Date published: 2025-12-20

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3-Chloro-4-hydroxyphenylacetic acid (CAS 33697-81-3)

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Numéro CAS:
33697-81-3
Masse Moléculaire:
186.59
Formule Moléculaire:
C8H7ClO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 3-chloro-4-hydroxyphénylacétique, connu comme un inhibiteur de l'influx d'auxine, est un métabolite chloré important de la chlorotyrosine. Cet acide hydroxy monocarboxylique, l'acide (3-chloro-4-hydroxyphényl)acétique, est un dérivé de l'acide acétique dans lequel l'un des hydrogènes méthyles est remplacé par un groupe 3-chloro-4-hydroxyphényl. Il joue un rôle important en tant que métabolite des mammifères et appartient à la catégorie des acides monocarboxyliques hydroxylés, des phénols et des monochlorobenzènes. Son origine remonte à l'acide acétique.


3-Chloro-4-hydroxyphenylacetic acid (CAS 33697-81-3) Références

  1. La transposition aléatoire par Tn916 chez Desulfitobacterium dehalogenans permet d'isoler et de caractériser des mutants déficients en halorespiration.  |  Smidt, H., et al. 1999. J Bacteriol. 181: 6882-8. PMID: 10559152
  2. De nouveaux inhibiteurs du transport de l'auxine phénocopient la mutation du transporteur d'influx d'auxine aux1.  |  Parry, G., et al. 2001. Plant J. 25: 399-406. PMID: 11260496
  3. Caractérisation de CprK1, un régulateur transcriptionnel de type CRP/FNR de l'halorespiration de Desulfitobacterium hafniense.  |  Gábor, K., et al. 2006. J Bacteriol. 188: 2604-13. PMID: 16547048
  4. La réponse à l'auxine, mais pas son transport polaire, joue un rôle dans l'hydrotropisme des racines d'Arabidopsis.  |  Kaneyasu, T., et al. 2007. J Exp Bot. 58: 1143-50. PMID: 17244629
  5. Synthèse et caractérisation spectroscopique d'une bibliothèque combinatoire basée sur le produit naturel fongique 3-chloro-4-hydroxyphénylacétamide.  |  Davis, RA., et al. 2007. Magn Reson Chem. 45: 442-5. PMID: 17372964
  6. Les inhibiteurs de l'influx d'auxine 1-NOA, 2-NOA et CHPAA interfèrent avec la dynamique membranaire des cellules de tabac.  |  Lanková, M., et al. 2010. J Exp Bot. 61: 3589-98. PMID: 20595238
  7. Conception et synthèse d'une bibliothèque de criblage utilisant l'échafaudage de produit naturel qu'est l'acide 3-chloro-4-hydroxyphénylacétique.  |  Kumar, R., et al. 2015. J Nat Prod. 78: 914-8. PMID: 25803573
  8. L'auxine protège les cultures de suspension cellulaire d'Arabidopsis thaliana de la mort cellulaire programmée induite par les inhibiteurs de la biosynthèse de la cellulose que sont le thaxtomin A et l'isoxaben.  |  Awwad, F., et al. 2019. BMC Plant Biol. 19: 512. PMID: 31752698
  9. Exploration des biomarqueurs de l'encéphalopathie associée à la septicémie (EAS): Les preuves métabolomiques de la chromatographie en phase gazeuse et de la spectrométrie de masse.  |  Zhu, J., et al. 2019. Biomed Res Int. 2019: 2612849. PMID: 31781604
  10. Biologie chimique dans la recherche sur l'auxine.  |  Hayashi, KI. 2021. Cold Spring Harb Perspect Biol. 13: PMID: 33431581
  11. Systèmes d'expression de gènes inductibles et accordables pour Pseudomonas putida KT2440.  |  Sathesh-Prabu, C., et al. 2021. Sci Rep. 11: 18079. PMID: 34508142
  12. Normalisation des nœuds de régulation pour l'ingénierie de l'expression des gènes hétérologues: une étude de faisabilité.  |  Nikel, PI., et al. 2022. Microb Biotechnol. 15: 2250-2265. PMID: 35478326
  13. Sesquiterpènes de type érémophilane provenant d'un champignon d'origine marine, Penicillium Copticola, avec des activités antitumorales et neuroprotectrices.  |  Zhang, J., et al. 2022. Mar Drugs. 20: PMID: 36421990
  14. Adaptation du protéome de la souche DCB-2 de Desulfitobacterium hafniense, respirant l'organohalide, à divers métabolismes énergétiques.  |  Willemin, MS., et al. 2023. Front Microbiol. 14: 1058127. PMID: 36733918

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3-Chloro-4-hydroxyphenylacetic acid, 25 g

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