Date published: 2025-12-6

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3-Methyl-2-cyclohexen-1-ol (CAS 21378-21-2)

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Application(s):
3-Methyl-2-cyclohexen-1-ol est une phermone reproductrice pour les coléoptères de Douglas
Numéro CAS:
21378-21-2
Masse Moléculaire:
112.17
Formule Moléculaire:
C7H12O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-méthyl-2-cyclohexène-1-ol est un composé organique appartenant à la famille des cyclohexénols. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore largement utilisé dans l'industrie des parfums. Plusieurs méthodes facilitent la synthèse du 3-méthyl-2-cyclohexène-1-ol. Parmi elles, la réduction de la 3-méthyl-2-cyclohexène-1-one à l'aide de borohydrure de sodium est courante. Une autre approche consiste à faire réagir le cyclohexène avec la méthylvinylcétone, à l'aide d'un catalyseur approprié. Pour améliorer la pureté et le rendement, on a recours à la distillation et à la recristallisation.


3-Methyl-2-cyclohexen-1-ol (CAS 21378-21-2) Références

  1. Synthèse totale énantiosélective du guanacastepène N à l'aide d'une cyclisation de Heck 7-endo peu commune comme étape pivot.  |  Iimura, S., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 13095-101. PMID: 17017789
  2. Ylides d'oxonium de silylène: insertion de di-tert-butylsilylène dans les liaisons C-O.  |  Bourque, LE., et al. 2009. Tetrahedron. 65: 5608-5613. PMID: 20631913
  3. Fonction catalytique du complexe de fer non hémique (III) pour l'oxydation des hydrocarbures.  |  Bilis, G. and Louloudi, M. 2010. Bioinorg Chem Appl. 2010: PMID: 20689711
  4. Caractérisation in vitro d'une cascade enzymatique d'oxydoréduction composée d'une alcool déshydrogénase, d'une énoate réductase et d'une monooxygénase de Baeyer-Villiger.  |  Oberleitner, N., et al. 2014. J Biotechnol. 192 Pt B: 393-9. PMID: 24746588
  5. Variation locale, géographique et contextuelle du mélange de phéromones d'agrégation du dendroctone de l'épicéa, Dendroctonus rufipennis (Coleoptera: Curculionidae).  |  Isitt, RL., et al. 2020. J Chem Ecol. 46: 497-507. PMID: 32557085
  6. Une cholestérol oxydase modifiée catalyse l'oxydation énantiosélective d'alcools secondaires non stéroïdiens.  |  Heath, RS., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200075. PMID: 35143703
  7. Un groupe de rapporteurs structurels pour déterminer la conformation centrale des mimétiques de Sialyl Lewisx.  |  Wagner, B., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985569
  8. 3-Méthyl-2-cyclohexène-1-ol isolé de Dendroctonus.  |  Vité, JP., et al. 1972. Naturwissenschaften. 59: 469. PMID: 4673624
  9. Composants supplémentaires de la phéromone agrégative du coléoptère du sapin de Douglas (Col., Scolytidae) et leur utilité possible dans la lutte contre les ravageurs  |   and J. A. Rudinsky, M. E. Morgan, L. M. Libbey, T. B. Putnam. January/December 1974. Zeitschrift für Angewandte Entomologie. Volume76, Issue1-4: Pages 65-77.
  10. Résolution cinétique du seudénol catalysée par la lipase B de Candida antarctica dans des milieux non aqueux où l'activité de l'eau est contrôlée  |  C Orrenius, T Norin, K Hult, G Carrea - Tetrahedron: Asymmetry, 1995 - Elsevier. December 1995,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 6, Issue 12,: Pages 3023-3030.
  11. Rôle des modificateurs d'amine dans l'époxydation des alcools allyliques avec un aérogel TiO2-SiO2  |  M Dusi, T Mallat, A Baiker - Journal of Catalysis, 1999 - Elsevier. 1 October 1999,. Journal of Catalysis. Volume 187, Issue 1,: Pages 191-201.
  12. Synthèse concise de taxane C-ring énantiomériquement pur par le réarrangement de [2,3] wittig  |  MH Kress, BF Kaller, Y Kishi - Tetrahedron letters, 1993 - Elsevier. 10 December 1993,. Tetrahedron Letters. Volume 34, Issue 50,: Pages 8047-8050.
  13. L'énantiosélectivité de la lipase PS dans les solvants chlorés augmente en fonction de la conversion du substrat  |  F Secundo, G Ottolina, S Riva, G Carrea - Tetrahedron: Asymmetry, 1997 - Elsevier. 10 July 1997,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 8, Issue 13,: Pages 2167-2173.

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