Date published: 2025-10-25

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3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4)

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Noms alternatifs:
3-Hydroxybenzeneacetic Acid; 2-(3-Hydroxyphenyl)acetic Acid; (m-Hydroxyphenyl)acetic Acid
Numéro CAS:
621-37-4
Masse Moléculaire:
152.15
Formule Moléculaire:
C8H8O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 3-hydroxyphénylacétique (3-HPA) est un composé organique, un dérivé de l'acide phénylacétique, caractérisé par la présence d'un groupe hydroxyle attaché à l'anneau benzénique en position méta par rapport à la chaîne latérale de l'acide acétique. Cette caractéristique structurelle confère à l'acide 3-hydroxyphénylacétique des propriétés chimiques distinctives, telles qu'une polarité et une réactivité accrues par rapport à son composé d'origine, l'acide phénylacétique. Dans le cadre de la recherche, l'acide 3-hydroxyphénylacétique sert de molécule pivot pour l'étude du métabolisme des composés aromatiques dans divers systèmes biologiques. Son rôle est particulièrement important dans les recherches liées à la dégradation et aux voies de synthèse des composés phénoliques, ce qui permet de mieux comprendre les processus de dégradation microbienne et la biosynthèse de produits naturels complexes. En tant qu'intermédiaire polyvalent, l'acide 3-hydroxyphénylacétique est également utilisé dans la synthèse d'entités chimiques plus complexes, ce qui permet d'explorer de nouveaux composés ayant des applications potentielles dans divers domaines de la recherche chimique. Ce composé ne contribue donc pas seulement à l'élucidation des voies métaboliques, mais facilite également le développement de méthodologies synthétiques et la découverte de nouvelles molécules.


3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4) Références

  1. L'acide chlorogénique, la quercétine-3-rutinoside et les phénols du thé noir sont largement métabolisés chez l'homme.  |  Olthof, MR., et al. 2003. J Nutr. 133: 1806-14. PMID: 12771321
  2. Éthers de l'acide 3-hydroxyphénylacétique en tant que ligands sélectifs du récepteur de l'acide gamma-hydroxybutyrique.  |  Chen, W., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3201-2. PMID: 15927467
  3. Synthèse de l'hydroxytyrosol, de l'acide 2-hydroxyphénylacétique et de l'acide 3-hydroxyphénylacétique par conversion différentielle des isomères du tyrosol à l'aide de la souche Serratia marcescens.  |  Allouche, N. and Sayadi, S. 2005. J Agric Food Chem. 53: 6525-30. PMID: 16076144
  4. Catabolisme de l'acide 3- et 4-hydroxyphénylacétique par Klebsiella pneumoniae.  |  Martín, M., et al. 1991. J Gen Microbiol. 137: 621-8. PMID: 1851804
  5. Étude de modélisation moléculaire sur les polymères possibles formés lors de l'électropolymérisation de l'acide 3-hydroxyphénylacétique.  |  Ferreira, DC., et al. 2012. J Mol Graph Model. 34: 18-27. PMID: 22306414
  6. L'acide 3-hydroxyphénylacétique induit la voie de dégradation de l'acide phénylacétique de Burkholderia cenocepacia - vers la compréhension de la contribution du catabolisme aromatique à la pathogenèse.  |  Imolorhe, IA. and Cardona, ST. 2011. Front Cell Infect Microbiol. 1: 14. PMID: 22919580
  7. Le tyrosol et ses analogues inhibent la mélanogénèse induite par l'hormone alpha-mélanocytaire stimulante.  |  Wen, KC., et al. 2013. Int J Mol Sci. 14: 23420-40. PMID: 24287915
  8. L'acide 3-(3-Hydroxyphényl)-3-hydroxypropionique, l'acide 3-Hydroxyphénylacétique et l'acide 3-Hydroxyhippurique urinaires sont élevés chez les enfants atteints de troubles du spectre autistique.  |  Xiong, X., et al. 2016. Biomed Res Int. 2016: 9485412. PMID: 27123458
  9. L'acide 3,4-dihydroxyphénylacétique est un catabolite biologiquement actif prédominant des glycosides de quercétine.  |  Tang, Y., et al. 2016. Food Res Int. 89: 716-723. PMID: 28460970
  10. Pharmacocinétique de l'acide 3,4-dihydroxyphénylacétique et de l'acide 3-hydroxyphénylacétique intraveineux en dose unique chez le rat.  |  Zabela, V., et al. 2020. Fitoterapia. 142: 104526. PMID: 32097685
  11. Pseudomonas aeruginosa présente de multiples changements vitaux dans son protéome en présence d'acide 3-hydroxyphénylacétique, un agent antimicrobien prometteur.  |  Ozdemir, OO. and Soyer, F. 2020. ACS Omega. 5: 19938-19951. PMID: 32832748
  12. Acide 3-Hydroxyphénylacétique: Un métabolite flavonoïde réducteur de tension artérielle.  |  Dias, P., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35057508
  13. Un catabolite intestinal majeur des glycosides de quercétine, l'acide 3-hydroxyphénylacétique, protège les hépatocytes de la cytotoxicité induite par l'acétaldéhyde en renforçant l'activité totale de l'aldéhyde déshydrogénase.  |  Liu, Y., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35163684
  14. Le microbiome intestinal est le médiateur des effets protecteurs de l'exercice après un infarctus du myocarde.  |  Zhou, Q., et al. 2022. Microbiome. 10: 82. PMID: 35637497
  15. Sulfatation des acides phénoliques: synthèse chimio-enzymatique ou chimique.  |  Kolaříková, V., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36499496

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25 g
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