Date published: 2025-9-9

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3-Hydroxycoumarin (CAS 939-19-5)

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Noms alternatifs:
3-Hydroxy-2-benzopyrone
Application(s):
3-Hydroxycoumarin est un métabolite de la coumarine.
Numéro CAS:
939-19-5
Masse Moléculaire:
162.14
Formule Moléculaire:
C9H6O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 3-Hydroxycoumarine est un composé qui fonctionne comme une sonde fluorescente dans les essais biochimiques et cellulaires. Il est utilisé pour détecter et mesurer la présence d'ions métalliques, en particulier le fer, dans les échantillons biologiques. Le composé se chélate avec les ions métalliques, ce qui entraîne une modification de ses propriétés de fluorescence et permet de quantifier les concentrations d'ions métalliques. La 3-Hydroxycoumarine agit également comme photosensibilisateur, c'est-à-dire qu'elle génère des espèces réactives de l'oxygène lorsqu'elle est exposée à la lumière, ce qui entraîne la mort des cellules. Le mécanisme d'action de la 3-Hydroxycoumarine implique sa capacité à se lier aux ions métalliques et à subir des réactions photochimiques, ce qui peut être utile pour étudier l'homéostasie des ions métalliques et pour induire la mort cellulaire dans des applications expérimentales.


3-Hydroxycoumarin (CAS 939-19-5) Références

  1. L'o-hydroxyphénylacétaldéhyde est un métabolite hépatotoxique de la coumarine.  |  Born, SL., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 218-23. PMID: 10640521
  2. Clonage et caractérisation d'une glucosyltransférase qui réagit sur le groupe 7-hydroxyle du flavonol et le groupe 3-hydroxyle de la coumarine à partir de cellules de tabac.  |  Taguchi, G., et al. 2003. Arch Biochem Biophys. 420: 95-102. PMID: 14622979
  3. Métabolisme de la coumarine par les microsomes hépatiques du rat, de la gerbille et de l'homme.  |  Fentem, JH. and Fry, JR. 1992. Xenobiotica. 22: 357-67. PMID: 1496825
  4. La 3-Hydroxycoumarine comme nouvelle matrice pour la spectrométrie de masse de l'ADN par désorption/ionisation laser assistée par matrice et temps de vol.  |  Zhang, Z., et al. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1665-8. PMID: 16908181
  5. Effet des inducteurs du cytochrome P-450 sur le métabolisme de la [3-14C]coumarine par les microsomes hépatiques de rat.  |  Peters, MM., et al. 1991. Xenobiotica. 21: 499-514. PMID: 1897250
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  9. Une nouvelle classe d'inhibiteurs de la 15-LOX-1 humaine basés sur la 3-hydroxycoumarine.  |  Alavi, SJ., et al. 2018. Chem Biol Drug Des. 91: 1125-1132. PMID: 29388345
  10. Vésicules chargées en 3-hydroxycoumarine pour l'inhibition de la tyrosinase humaine recombinante dans les applications topiques.  |  Schlich, M., et al. 2018. Colloids Surf B Biointerfaces. 171: 675-681. PMID: 30107341
  11. Identification et caractérisation de deux nouvelles glucosyltransférases formatrices d'esters de 1-acyl-glucose de l'Erigeron breviscapus.  |  Yang, Y., et al. 2019. J Agric Food Chem. 67: 2848-2855. PMID: 30821967
  12. L'extrait méthanolique d'Achillea fragrantissima (Forssk.) Sch.Bip. exerce une puissante activité antimicrobienne et provoque la mort des cellules cancéreuses par l'induction d'une apoptose dépendante de la caspase et d'un arrêt de la phase S.  |  Break, MKB., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 4645-4650. PMID: 34847782
  13. Dérivés de coumarine comme inhibiteurs de la d-aminoacide oxydase et de la monoamine oxydase.  |  Bester, E., et al. 2022. Bioorg Chem. 123: 105791. PMID: 35413582
  14. Photochimie complexe de l'acide coumarin-3-carboxylique dans l'acétonitrile et le méthanol.  |  Yang, Q., et al. 2022. Photochem Photobiol Sci. 21: 1481-1495. PMID: 35578152

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