Date published: 2025-10-23

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3-Methyl-4-nitrophenol (CAS 2581-34-2)

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Noms alternatifs:
4-Nitro-m-cresol; 5-Hydroxy-2-nitrotoluene
Application(s):
3-Methyl-4-nitrophenol est utilisé dans la synthèse d'insecticides à base d'acide phtalique diamide
Numéro CAS:
2581-34-2
Masse Moléculaire:
153.14
Formule Moléculaire:
C7H7NO3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-méthyl-4-nitrophénol (MNP) est un composé aromatique. Ce solide incolore se dissout facilement dans la plupart des solvants organiques, ce qui confère au 3-Méthyl-4-nitrophénol un ensemble varié de propriétés qui le rendent très utile pour les applications scientifiques et industrielles. La recherche scientifique fait largement appel au 3-méthyl-4-nitrophénol, en particulier dans les domaines de la biochimie et de la biologie moléculaire. Il sert de réactif pour la synthèse de divers composés organiques et fonctionne comme catalyseur dans la synthèse des polymères. En outre, le 3-méthyl-4-nitrophénol est utilisé comme sonde pour étudier la cinétique des enzymes et les interactions protéine-protéine. Ses propriétés fluorescentes lui ont permis d'être utilisé comme colorant pour le contrôle de l'activité enzymatique et comme marqueur pour la détection des protéines. Le 3-méthyl-4-nitrophénol a notamment des effets inhibiteurs sur plusieurs enzymes, dont le cytochrome P450, la cyclooxygénase et la lipoxygénase. Il a également démontré sa capacité à entraver l'activité de divers facteurs de transcription, tels que NF-κB et AP-1. Bien que le mécanisme d'action exact reste incomplètement compris, on pense que le 3-méthyl-4-nitrophénol entrave l'activité des enzymes en se liant à leurs sites actifs, exerçant ainsi des effets inhibiteurs.


3-Methyl-4-nitrophenol (CAS 2581-34-2) Références

  1. Chimiotaxie et biodégradation du 3-méthyl-4-nitrophénol par Ralstonia sp. SJ98.  |  Bhushan, B., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 275: 129-33. PMID: 10944453
  2. Effets du 3-méthyl-4-nitrophénol contenu dans les particules de gaz d'échappement diesel sur la régulation de la fonction testiculaire chez les rats mâles immatures.  |  Li, C., et al. 2007. J Androl. 28: 252-8. PMID: 17021341
  3. Métabolisme du 3-méthyl-4-nitrophénol par l'uridine diphosphate glucuronosyltransférase et la sulfotransférase dans les microsomes hépatiques de souris, de rats et de cailles japonaises (Coturnix japonica).  |  Lee, CH., et al. 2007. Environ Toxicol Chem. 26: 1873-8. PMID: 17705660
  4. Nécrose et apoptose des cellules épithéliales tubulaires rénales chez les rats exposés au 3-méthyl-4-nitrophénol.  |  Yue, Z., et al. 2012. Environ Toxicol. 27: 653-61. PMID: 21374789
  5. Effet in vitro du 4-pentylphénol et du 3-méthyl-4-nitrophénol sur les populations de lymphocytes spléniques murins et la production de cytokines/granules.  |  Yang, L., et al. 2016. J Immunotoxicol. 13: 548-56. PMID: 27031367
  6. L'extrait de polyphénol de noix atténue l'immunotoxicité induite par le 4-pentylphénol et le 3-méthyl-4-nitrophénol dans les lymphocytes spléniques murins.  |  Yang, L., et al. 2016. Nutrients. 8: PMID: 27187455
  7. Caractérisation biochimique de la dégradation du 3-méthyl-4-nitrophénol chez Burkholderia sp. souche SJ98.  |  Min, J., et al. 2016. Front Microbiol. 7: 791. PMID: 27252697
  8. Le 3-méthyl-4-nitrophénol (PNMC) compromet la fonction de barrière épithéliale des voies respiratoires.  |  An, YF., et al. 2018. Toxicology. 395: 9-14. PMID: 29307546
  9. Caractérisation de la voie de dégradation du 3-méthyl-4-nitrophénol et des gènes de la souche TSN1 de Pseudomonas sp.  |  Takeo, M., et al. 2018. J Biosci Bioeng. 126: 355-362. PMID: 29699943
  10. Effets toxicologiques du 3-méthyl-4-nitrophénol sur la prolifération des cellules ovariennes et testiculaires de souris, l'apoptose et la maturation des ovocytes.  |  Han, Y., et al. 2018. Reprod Toxicol. 82: 94-102. PMID: 30352283
  11. L'exposition au 3-méthyl-4-nitrophénol facilite le développement de l'allergie intestinale.  |  Liu, JQ., et al. 2019. Allergy. 74: 610-613. PMID: 30357863
  12. Le 3-méthyl-4-nitrophénol déclenche une allergie nasale en modulant les propriétés des cellules dendritiques.  |  Liu, XY., et al. 2019. J Allergy Clin Immunol. 143: 1614-1616.e7. PMID: 30472262
  13. Fabrication d'un capteur électrochimique imprimé à partir de l-tyrosine, de 3-méthyl-4-nitrophénol et de nanoparticules d'or pour la détermination de la quinine.  |  Azadmehr, F. and Zarei, K. 2019. Bioelectrochemistry. 127: 59-67. PMID: 30703737
  14. L'effet du 3-Méthyl-4-Nitrophénol sur le développement précoce du follicule ovarien chez la souris en perturbant l'expression des gènes de l'horloge.  |  Fan, S., et al. 2022. Chem Biol Interact. 363: 110001. PMID: 35654127
  15. Le polluant environnemental 3-méthyl-4-nitrophénol réduit les cellules T régulatrices dans l'intestin.  |  Hu, S., et al. 2022. Toxicology. 482: 153356. PMID: 36283488

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3-Methyl-4-nitrophenol, 100 g

sc-254506
100 g
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