3-O-Benzyl-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 65827-58-9)

Le 3-O-Benzyl-1,2,4,6-tétra-O-acétyl-α-D-mannopyranose est un dérivé synthétique du mannose qui joue un rôle essentiel dans le domaine de la chimie des glucides, en particulier dans la synthèse de glycostructures complexes. Cette molécule est dotée de groupes acétyles aux positions 1, 2, 4 et 6 et d'un groupe benzyle à la position 3, qui servent à protéger les groupes hydroxyles de réactions secondaires indésirables pendant la synthèse chimique. Cette stratégie de protection permet des modifications précises et sélectives, facilitant la création de liaisons glycosidiques spécifiques nécessaires à la construction d'oligosaccharides et de glycoconjugués. En recherche, ce composé est largement utilisé comme élément constitutif dans l'assemblage de molécules contenant du mannose, qui sont cruciales pour l'exploration de processus biologiques tels que l'adhésion cellulaire, la reconnaissance microbienne et la réponse immunitaire. La disposition spécifique des groupes protecteurs permet aux chercheurs d'exposer systématiquement des groupes hydroxyles particuliers par déprotection sélective, en adaptant la structure aux exigences de cibles synthétiques plus complexes. En outre, le 3-O-Benzyl-1,2,4,6-tétra-O-acétyl-α-D-mannopyranose est également utile pour étudier la spécificité et l'activité des enzymes dans les réactions de glycosylation, en particulier dans le contexte du développement de méthodes de synthèse enzymatique pour les oligosaccharides. Cette recherche contribue de manière significative à notre compréhension des mécanismes enzymatiques régissant la formation des liaisons glycosidiques et le rôle des sucres dans les systèmes biologiques, faisant progresser à la fois la science fondamentale et les applications dans le développement des biomatériaux.