Date published: 2026-1-21

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3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8)

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Noms alternatifs:
3-O-Benzyl-β-D-glucose
Numéro CAS:
10230-17-8
Masse Moléculaire:
270.28
Formule Moléculaire:
C13H18O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-O-Benzyl-D-glucopyranose est largement utilisé en chimie de synthèse, en particulier pour la préparation de glycoconjugués et l'étude de la chimie des glucides. Ce produit chimique est un élément essentiel pour la synthèse de structures glycosidiques plus complexes, ce qui permet aux chercheurs de modifier et de stabiliser les groupements glucidiques en vue d'études approfondies. Le groupe benzyle en position 3 assure spécifiquement une fonction protectrice, empêchant les réactions indésirables à cet endroit tout en permettant des modifications sélectives à d'autres positions de la molécule de glucose. Cette spécificité est cruciale dans la construction progressive d'oligosaccharides et de glycoconjugués, qui sont fondamentaux pour explorer les processus de reconnaissance biologique et les interactions cellulaires. En outre, le 3-O-Benzyl-D-glucopyranose a joué un rôle essentiel dans le développement de nouvelles méthodologies pour les réactions de glycosylation, offrant des perspectives sur le mimétisme enzymatique et la catalyse en synthèse organique. L'utilisation de ce composé dans la recherche a considérablement fait progresser la compréhension de la formation des liaisons glycosidiques et du rôle des hydrates de carbone dans les systèmes synthétiques complexes, contribuant ainsi au domaine plus large de la chimie organique et des hydrates de carbone. L'accent mis sur la recherche fondamentale permet d'élucider les mécanismes sous-jacents qui régissent la synthèse chimique et l'interaction moléculaire.


3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8) Références

  1. Synthèse d'oligomères de bêta-mannopyranane liés au di- à l'hexasaccharide 1,2, d'un congénère tétrasaccharide lié au S terminal et des glycoconjugués BSA correspondants.  |  Nitz, M. and Bundle, DR. 2001. J Org Chem. 66: 8411-23. PMID: 11735519
  2. Méthode améliorée de préparation du 3-O-benzyl-6-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranose 1,2,4-orthopivalate.  |  Karakawa, M. and Nakatsubo, F. 2002. Carbohydr Res. 337: 951-4. PMID: 12007478
  3. Synthèse de cellulose marquée au (13)C avec un enrichissement isotopique de plus de 99 % par une approche de polymérisation par ouverture de cycle cationique.  |  Adelwöhrer, C., et al. 2009. Biomacromolecules. 10: 2817-22. PMID: 19754135
  4. Approche basée sur les hydrates de carbone pour la synthèse totale de (-)-dinemasone B, (+)-4a-epi-dinemasone B, (-)-7-epi-dinemasone B, et (+)-4a,7-Di-epi-dinemasone B.  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  5. Hydroboration diastéréosélective d'exoglucals substitués revisitée. Une voie pratique pour la préparation de dérivés de l'acide L-iduronique.  |  Rochepeau-Jobron, Laurence, and Jean-Claude Jacquinet. 1997. Carbohydrate research. 303.4: 395-406.
  6. Synthèse de 2-deoxy-α-DAH basée sur la chimie diazoïque par des réactions d'insertion de dérivés de 2-diazo-3-deoxy-d-arabino-heptulosonate médiées par le rhodium (II).  |  Sarabia, F., S. Chammaa, and FJ López Herrera. 2001. Tetrahedron. 57.52: 10271-10279.

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3-O-Benzyl-D-glucopyranose, 500 mg

sc-283830
500 mg
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sc-283830A
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