Date published: 2025-12-21

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3-Iodobenzylamine (CAS 696-40-2)

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Numéro CAS:
696-40-2
Masse Moléculaire:
233.05
Formule Moléculaire:
C7H8IN
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 3-Iodobenzylamine est un élément de base polyvalent dans la synthèse organique. Elle agit comme un réactif nucléophile dans diverses réactions, notamment la substitution aromatique nucléophile et les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium. Le mécanisme d'action de la 3-Iodobenzylamine implique sa capacité à subir des réactions de substitution au niveau de l'atome d'iode, conduisant à la formation de nouvelles liaisons carbone-azote. Cela permet d'introduire le groupement 3-Iodobenzylamine dans des molécules organiques complexes, ce qui permet la synthèse de diverses structures chimiques. Sa réactivité et sa sélectivité la rendent utile dans la construction d'architectures moléculaires complexes et le développement de nouvelles entités chimiques.


3-Iodobenzylamine (CAS 696-40-2) Références

  1. Modulation de l'affinité du récepteur de l'adénosine et de l'efficacité intrinsèque dans les nucléosides d'adénine substitués en position 2.  |  Ohno, M., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 2995-3007. PMID: 15142558
  2. Exploration de la complémentarité et de l'activité du récepteur humain de l'adénosine A3 pour les analogues de l'adénosine modifiés dans la partie ribose et purine.  |  Van Rompaey, P., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 973-83. PMID: 15670905
  3. Nucléosides d'adénine (N)-méthanocarba 2,N6-disubstitués en tant qu'agonistes très puissants et sélectifs du récepteur A3 de l'adénosine.  |  Tchilibon, S., et al. 2005. J Med Chem. 48: 1745-58. PMID: 15771421
  4. Dérivés de purine comme ligands des récepteurs A3 de l'adénosine.  |  Joshi, BV. and Jacobson, KA. 2005. Curr Top Med Chem. 5: 1275-95. PMID: 16305531
  5. Activation orthogonale du récepteur d'adénosine A3 remanié (néocepteur) à l'aide d'agonistes nucléosidiques adaptés.  |  Gao, ZG., et al. 2006. J Med Chem. 49: 2689-702. PMID: 16640329
  6. Synthèse de dérivés de la 3'-acétamidoadénosine en tant qu'agonistes potentiels du récepteur A3 de l'adénosine.  |  Chun, MW., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 408-20. PMID: 18404574
  7. Synthèse régio- et stéréosélective de 3'-aminocarbanucléosides tronqués et leur affinité de liaison au récepteur A3 de l'adénosine.  |  Choi, MJ., et al. 2011. Org Biomol Chem. 9: 6955-62. PMID: 21860878
  8. Synthèse et affinité de liaison d'analogues homologues de l'adénosine en tant que ligands du récepteur A3 de l'adénosine.  |  Lee, HW., et al. 2011. Bull Korean Chem Soc. 32: 1620-1624. PMID: 26120223
  9. Les 5'-N-Méthylcarbamoyl-4'-sélénoadénosines substituées en N6 sont des agonistes puissants et sélectifs du récepteur A3 de l'adénosine qui présentent une orientation inhabituelle des sucres et des nucléobases.  |  Yu, J., et al. 2017. J Med Chem. 60: 3422-3437. PMID: 28380296
  10. Polypharmacologie du N6-(3-Iodobenzyl)adénosine-5'-N-méthyluronamide (IB-MECA) et des ligands apparentés du récepteur A3 de l'adénosine: L'activité agoniste partielle du récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes (PPAR) γ et antagoniste PPARδ suggère leur potentiel antidiabétique.  |  Yu, J., et al. 2017. J Med Chem. 60: 7459-7475. PMID: 28799755
  11. Avancées récentes dans la synthèse des macrocycles peptoïdes.  |  Webster, AM. and Cobb, SL. 2018. Chemistry. 24: 7560-7573. PMID: 29356125
  12. Photosensibilisateurs multifonctionnels ciblant le récepteur du facteur de croissance épidermique pour l'imagerie et la thérapie photodynamique du cancer de la vessie.  |  Cheruku, RR., et al. 2019. J Med Chem. 62: 2598-2617. PMID: 30776232
  13. Des modifications chimiques subtiles franchissent la frontière entre agoniste et antagoniste: Les nouveaux modèles d'homologie du récepteur de l'adénosine A3 et l'analyse du réseau structurel peuvent prédire cette frontière.  |  Lee, Y., et al. 2021. J Med Chem. 64: 12525-12536. PMID: 34435786
  14. L'échange sulfure-phénolate comme méthode douce, rapide et à haut rendement pour la synthèse des sulfonamides.  |  van den Boom, AFJ. and Zuilhof, H. 2023. Org Lett. 25: 788-793. PMID: 36720015

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1 g
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