Date published: 2025-9-12

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3-Aminopiperidine-2,6-dione hydrochloride (CAS 24666-56-6)

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Noms alternatifs:
3-Amino-2,6-piperidinedione hydrochloride
Numéro CAS:
24666-56-6
Masse Moléculaire:
164.59
Formule Moléculaire:
C5H9ClN2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorhydrate de 3-aminopipéridine-2,6-dione est un composé chimique caractérisé par l'incorporation d'un anneau de pipéridine - un hétérocycle à six membres contenant un atome d'azote - modifié par des fonctions amino et dione à des positions spécifiques, et stabilisé sous la forme d'un sel de chlorhydrate. Cette structure lui confère des propriétés chimiques et physiques distinctes, ce qui en fait un réactif précieux pour la recherche en chimie organique et médicinale, en particulier pour la synthèse et la modification de peptides et de peptidomimétiques. La présence du groupe amino offre un site d'attaque nucléophile, permettant la formation de liaisons avec des centres électrophiles, tandis que la fraction dione peut participer à des réactions de condensation ou agir comme agent chélateur. La forme de sel de chlorhydrate améliore sa solubilité dans les solvants polaires, ce qui facilite sa manipulation et son application dans des conditions de réaction aqueuses.


3-Aminopiperidine-2,6-dione hydrochloride (CAS 24666-56-6) Références

  1. Découverte d'une petite molécule dégradant les protéines bromodomaines et extra-terminales (BET) avec des puissances cellulaires picomolaires et capable de faire régresser les tumeurs.  |  Zhou, B., et al. 2018. J Med Chem. 61: 462-481. PMID: 28339196
  2. Les protéines à bromodomaine BET fonctionnent comme des facteurs d'élongation de la transcription, indépendamment du recrutement de CDK9.  |  Winter, GE., et al. 2017. Mol Cell. 67: 5-18.e19. PMID: 28673542
  3. YY1 est un régulateur structurel des boucles d'enhancers et de promoteurs.  |  Weintraub, AS., et al. 2017. Cell. 171: 1573-1588.e28. PMID: 29224777
  4. Démonstration de l'engagement de la cible dans la cellule à l'aide d'une sonde de dégradation de la protéine Pirin (CCT367766).  |  Chessum, NEA., et al. 2018. J Med Chem. 61: 918-933. PMID: 29240418
  5. Homolog-Selective Degradation as a Strategy to Probe the Function of CDK6 in AML (Dégradation sélective d'homologues comme stratégie pour sonder la fonction de CDK6 dans la LAM).  |  Brand, M., et al. 2019. Cell Chem Biol. 26: 300-306.e9. PMID: 30595531
  6. Dégradation sélective de CDK6 par un PROTAC à base de palbociclib.  |  Rana, S., et al. 2019. Bioorg Med Chem Lett. 29: 1375-1379. PMID: 30935795
  7. Sur la corrélation entre la liaison au cereblon, la fluoration et les propriétés antiangiogéniques des médicaments immunomodulateurs.  |  Heim, C., et al. 2021. Biochem Biophys Res Commun. 534: 67-72. PMID: 33310190
  8. Découverte d'une napabucasine PROTAC en tant que dégradateur efficace de la ligase E3 ZFP91.  |  Hanafi, M., et al. 2021. J Med Chem. 64: 1626-1648. PMID: 33506674
  9. Un PROTAC cible le facteur d'épissage 3B1.  |  Gama-Brambila, RA., et al. 2021. Cell Chem Biol. 28: 1616-1627.e8. PMID: 34048672
  10. Ligands de ligases E3 dans des PROTACs réussis: Aperçu des synthèses et des points d'attache des ligands.  |  Bricelj, A., et al. 2021. Front Chem. 9: 707317. PMID: 34291038
  11. Conception, synthèse et évaluation biologique d'une nouvelle série de dérivés de 2-(2,6-dioxopipéridin-3-yl)isoquinoléine-1,3(2H,4H)-dione en tant que modulateurs de cereblon.  |  Liu, Y., et al. 2022. J Enzyme Inhib Med Chem. 37: 1715-1723. PMID: 35698881
  12. Analyse de la relation structure-activité de nouveaux dégradateurs de GSPT1 basés sur un échafaudage de benzotriazinone et son effet antitumoral sur un modèle de souris xénogreffée.  |  Takwale, AD., et al. 2022. Bioorg Chem. 127: 105923. PMID: 35717803
  13. Identification et base structurale des imides cycliques C-terminaux en tant que dégrons naturels pour le cereblon.  |  Heim, C., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 637: 66-72. PMID: 36375252
  14. Conception, synthèse et évaluation biologique de nouveaux analogues bioactifs de la thalidomide en tant qu'agents immunomodulateurs anticancéreux.  |  Kotb, AR., et al. 2022. RSC Adv. 12: 33525-33539. PMID: 36505721
  15. Découverte et caractérisation d'un dégradeur sélectif de la colle IKZF2 pour l'immunothérapie du cancer.  |  Bonazzi, S., et al. 2023. Cell Chem Biol. 30: 235-247.e12. PMID: 36863346

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