Date published: 2025-10-27

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5)

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Numéro CAS:
14086-88-5
Masse Moléculaire:
221.21
Formule Moléculaire:
C8H15NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-acétamido-3-désoxy-D-glucose, également connu sous le nom de N-acétylglucosamine (GlcNAc), est un élément fondamental des glucides complexes et des glycoconjugués que l'on trouve en abondance dans la nature. Son mécanisme d'action est étroitement lié à son rôle dans divers processus biologiques, en particulier dans la modification post-traductionnelle des protéines et la glycosylation de la surface cellulaire. Le GlcNAc sert de substrat aux enzymes glycosyltransférases chargées d'ajouter des résidus N-acétylglucosamine aux protéines lors de la glycosylation, un processus crucial qui module la stabilité, le repliement et la fonction des protéines. En recherche, le GlcNAc est largement utilisé pour étudier la dynamique de la glycosylation des protéines et son impact sur les processus cellulaires. Les chercheurs utilisent des analogues de GlcNAc marqués avec des traceurs isotopiques pour des expériences de marquage métabolique, ce qui permet de suivre les événements de glycosylation dans les cellules vivantes et d'élucider les voies de glycosylation impliquées dans divers processus cellulaires, tels que la signalisation cellulaire, la réponse immunitaire et les interactions cellule-cellule. En outre, le GlcNAc sert de précurseur pour la synthèse de diverses structures glycanniques, y compris la chitine, un polysaccharide présent dans les parois cellulaires des champignons et les exosquelettes des arthropodes, ce qui permet d'étudier la biosynthèse de la chitine et le remodelage des parois cellulaires des champignons. En outre, les dérivés de GlcNAc sont utilisés dans le développement de vaccins à base de glycanes et de matériaux à base d'hydrates de carbone, ce qui souligne son importance dans la recherche en glycobiologie et ses applications potentielles dans la biotechnologie et la science des biomatériaux.


3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5) Références

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  2. Une nouvelle réaction de la bêta-1,4-Galactosyltransférase bovine pour produire des disaccharides liés à la bêta-D-Galactopyranosyl-(1-3) à partir de sucres L Les auteurs remercient le ministère japonais de la science et de la technologie pour le financement du projet régional de recherche de pointe de la préfecture de Shizuoka, ainsi que la Deutsche Forschungsgemeinschaft pour le financement de ce projet.  |  Nishida, Y., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 2000-2003. PMID: 10941010
  3. Synthèse et activité antibactérienne de dérivés de l'aminodésoxyglucose contre Listeria innocua et Salmonella typhimurium.  |  Muhizi, T., et al. 2009. J Agric Food Chem. 57: 8770-5. PMID: 19725544
  4. Transport de sucres dépendant des acides aminés par Fusobacterium nucleatum ATCC 10953.  |  Robrish, SA., et al. 1987. J Bacteriol. 169: 3891-7. PMID: 3114229
  5. Études synthétiques sur les amino-alpha-glycosides d'aminocyclitols. Synthèse d'analogues de la kanamycine.  |  Hasegawa, A., et al. 1973. Carbohydr Res. 30: 319-25. PMID: 4772321
  6. Approche synthétique pratique des bêta-lactosides de méthyle modifiés en C-3.  |  Nishida, Y. and Thiem, J. 1994. Carbohydr Res. 263: 295-301. PMID: 7805056
  7. Transfert de galactosyl sur le p-nitrophényl bêta-D-glucoside à l'aide de la bêta-D-galactosidase de Bacillus circulans.  |  Murata, T., et al. 1997. Biosci Biotechnol Biochem. 61: 1118-20. PMID: 9255974
  8. Oxydation de certains dérivés d'hydrates de carbone à l'aide de mélanges d'anhydride acide et de sulfoxyde de méthyle et du réactif de Pfitzner-Moffatt. Synthèse facile du 3-acétamido-3-désoxy-D-glucose et du 3-amino-3-désoxy-D-xylose  |  J.S. Brimacombe, J.G.H. Bryan, A. Husain, M. Stacey, M.S. Tolley. 1967. Carbohydrate Research. 3: 318-324.
  9. Effet du solvant et assistance chimérique sur l'α-glycosylation Get  |  Nishimura, Daikichi, Akira Hasegawa, and Minoru Nakajima. 1972. Agricultural and Biological Chemistry. 36: 1767–1772.

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose, 25 mg

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25 mg
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