Date published: 2025-9-6

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3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3)

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Noms alternatifs:
3-Bromopyruvic acid is also known as 3-Bromo-2-oxopropionic acid.
Application(s):
3-Bromopyruvic acid est un réticulant entre les acides nucléiques et les protéines, ainsi qu'un marqueur d'affinité pour les résidus de cystéine.
Numéro CAS:
1113-59-3
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
166.96
Formule Moléculaire:
C3H3BrO3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 3-bromopyruvique est un dérivé bromé de l'acide pyruvique (sc-208191). Ce composé se présente sous la forme d'un solide incolore avec une odeur piquante distincte et présente une solubilité dans l'eau et l'alcool. Largement utilisé en synthèse organique, en chimie médicinale et en biochimie, l'acide 3-bromopyruvique est très polyvalent. Il sert de catalyseur pour la synthèse de divers composés organiques et de réactif pour la production de substances biologiquement actives. En outre, ce composé est largement utilisé dans les applications de recherche scientifique. Des études in vitro ont largement utilisé l'acide 3-bromopyruvique pour explorer les effets de divers composés sur les cellules et les impacts biochimiques et physiologiques qui en découlent. En outre, il a facilité les recherches sur les mécanismes d'action de divers médicaments et l'identification de cibles médicamenteuses potentielles. On a notamment observé que l'acide 3-bromopyruvique inhibait l'HXK II (hexokinase II) dans les cellules cancéreuses, réduisant ainsi leur capacité à métaboliser directement le glucose en ATP. Des études sur les cellules cancéreuses du sein MCF-7 (sc-2206) ont démontré que l'acide 3-bromopyruvique réduit l'expression de Bcl-2, c-Myc et p53 mutant, qui sont des composants de la voie de transduction du signal de mort cellulaire. En outre, d'autres études ont indiqué que l'acide 3-bromopyruvique présente une sélectivité notable en tant qu'antibiotique, en inhibant la croissance de souches de levure spécifiques. Bien que le mécanisme d'action précis de l'acide 3-bromopyruvique reste incomplètement compris, on pense qu'il fonctionne comme un proton-ionophore. Cette caractéristique permet au composé de transporter des protons à travers les membranes cellulaires, modulant ainsi l'activité des enzymes et des protéines à l'intérieur des cellules et induisant un large éventail d'effets biochimiques et physiologiques.


3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3) Références

  1. L'ACIDE 3-BROMOPYRUVIQUE, UN AGENT ANTIMICROBIEN HAUTEMENT SÉLECTIF CONTRE CERTAINES LEVURES.  |  ZYGMUNT, WA. and MARTIN, TA. 1964. J Pharm Sci. 53: 1420-1. PMID: 14253613
  2. L'effet inhibiteur de l'acide 3-bromopyruvique sur les cellules MCF-7 du cancer du sein humain implique l'arrêt du cycle cellulaire et l'induction apoptotique.  |  Liu, XH., et al. 2009. Chin Med J (Engl). 122: 1681-5. PMID: 19719971
  3. Effet de l'acide 3-bromopyruvique sur le système de défense antioxydant des érythrocytes humains.  |  Sadowska-Bartosz, I. and Bartosz, G. 2013. Cell Biol Int. 37: 1285-90. PMID: 23881849
  4. L'acide 3-bromopyruvique, un inhibiteur de l'hexokinase II, est un agent antitumoral efficace sur les cellules d'hépatome: résultats in vitro et in vivo.  |  Gong, L., et al. 2014. Anticancer Agents Med Chem. 14: 771-6. PMID: 24738957
  5. Limites du test au bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényl-2H-tétrazolium (MTT) par rapport à trois tests de dénombrement cellulaire couramment utilisés.  |  van Tonder, A., et al. 2015. BMC Res Notes. 8: 47. PMID: 25884200
  6. Rôle critique du métabolisme du glucose dans les synoviocytes de type fibroblaste de la polyarthrite rhumatoïde.  |  Garcia-Carbonell, R., et al. 2016. Arthritis Rheumatol. 68: 1614-26. PMID: 26815411
  7. L'acide 3-bromopyruvique, agent anticancéreux, forme un conjugué avec le glutathion.  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Pharmacol Rep. 68: 502-5. PMID: 26922560
  8. L'acide 3-bromopyruvique inhibe le cycle de l'acide tricarboxylique et la glutaminolyse dans les cellules HepG2.  |  Jardim-Messeder, D. and Moreira-Pacheco, F. 2016. Anticancer Res. 36: 2233-41. PMID: 27127128
  9. Les cellules MDCK-II surexprimant l'ABCB1 sont hypersensibles à l'acide 3-bromopyruvique.  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Life Sci. 162: 138-44. PMID: 27534909
  10. Le 3-bromopyruvate induit l'expression de gènes antioxydants.  |  Pulaski, L., et al. 2019. Free Radic Res. 53: 170-178. PMID: 30362385
  11. Réactions induites par les électrons dans l'acide 3-bromopyruvique.  |  Ferreira da Silva, F., et al. 2019. Chemistry. 25: 5498-5506. PMID: 30706547
  12. L'expression accrue de l'hexokinase 2 induit l'apoptose des neurones dopaminergiques en favorisant la production de lactate dans la maladie de Parkinson.  |  Li, J., et al. 2022. Neurobiol Dis. 163: 105605. PMID: 34973450
  13. Nouvelles perspectives concernant les effets anticancéreux de l'acide 3-bromopyruvique sur le cancer de la prostate résistant à la castration.  |  Yeh, HC., et al. 2022. Eur J Pharmacol. 923: 174929. PMID: 35364071
  14. L'acide 3-bromopyruvique régule le métabolisme du glucose en ciblant l'axe c-Myc/TXNIP et induit une apoptose médiée par les mitochondries dans les cellules TNBC.  |  Li, J., et al. 2022. Exp Ther Med. 24: 520. PMID: 35837063
  15. Données sur l'effet combiné de l'atovaquone, de la méfloquine et de l'acide 3-bromopyruvique contre Echinococcus multilocularis protoscoleces.  |  Kouguchi, H., et al. 2022. Data Brief. 45: 108707. PMID: 36426011

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

3-Bromopyruvic acid, 1 g

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3-Bromopyruvic acid, 50 g

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3-Bromopyruvic acid, 100 g

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3-Bromopyruvic acid, 500 g

sc-260854E
500 g
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