Date published: 2025-10-31

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3-Bromobenzotrifluoride (CAS 401-78-5)

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Noms alternatifs:
1-Bromo-3-(trifluoromethyl)benzene; 3-Bromo-α,α,α-trifluorotoluene
Numéro CAS:
401-78-5
Masse Moléculaire:
225.01
Formule Moléculaire:
C7H4BrF3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-bromobenzotrifluoride se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle. Bien qu'il se mélange bien aux solvants organiques tels que le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle et l'acétone, il ne se dissout pas dans l'eau. Ce composé sert de réactif chimique, notamment dans la création d'halogénures d'aryle. Une des applications consiste à l'utiliser dans des réactions de couplage croisé où un bromure d'aryle interagit avec un complexe d'organopalladium, produisant un triflate d'aryle. En raison de sa stabilité thermique, le 3-bromobenzotrifluoride est un choix privilégié pour les processus de synthèse. Ses propriétés distinctes le rendent polyvalent pour plusieurs rôles, qu'il s'agisse d'un réactif dans la synthèse organique, d'un solvant dans la chromatographie, d'une sonde dans la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire ou même d'un agent de dérivation dans la spectrométrie de masse. En outre, il peut être utilisé pour évaluer les effets biologiques de diverses substances, y compris les pesticides.


3-Bromobenzotrifluoride (CAS 401-78-5) Références

  1. Synthèse d'amides aromatiques primaires par aminocarbonylation d'halogénures d'aryle en utilisant le formamide comme synthon d'ammoniac.  |  Schnyder, A., et al. 2001. J Org Chem. 66: 4311-5. PMID: 11397169
  2. Synthèse d'aroyl acyl imides dissymétriques par aminocarbonylation de bromures d'aryle.  |  Schnyder, A. and Indolese, AF. 2002. J Org Chem. 67: 594-7. PMID: 11798337
  3. Des procédés pratiques pour la synthèse de cétones aromatiques à partir de bromures d'aryle et d'anhydrides carboxyliques à l'aide d'une catalyse au cobalt.  |  Kazmierski, I., et al. 2004. J Org Chem. 69: 936-42. PMID: 14750825
  4. Synthèse catalysée par le palladium de benzocyclobutènes fusionnés avec le cyclopentane via une carbopalladation dirigée en tandem/fonctionnalisation de la liaison C-H.  |  Bertrand, MB. and Wolfe, JP. 2007. Org Lett. 9: 3073-5. PMID: 17616201
  5. Synthèse stéréosélective d'isoxazolidines par carboétherification catalysée par Pd de N-buténylhydroxylamines.  |  Hay, MB. and Wolfe, JP. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 6492-4. PMID: 17657749
  6. Conception de catalyse rationnelle sur la base d'une compréhension mécaniste: cyanation hautement efficace de bromures d'aryle catalysée par Pd avec NaCN dans des solvants recyclables.  |  Ushkov, AV. and Grushin, VV. 2011. J Am Chem Soc. 133: 10999-1005. PMID: 21699208
  7. Sondes fluorescentes sensibles dans le proche infrarouge pour les thiols basées sur la rupture de la liaison Se-N: imagerie dans les cellules et les tissus vivants.  |  Wang, R., et al. 2012. Chemistry. 18: 11343-9. PMID: 22829328
  8. α-arylation d'oxydes de phosphine benzyliques catalysée par le palladium.  |  Montel, S., et al. 2014. Org Lett. 16: 130-3. PMID: 24295336
  9. Catalyse directe au palladium à température ambiante de la 2-arylation des benzoxazoles avec des bromures d'aryle et d'hétéroaryle.  |  Gao, F., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 10661-4. PMID: 25078988
  10. Réactifs de Grignard sur un onglet: Insertion directe de magnésium dans des conditions d'écoulement.  |  Huck, L., et al. 2017. Org Lett. 19: 3747-3750. PMID: 28657761
  11. Borylation C-H/couplage croisé de Sonogashira catalysé par l'iridium en une seule étape: Accès aux arylalcynes borylés.  |  Chotana, GA., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32290238
  12. Dispositif de détection opto-fluidique pour l'analyse multi-paramétrique d'échantillons microbiologiques en gouttelettes.  |  Hengoju, S., et al. 2020. Biomicrofluidics. 14: 024109. PMID: 32547676
  13. L'isomérisation d'halogénures d'aryle catalysée par une base permet la substitution 4-sélective de 3-bromopyridines.  |  Puleo, TR. and Bandar, JS. 2020. Chem Sci. 11: 10517-10522. PMID: 34094310
  14. Test microscopique pour la détection rapide d'anticorps contre Mycoplasma pneumoniae.  |  Bredt, W. 1969. Experientia. 25: 436-7. PMID: 4895038
  15. Préparation et activité antibactérienne de la 3,3'-bis(trifluorométhyl) tétranitrodiphénylamine.  |  Fritsch, AJ., et al. 1969. Experientia. 25: 437-8. PMID: 4979094

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