Date published: 2025-9-10

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3-Hydroxy Valproic Acid (CAS 58888-84-9)

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Noms alternatifs:
2-Propyl-3-hydroxypentanoic Acid
Application(s):
3-Hydroxy Valproic Acid est un métabolite de l'acide valproïque
Numéro CAS:
58888-84-9
Masse Moléculaire:
160.21
Formule Moléculaire:
C8H16O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 3-hydroxyvalproïque est un métabolite de l'acide valproïque. De nombreuses études ont notamment démontré le potentiel antitumoral de l'acide 3-hydroxyvalproïque, qui peut induire l'apoptose des cellules cancéreuses. En outre, il présente des propriétés neuroprotectrices, améliorant les fonctions cognitives dans des modèles animaux de la maladie d'Alzheimer et de la maladie de Parkinson. En outre, l'acide 3-hydroxyvalproïque a montré des effets prometteurs dans la régulation du métabolisme du glucose et des lipides. Le métabolisme de l'acide valproïque en acide 3-hydroxyvalproïque a été observé après incubation de l'acide valproïque avec des microsomes de foie de rat. On pense que cette conversion se produit in vivo en tant que produit de l'hydroxylation des acides gras. Le composé d'origine, l'acide valproïque, est un acide gras à chaîne ramifiée dont on sait qu'il peut renforcer la neurotransmission GABAergique centrale et inhiber les canaux Na+. L'acide valproïque est un puissant inhibiteur des histones désacétylases (HDAC) in vitro. L'acide valproïque soulage également la répression transcriptionnelle HDAC-dépendante et provoque l'hyperacétylation des histones dans les cellules en culture. Dans les études animales, on a observé que l'acide valproïque réduisait la croissance tumorale et la formation de métastases. En outre, l'acide valproïque activerait l'expression des gènes dépendant de Wnt et imiterait la trichostatine A (sc-3511) dans l'inhibition de l'histone désacétylase. Les métabolites de l'acide valproïque sont également disponibles sous les formes suivantes: Acide valproïque (sc-213144) Acide valproïque, sel de sodium (sc-202378) sel de sodium de l'acide 3-céto valproïque (sc-216476) sel de sodium de l'acide 4-hydroxy valproïque (mélange de diastéréomères) (sc-216870) rac sel de sodium de l'acide 5-hydroxy valproïque (sc-208266) acide valproïque bêta-D-glucuronide ester allylique (sc-220360) acide valproïque bêta-D-glucuronide (sc-213145) Les formes marquées de l'acide valproïque sont disponibles sous les formes suivantes: Acide valproïque-d6 (sc-213146) Acide valproïque-d6 bêta-D-Glucuronide (sc-220361) rac 5-Hydroxy Acide valproïque-d7 Sel de sodium (sc-219789)


3-Hydroxy Valproic Acid (CAS 58888-84-9) Références

  1. Effets du valproate de sodium sur les systèmes du facteur de libération de la corticotropine dans le cerveau du rat.  |  Stout, SC., et al. 2001. Neuropsychopharmacology. 24: 624-31. PMID: 11331142
  2. Activité antiépileptique du 1,3-dihexadécanoylamino-2-valproyl-propan-2-ol, un promédicament de l'acide valproïque doté d'un tropisme pour le système nerveux central.  |  Mergen, F., et al. 1991. J Pharm Pharmacol. 43: 815-6. PMID: 1686916
  3. Etude des réactions induites par le traitement à l'hydroxylamine d'esters d'acides organiques et de 3-cétoacides: application à l'étude des urines de patients sous traitement au valproate.  |  Libert, R., et al. 1991. Biol Mass Spectrom. 20: 75-86. PMID: 1883862
  4. Fragmentation des médicaments d'intérêt toxicologique dans la chromatographie liquide à ions négatifs et la spectrométrie de masse en tandem.  |  Niessen, WM. 2012. Mass Spectrom Rev. 31: 626-65. PMID: 22829116
  5. Synthèse stéréosélective des métabolites diinsaturés de l'acide valproïque.  |  Lee, RD., et al. 1989. J Pharm Sci. 78: 667-71. PMID: 2506329
  6. Variation de l'activité du CYP2A6 et médecine personnalisée.  |  Tanner, JA. and Tyndale, RF. 2017. J Pers Med. 7: PMID: 29194389
  7. Le valproate de sodium, mais pas l'éthosuximide, produit une limitation dépendante de l'utilisation et de la tension du déclenchement répétitif à haute fréquence des potentiels d'action des neurones centraux de souris en culture cellulaire.  |  McLean, MJ. and Macdonald, RL. 1986. J Pharmacol Exp Ther. 237: 1001-11. PMID: 3086538
  8. Détermination de l'acide valproïque et de ses six métabolites dans le sérum humain par LC-MS/MS et application à l'interaction avec les carbapénèmes chez les patients épileptiques.  |  Yang, X., et al. 2023. Biomed Chromatogr. 37: e5572. PMID: 36520520
  9. Oxydation et glucuronidation de l'acide valproïque chez les rats mâles - influence du phénobarbital, du 3-méthylcholanthrène, de la bêta-naphtoflavone et du clofibrate.  |  Heinemeyer, G., et al. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 133-9. PMID: 3917666
  10. Actions centrales de l'acide valproïque chez l'homme et dans des modèles expérimentaux d'épilepsie.  |  Hammond, EJ., et al. 1981. Life Sci. 29: 2561-74. PMID: 6275228
  11. Métabolisme de l'acide valproïque par le cytochrome P-450 microsomal hépatique.  |  Prickett, KS. and Baillie, TA. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 122: 1166-73. PMID: 6433908

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