Date published: 2025-9-6

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3(S)-Oxidosqualene (CAS 54910-48-4)

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Noms alternatifs:
[S-(all-E)]-2,2-Dimethyl-3-(3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-heneicosapentaenyl)oxirane
Numéro CAS:
54910-48-4
Masse Moléculaire:
426.72
Formule Moléculaire:
C30H50O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3(S)-Oxidosqualène est un intermédiaire dans la biosynthèse de divers isoprénoïdes, tels que les stérols et les triterpénoïdes, ce qui en fait un composant de la synthèse du cholestérol, une molécule essentielle au bon fonctionnement de l'organisme. Les chercheurs ont donc largement étudié le 3(S)-Oxidosqualène en raison de son importance dans la biosynthèse de ces composés. Il est utilisé comme substrat pour l'étude des enzymes impliquées dans la biosynthèse des isoprénoïdes, ainsi que comme précurseur pour la synthèse de produits naturels tels que l'époxyde de squalène, qui présente des propriétés anti-inflammatoires et anticancéreuses. La conversion du 3(S)-Oxidosqualène en lanostérol marque une étape importante dans la biosynthèse du cholestérol, facilitée par l'enzyme squalène époxydase. Le lanostérol subit ensuite une série de réactions enzymatiques pour former le cholestérol. L'inhibition en retour régule précisément la biosynthèse du cholestérol, assurant la production d'une quantité appropriée dans l'organisme.


3(S)-Oxidosqualene (CAS 54910-48-4) Références

  1. L'exploration du génome pour identifier de nouveaux triterpénoïdes végétaux.  |  Fazio, GC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5678-9. PMID: 15125655
  2. La suppression du résidu Gly600 de la squalène cyclase d'Alicyclobacillus acidocaldarius modifie la spécificité du substrat en celle de la cyclase de type eucaryote spécifique au (3S)-2,3-oxidosqualène.  |  Hoshino, T., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 6700-3. PMID: 15593147
  3. Squalène cyclase et oxidosqualène cyclase d'une fougère.  |  Shinozaki, J., et al. 2008. FEBS Lett. 582: 310-8. PMID: 18154734

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