylsilyl)propynoic acid, 1 g

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