Date published: 2025-10-23

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3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9)

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Numéro CAS:
22529-61-9
Masse Moléculaire:
310.34
Formule Moléculaire:
C16H22O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose est un dérivé du glucose synthétisé chimiquement, couramment utilisé en chimie des glucides pour étudier le comportement et la manipulation des molécules de sucre dans des conditions synthétiques. Ce composé est spécifiquement conçu avec des groupes protecteurs - benzyle et isopropylidène - qui protègent les groupes hydroxyles réactifs et influencent la réactivité et la stabilité de la molécule de sucre, ce qui en fait un outil précieux dans les réactions de glycosylation. Le groupe benzyle en position 3 et le groupe isopropylidène en position 1 et 2 sont essentiels pour éviter les réactions secondaires indésirables lors des synthèses chimiques, ce qui permet aux chercheurs d'explorer et de contrôler la formation de liaisons glycosidiques avec une grande spécificité et une grande efficacité. Cette forme furanose du glucose est particulièrement importante pour la synthèse d'oligosaccharides complexes et de glycoconjugués, car elle permet de comprendre comment les sucres interagissent dans les systèmes biologiques et les voies de synthèse qui peuvent être utilisées pour imiter ces interactions. En recherche, le 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose est utilisé pour étudier les mécanismes de la catalyse enzymatique impliquant des enzymes transformant les hydrates de carbone, telles que les glycosidases et les glycosyltransférases. En modifiant la structure du glucose, les scientifiques peuvent mieux comprendre la spécificité et la cinétique enzymatiques, ce qui est fondamental pour faire progresser la glycoscience. Ces applications sont purement scientifiques et se concentrent sur l'amélioration de nos connaissances de la chimie des hydrates de carbone et sur le développement de nouvelles stratégies synthétiques.


3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9) Références

  1. Réactions aldoliques sur le 1-désoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidène-L-fructose comme voie d'accès à des hydrates de carbone à teneur plus élevée en carbone.  |  Haines, AH. and Lamb, AJ. 2000. Carbohydr Res. 325: 323-39. PMID: 10839125
  2. Synthèses de beta-D-GalpNAc4SO3-(1-->4)-L-IdopA2SO3, un fragment disaccharide du dermatane sulfate, et de son dérivé méthyl alpha-L-glycoside.  |  Barroca, N. and Jacquinet, JC. 2000. Carbohydr Res. 329: 667-79. PMID: 11128594
  3. Synthèses de néoglycolipides avec des espaceurs hexitol entre les parties saccharidiques et lipidiques.  |  Lafont, D., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 107-17. PMID: 11322725
  4. Synthèse du chacotriose peracétylé.  |  Morillo, M., et al. 2001. Carbohydr Res. 334: 281-7. PMID: 11527529
  5. Déprotection sélective des acétals de sucre di- et tri-O-isopropylidène catalysée par une zéolite.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  6. Assemblage rapide de macrocycles greffés d'hétérocycles par une double réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire en tandem et dans un seul pot.  |  Prasanna, R., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 9375-83. PMID: 25318016
  7. Conception et synthèse de nucléolipides en tant que précurseurs activés possibles pour la formation d'oligomères par catalyse intramoléculaire: étude de la stabilité et organisation supramoléculaire.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  8. Synthèse et activité antimicrobienne du (-)-cleistenolide et de ses analogues.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006
  9. SnCl4 favorise le clivage efficace des groupes acétal/cétal avec l'aide de l'eau dans CH2Cl2.  |  Luo, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36500346
  10. Préparation facile de l'acide L-Iduronique et de l'α-L-Iduronidation en utilisant le méthyl 1,2,3,4-Tétra-O-acétyl-α-L-iduronate comme donneur de glycosyle.  |  Kajimoto, T., et al. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 724-729. PMID: 37661377

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