Date published: 2025-9-12

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3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0)

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Noms alternatifs:
(R)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; L-(-)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; (R)-(-)-Chimyl alcohol
Numéro CAS:
10550-58-0
Masse Moléculaire:
316.5
Formule Moléculaire:
C19H40O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-O-Hexadécyl-sn-glycérol, également connu sous le nom d'hexadécylglycérol, est un composé chimique dont la formule moléculaire est C21H44O4. Il s'agit d'un dérivé du glycérol constitué d'un squelette de glycérol estérifié par une chaîne d'acide gras hexadécyle (C16). Ce produit chimique a suscité un grand intérêt dans la recherche scientifique en raison de la diversité de ses activités biologiques et de ses applications potentielles. Des études ont révélé que le 3-O-Hexadecyl-sn-glycerol présente des propriétés antimicrobiennes notables. Il a été étudié pour sa capacité à inhiber la croissance de divers micro-organismes, y compris les bactéries, les champignons et les virus. Le mécanisme d'action qui sous-tend son activité antimicrobienne est attribué à la perturbation des membranes cellulaires et à l'interférence avec des processus cellulaires essentiels. Ces résultats ont suscité l'exploration d'applications potentielles de l'hexadécylglycérol en tant qu'agent antimicrobien naturel, en particulier dans le domaine de la conservation des aliments et de l'hygiène industrielle. Le 3-O-Hexadécyl-sn-glycérol, avec ses diverses activités biologiques et ses mécanismes d'action, est devenu un sujet d'intérêt scientifique. Les recherches en cours continuent de dévoiler ses applications potentielles dans les stratégies antimicrobiennes, l'immunothérapie et les voies de signalisation cellulaire.


3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0) Références

  1. Propriétés stéréochimiques de l'activation et du métabolisme des récepteurs de l'acide lysophosphatidique.  |  Yokoyama, K., et al. 2002. Biochim Biophys Acta. 1582: 295-308. PMID: 12069841
  2. Propriétés d'auto-organisation des glycolipides naturels et synthétiques apparentés.  |  Dumoulin, F., et al. 2002. J Am Chem Soc. 124: 13737-48. PMID: 12431104
  3. Incorporation des éthers lipides alimentaires dans les plasmalogènes tissulaires de l'homme et des rongeurs.  |  Das, AK., et al. 1992. Lipids. 27: 401-5. PMID: 1630273
  4. Synthèse et activité antitumorale des éthers glycérophospholipides portant un fragment carbamate en position sn-2: sensibilité sélective contre les lignées cellulaires du cancer de la prostate.  |  Byun, HS., et al. 2010. ChemMedChem. 5: 1045-52. PMID: 20533503
  5. Effet des éthers glycérol lipidiques sur la libération d'interleukine-1β et l'encéphalomyélite auto-immune expérimentale.  |  Boomkamp, SD., et al. 2016. Chem Phys Lipids. 194: 2-11. PMID: 26187854
  6. Formation d'éthers lipidiques optiquement actifs à partir de race-mic-1-O-tétradécylglycérol dans des cultures de cellules végétales  |  Nikolaus Weber, Hildegard Benning. 1983. Chemistry and Physics of Lipids. 33: 293-296.
  7. Production de glycérolipides éthers complexes à partir d'alkylglycérols exogènes par des cultures de colza en suspension cellulaire  |  , et al. 1984. Applied microbiology and biotechnology. 20: 238–244.
  8. Synthèse d'analogues azides et amides du facteur d'activation des plaquettes et de dérivés apparentés  |  M.M. Ponpipom, R.L. Bugianesi. 1984. Chemistry and Physics of Lipids. 35: 29-37.
  9. Sarcoglycosides A - C, nouveaux dérivés O-Glycosylglycérols du corail mou de la mer de Chine méridionale Sarcophyton infundibuliforme  |  Liang Li, Chang-Yun Wang, Chang-Lun Shao, Yue-Wei Guo, Guo-Qiang Li, Xue-Ping Sun, Lei Han, Hui Huang, Hua-Shi Guan. 2009. Helvetica Chimica Acta. 92: 1495-1502.

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