Date published: 2025-9-6

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3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2)

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Application(s):
Numéro CAS:
18685-18-2
Masse Moléculaire:
350.41
Formule Moléculaire:
C19H26O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose est un sucre chimiquement modifié utilisé principalement en chimie organique de synthèse, notamment pour la synthèse d'oligosaccharides complexes et le développement de glycoconjugués. Ce composé est un exemple de forme protégée du glucose où les groupes isopropylidène en positions 1,2 et 5,6 et un groupe benzyle en position 3 protègent les groupes hydroxyles réactifs, évitant ainsi des réactions secondaires indésirables au cours des processus de glycosylation. Cette stratégie de protection est essentielle dans la synthèse progressive des glucides, où la sélectivité et le contrôle des conditions de réaction sont cruciaux. La molécule sert d'intermédiaire polyvalent dans la construction de liaisons glycosidiques avec un contrôle stéréochimique élevé, une exigence clé dans la synthèse de structures biologiquement pertinentes. Les chercheurs utilisent ce dérivé du sucre pour explorer de nouvelles voies de synthèse et améliorer les méthodologies existantes pour assembler des architectures glucidiques complexes, qui sont essentielles pour étudier les interactions glucides-protéines fondamentales pour la communication cellulaire. Ces études contribuent de manière significative au domaine de la chimie des glucides, en améliorant notre compréhension de la manière dont les sucres sont assemblés dans la nature et peuvent être reproduits en laboratoire pour diverses applications de recherche.


3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2) Références

  1. Études exploratoires sur l'origine prébiotique de l'ARN et des peptides codés. 2ème communication. Dérivation et réactivité des phosphates de xylose.  |  Smith, JM., et al. 2004. Chem Biodivers. 1: 1418-51. PMID: 17191788
  2. Approche basée sur les hydrates de carbone pour la synthèse totale de (-)-dinemasone B, (+)-4a-epi-dinemasone B, (-)-7-epi-dinemasone B, et (+)-4a,7-Di-epi-dinemasone B.  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  3. Conception et synthèse de nucléolipides en tant que précurseurs activés possibles pour la formation d'oligomères par catalyse intramoléculaire: étude de la stabilité et organisation supramoléculaire.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  4. Synthèse d'un hexasaccharide de 1,3 β-glucane conçu pour cibler les vaccins sur le récepteur des cellules dendritiques, Dectin-1.  |  Elsaidi, HR., et al. 2015. Carbohydr Res. 408: 96-106. PMID: 25868116
  5. Synthèse et activité antimicrobienne du (-)-cleistenolide et de ses analogues.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006

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