Date published: 2025-10-23

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3-Ethoxy-2-cyclopentenone (CAS 22627-70-9)

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Noms alternatifs:
3-Ethoxycyclopent-2-en-1-one
Application(s):
3-Ethoxy-2-cyclopentenone est utilisé dans les photocycloadditions [3+2].
Numéro CAS:
22627-70-9
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
126.15
Formule Moléculaire:
C7H10O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-Ethoxy-2-cyclopentenone est un composé organique spécialisé, remarquable pour sa structure unique qui comprend un groupe éthoxy attaché à un anneau cyclopentenone. Cette configuration lui confère une réactivité chimique importante, particulièrement utile en chimie organique de synthèse. Le composé comporte un groupe carbonyle α,β-insaturé, ce qui en fait un excellent électrophile pour les réactions d'addition nucléophile, ainsi qu'un puissant diénophile adapté aux réactions de Diels-Alder - des processus clés dans la construction de structures organiques complexes. Dans le cadre de la recherche, la 3-éthoxy-2-cyclopenténone a été utilisée pour explorer des voies synthétiques innovantes et pour étudier les mécanismes de réaction qui peuvent conduire au développement de nouveaux composés ayant des applications potentielles dans la science des matériaux et la synthèse organique. Sa capacité à participer à diverses réactions organiques permet d'élucider la dynamique des interactions chimiques et des voies de réaction, ce qui contribue de manière significative au domaine de la chimie de synthèse grâce au développement de nouvelles méthodologies et à l'amélioration de l'efficacité des réactions.


3-Ethoxy-2-cyclopentenone (CAS 22627-70-9) Références

  1. Synthèse asymétrique de précurseurs d'inhibiteurs de glycosidases par le sulfoxyde.  |  Bueno, AB., et al. 1997. J Org Chem. 62: 2139-2143. PMID: 11671519
  2. Synthèse stéréocontrôlée de composés carbocycliques avec un atome de carbone quaternaire basée sur l'alkylation SN2' de cétones γ,δ-époxy-α,β-insaturées.  |  Yoshimura, F., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 5431-42. PMID: 22706976
  3. Ouverture du cycle des Bicyclo[3.1.0]hexan-2-ones: Une plate-forme synthétique polyvalente pour la construction de benzoates substitués.  |  Feierfeil, J., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 11835-8. PMID: 26255867
  4. Synthèse en 16 étapes du diterpène isoryanodane (+)-perseanol.  |  Han, A., et al. 2019. Nature. 573: 563-567. PMID: 31554978
  5. Synthèse de diterpènes complexes: Stratégies guidées par l'analyse des schémas d'oxydation.  |  Dibrell, SE., et al. 2021. Acc Chem Res. 54: 1360-1373. PMID: 33621061
  6. Inhibition par la prostaglandine de la motilité antrale innervée chez le chien.  |  Chawla, RC. and Eisenberg, MM. 1969. Proc Soc Exp Biol Med. 132: 1081-6. PMID: 5360985
  7. Hydrolyse de la N-acétyl-L-phénylalanyl-L-3, 5-dibromotyrosine catalysée par la pepsine à pH 2  |  Zeffren, E., & Kaiser, E. T. 1966. Journal of the American Chemical Society. 88(13): 3129-3131.
  8. Arylation vinylique intermoléculaire de cycloalcènes catalysée par le palladium. Applications à la synthèse d'antibactériens quinolones  |  Laborde, E., Lesheski, L. E., & Kiely, J. S. 1990. Tetrahedron letters. 31(13): 1837-1840.
  9. Diastéréosélectivité induite par la pression dans les réactions de cycloaddition [2+ 2] photochimiques  |  Buback, M., Bünger, J., & Tietze, L. F. 1992. Chemische Berichte. 125(11): 2577-2582.
  10. Oxydation en tandem de diverses cétones cycliques β-alkoxy α, β-insaturées à base d'acétate de manganèse (III)  |  Tanyeli, C., & Sezen, B. 2000. Tetrahedron Letters. 41(41): 7973-7976.

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3-Ethoxy-2-cyclopentenone, 5 g

sc-238537
5 g
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