Date published: 2025-9-15

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3-Benzothienyl-L-alanine (CAS 72120-71-9)

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Noms alternatifs:
L-3-Benzothienylalanine; H-3-L-Ala(3-benzothienyl)-OH
Numéro CAS:
72120-71-9
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
221.3
Formule Moléculaire:
C11H11NO2S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Dérivé de l'alanine. La 3-benzothiényl-L-alanine est un peptidomimétique qui inhibe efficacement la traduction mitochondriale en se liant au ribosome d'une manière similaire aux acides aminés naturels. En se liant au groupe formyle en position 37 des protéines, elle bloque la synthèse de protéines cruciales nécessaires à la fonctionnalité mitochondriale. Des études ont montré les propriétés d'inhibition de la traduction de la 3-Benzothienyl-L-alanine dans des souches génétiquement modifiées de cellules Escherichia coli, qui montrent également une puissance comparable à celle des acides aminés naturels. La synthèse de la 3-Benzothienyl-L-alanine peut être réalisée par l'utilisation de la calorimétrie de titrage et de méthodes de chimie de synthèse.


3-Benzothienyl-L-alanine (CAS 72120-71-9) Références

  1. Une paire tryptophanyl-ARNt synthétisé/ARNt pour la mutagenèse d'acides aminés non naturels chez E. coli.  |  Chatterjee, A., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 5106-9. PMID: 23554007
  2. Sonder le tryptophane du site actif de la thiorédoxine de Staphylococcus aureus à l'aide d'un analogue.  |  Englert, M., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 11061-7. PMID: 26582921
  3. Sonder le site actif de la déubiquitinase USP30 à l'aide d'analogues de tryptophane non canoniques.  |  Jiang, HK., et al. 2020. Biochemistry. 59: 2205-2209. PMID: 32484330
  4. La dissemblance structurelle avec le soi permet aux néoépitopes d'échapper à la tolérance immunitaire.  |  Devlin, JR., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 1269-1276. PMID: 32807968
  5. Élargissement du champ d'application de la traduction orthogonale grâce aux pyrrolysyl-ARNt synthétases dédiées aux acides aminés aromatiques.  |  Tseng, HW., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32992991
  6. Ingénierie des aminoacyl-ARNt synthétases en vue de leur utilisation en biologie synthétique.  |  Krahn, N., et al. 2020. Enzymes. 48: 351-395. PMID: 33837709
  7. Un analogue non canonique du tryptophane révèle une liaison hydrogène du site actif contrôlant la réactivité de Ferryl dans une hème peroxydase.  |  Ortmayer, M., et al. 2021. JACS Au. 1: 913-918. PMID: 34337604
  8. Imagerie parallèle des protéases de la voie de la coagulation: protéine C activée, thrombine et facteur Xa dans le plasma humain.  |  Modrzycka, S., et al. 2022. Chem Sci. 13: 6813-6829. PMID: 35774156
  9. Le paramétrage d'une seule liaison H dans la protéine caroténoïde orange par mutation atomique révèle les principes de la conception évolutive de photosystèmes chimiques complexes.  |  Moldenhauer, M., et al. 2023. Front Mol Biosci. 10: 1072606. PMID: 36776742

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sc-288965
1 g
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3-Benzothienyl-L-alanine, 5 g

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5 g
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