Date published: 2025-9-12

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3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8)

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Noms alternatifs:
2-Methyl-m-anisidine; 2-Methoxy-6-aminotoluene; 2-Methyl-3-methoxyaniline
Application(s):
3-Methoxy-2-methylaniline est un dérivé utilisé dans la préparation d'indoles, d'indazoles et d'agents antiviraux à base de quinoléine.
Numéro CAS:
19500-02-8
Masse Moléculaire:
137.18
Formule Moléculaire:
C8H11NO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 3-méthoxy-2-méthylaniline est un dérivé d'amine aromatique dans lequel la structure de l'aniline est substituée par un groupe méthoxy en position 3 et un groupe méthyle en position 2. Cette structure en fait un composé important dans divers domaines de la recherche chimique, en particulier la synthèse organique et la science des matériaux. Dans la recherche scientifique, la 3-méthoxy-2-méthylaniline est fréquemment utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de molécules organiques complexes. Sa structure est particulièrement utile pour introduire des groupes méthoxy et méthyle dans les systèmes aromatiques, ce qui peut modifier de manière significative les propriétés électroniques et stériques de ces systèmes. Cela en fait un élément de base précieux pour la synthèse de colorants et de produits agrochimiques, bien que son utilisation dans ces applications ne se situe qu'au niveau de la recherche. Les substituants méthoxy et méthyl sur le cycle de l'aniline influencent la réactivité du groupe amine, le rendant souvent moins nucléophile que l'aniline elle-même. Cette propriété est exploitée dans diverses transformations organiques, où la 3-méthoxy-2-méthylaniline peut subir des réactions de substitution électrophile de manière plus sélective. En outre, la 3-méthoxy-2-méthylaniline a été utilisée dans l'étude des processus de polymérisation et de copolymérisation de l'aniline. Les chercheurs étudient comment le schéma de substitution affecte la cinétique de polymérisation et les propriétés des polymères qui en résultent. Cette recherche est cruciale pour le développement de nouveaux matériaux aux propriétés électriques, optiques et mécaniques adaptées.


3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8) Références

  1. Inhibition de l'oxyde nitrique synthase neuronale par le 7-méthoxyindazole et les indazoles substitués apparentés.  |  Schumann, P., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 1153-6. PMID: 11354365
  2. Relations structure-activité dans la série des acronycines et des benzo[b]acronycines: rôle de l'anneau pyranique.  |  Do, Q., et al. 2008. Eur J Med Chem. 43: 2677-87. PMID: 18342404
  3. Découverte d'inhibiteurs de la protéase NS3-4A du virus de l'hépatite C présentant une meilleure barrière à la résistance et une distribution hépatique favorable.  |  Moreau, B., et al. 2014. J Med Chem. 57: 1770-6. PMID: 23506530
  4. Découverte d'un inhibiteur sélectif et biodisponible par voie orale de la PKMYT1, RP-6306.  |  Szychowski, J., et al. 2022. J Med Chem. 65: 10251-10284. PMID: 35880755
  5. Inhibiteurs doubles puissants de la stéroïde sulfatase et de la 17β-Hydroxystéroïde Déshydrogénase de Type 1 avec un profil pharmacocinétique approprié pour des études de preuve de principe in vivo dans un modèle de souris souffrant d'endométriose.  |  Salah, M., et al. 2023. J Med Chem. 66: 8975-8992. PMID: 37369108
  6. Synthèse de 2-(4-Isopropylthiazol-2-yl)-7-méthoxy-8-méthylquinolin-4-ol; un élément constitutif de la quinoléine pour la synthèse du siméprévir [J].  |  Radl S, Rezkova H, Obadalova I. 2014: Synthesis,. 899-908.

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