Date published: 2025-9-7

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3,4-O-Isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-84-4)

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Numéro CAS:
3969-84-4
Masse Moléculaire:
222.24
Formule Moléculaire:
C9H18O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3,4-O-Isopropylidene-D-mannitol est un intermédiaire essentiel de la chimie des glucides, largement utilisé dans la synthèse et l'étude des dérivés des sucres et des polyols. Ce composé comporte un groupe isopropylidène protégeant les positions 3 et 4 du D-mannitol, ce qui lui confère stabilité et sélectivité dans les transformations synthétiques. La protection de ces groupes hydroxyles est essentielle pour contrôler la réactivité des hydroxyles libres restants, ce qui permet des modifications précises nécessaires à la création de structures glucidiques complexes. En recherche, le 3,4-O-Isopropylidene-D-mannitol est utilisé pour étudier les mécanismes des processus de glycosylation et de déprotection, qui sont fondamentaux pour comprendre le métabolisme et la biosynthèse des hydrates de carbone. Ce composé sert d'élément de base pour la préparation de divers glycosides, oligosaccharides et glycoconjugués, ce qui facilite les études sur l'activité enzymatique, en particulier les glycosyltransférases et les glycosidases. En fournissant un intermédiaire protégé, il permet aux chercheurs d'effectuer des réactions régiosélectives, garantissant que les modifications se produisent aux positions souhaitées sur la molécule de sucre. Grâce à ces applications, il contribue de manière significative à l'avancement de la glycoscience, en fournissant des informations sur les mécanismes complexes qui régissent les voies biochimiques liées aux hydrates de carbone.


3,4-O-Isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-84-4) Références

  1. Synthèse de phospholanes hydroxylés chiraux à partir du D-mannitol et leur utilisation dans des réactions catalytiques asymétriques.  |  Li, W., et al. 2000. J Org Chem. 65: 3489-96. PMID: 10843636
  2. Azépanes polyhydroxylés en tant que nouveaux motifs pour les agents de liaison du sillon mineur de l'ADN.  |  Johnson, HA. and Thomas, NR. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 237-41. PMID: 11755363
  3. Déprotection sélective des acétals de sucre di- et tri-O-isopropylidène catalysée par une zéolite.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  4. Étude de cytotoxicité sur des nanocristaux luminescents contenant des micelles de phospholipides dans des cultures primaires d'astrocytes de rat.  |  Latronico, T., et al. 2016. PLoS One. 11: e0153451. PMID: 27097043
  5. Synthèse et évaluation biologique de dérivés bi-aryliques à base de tréhalose en tant que ligands de lectines de type C.  |  Rasheed, OK., et al. 2023. Tetrahedron. 132: PMID: 36874612
  6. Synthèse de nouveaux dérivés de sucre ayant une activité antitumorale potentielle: Partie IX. Dérivés cycliques de l'acide phosphorique.  |  Kuszmann, J. and L. Vargha. 1966. Carbohydrate Research. 3.1: 38-46.
  7. Quelques réactions du 1, 6-di-Op-tolylsulfonyl-D-mannitol et de ses dérivés.  |  Kuszmann, Jànos and Pál Sohár. 1974. Carbohydrate Research. 35.1: 97-102.
  8. Synthèse pratique du mannosylglycérate, stabilisateur thermique des protéines.  |  Cheikh, Khaled El, et al. 2016. ChemistrySelect. 1.10: 2471-2473.
  9. L'hydrophilie réglable des polyuréthanes redox à base de D-mannitol module la réponse au glutathion.  |  Romero-Azogil, Lucía, et al. 2017. European Polymer Journal. 94: 259-269.
  10. Dégradation hydrolytique des polyuréthanes à base de D-mannitol.  |  Romero-Azogil, Lucía, et al. 2018. Polymer degradation and stability. 153: 262-271.

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