Date published: 2026-1-21

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3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3)

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Numéro CAS:
13964-23-3
Masse Moléculaire:
285.30
Formule Moléculaire:
C12H19N3O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, un dérivé du D-glucose, est devenu un outil précieux pour la recherche en chimie des glucides et en glycobiologie. Son mécanisme d'action s'articule autour de sa réactivité chimique, en particulier son groupe fonctionnel azide, qui permet de modifier sélectivement les structures des glycanes par le biais de réactions de chimie click. Ce composé sert de précurseur dans la synthèse d'hydrates de carbone azido-fonctionnalisés, qui peuvent ensuite être conjugués à diverses biomolécules ou matériaux pour diverses applications de recherche. Les chercheurs utilisent le 3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose dans le développement de glycoconjugués, de glycomatériaux et de glycodendrimères pour étudier les interactions glycanes-protéines, les événements de reconnaissance cellulaire et les systèmes d'administration de médicaments à base d'hydrates de carbone. En outre, ce composé trouve des applications dans les expériences de marquage métabolique, où les glucides à fonction azido sont incorporés dans des glycoconjugués cellulaires pour des études de suivi et d'imagerie. En outre, le 3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose sert de matériau de départ pour la synthèse de structures glucidiques complexes et de bibliothèques de glycanes, ce qui permet d'explorer les relations structure-fonction en glycobiologie. Grâce à ses applications polyvalentes et à ses propriétés chimiques, ce composé continue à faire progresser notre compréhension de la biologie des glucides et ouvre la voie à des approches de recherche innovantes visant à élucider les rôles des glycanes dans divers processus biologiques.


3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3) Références

  1. bêta-Glycosides de 2,3-Diazido-2,3-dideoxy-D-mannose, un précurseur synthétique d'une unité rare de construction de parois cellulaires bactériennes.  |  Szurmai, Z., et al. 2000. Org Lett. 2: 1839-1842. PMID: 10891171
  2. Importance des interactions donneur-accepteur de liaisons hydrogène spécifiques pour la réaction clé de formation de carbocycle catalysée par la 2-désoxy-scyllo-inosose synthase dans la biosynthèse des antibiotiques aminocyclitol contenant de la 2-désoxystreptamine.  |  Eguchi, T., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3979-84. PMID: 12054929
  3. Expression, purification et caractérisation de deux N,N-diméthyltransférases, tylM1 et desVI, impliquées dans la biosynthèse du mycaminose et de la désosamine.  |  Chen, H., et al. 2002. Biochemistry. 41: 9165-83. PMID: 12119032
  4. Synthèse en une étape d'isothiocyanates de sucre non anomériques à partir d'azides de sucre.  |  García-Moreno, MI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 2329-34. PMID: 12433497
  5. Synthèse facile stéréocontrôlée et évaluation biologique des (3'S) et (3'R)-3'-amino (et Azido)-3'-deoxy pyranonucléosides.  |  Manta, S., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 522-35. PMID: 22849646
  6. Synthèse et évaluation biologique de nouveaux diastéréomères d'urée, de thiourée et de squaramide possédant un squelette de sucre.  |  Işılar, Ö., et al. 2020. Carbohydr Res. 492: 107991. PMID: 32259705

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3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 100 mg

sc-220855
100 mg
$320.00