Date published: 2025-9-10

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3,4-Dimethoxyphenylboronic acid (CAS 122775-35-3)

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Noms alternatifs:
3,4-Dimethoxybenzeneboronic Acid
Application(s):
3,4-Dimethoxyphenylboronic acid est un composé utilisé pour la recherche en protéomique.
Numéro CAS:
122775-35-3
Masse Moléculaire:
181.98
Formule Moléculaire:
C8H11BO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 3,4-diméthoxyphénylboronique est un réactif clé de la synthèse organique. Il constitue un élément de base polyvalent pour la construction de divers composés biaryliques. L'acide 3,4-diméthoxyphénylboronique participe aux réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura, où il forme un ester boronate intermédiaire qui subit une transmétallation avec un halogénure d'aryle, conduisant à la formation d'une nouvelle liaison carbone-carbone. Grâce à ce mécanisme, l'acide 3,4-diméthoxyphénylboronique permet la formation efficace et sélective de molécules organiques complexes, ce qui le rend utile pour la synthèse de divers composés chimiques dans des applications de recherche et de développement. Son mécanisme d'action implique l'activation de l'atome de bore, ce qui facilite son couplage avec des halogénures d'aryle pour générer des produits biaryles avec une grande régiosélectivité et stéréosélectivité.


3,4-Dimethoxyphenylboronic acid (CAS 122775-35-3) Références

  1. Inhibiteurs sélectifs de la kinase associée à la cycline G (GAK) comme agents anti-hépatite C.  |  Kovackova, S., et al. 2015. J Med Chem. 58: 3393-410. PMID: 25822739
  2. Isothiazolo[4,3-b]pyridines comme inhibiteurs de la kinase associée à la cycline G: synthèse, études de relation structure-activité et activité antivirale.  |  Li, J., et al. 2015. Medchemcomm. 6: 1666-1672. PMID: 26925208
  3. Dérivés d'imidazo[1,2-a]quinoxalines greffés avec des acides aminés: synthèse et évaluation sur des cellules de mélanome A375.  |  Chouchou, A., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30445763
  4. Synthèse et relations structure-activité des pyrrolo[2,3- b]pyridines 3,5-disubstituées en tant qu'inhibiteurs de la kinase 1 associée à l'adaptateur avec une activité antivirale.  |  Verdonck, S., et al. 2019. J Med Chem. 62: 5810-5831. PMID: 31136173
  5. Nouveaux inhibiteurs de la sphingomyélinase neutre humaine 2 en tant que thérapeutique potentielle pour la maladie d'Alzheimer.  |  Šála, M., et al. 2020. J Med Chem. 63: 6028-6056. PMID: 32298582
  6. Découverte de petites molécules antagonistes des récepteurs Toll-like 7/8/9 (TLR7/8/9), puissantes et biodisponibles par voie orale.  |  Mussari, CP., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 1751-1758. PMID: 32944143
  7. Cyclisations arylatives énantiosélectives catalytiques d'alcynyl 1,3-dikétones par migration de 1,4-rhodium(i).  |  Groves, A., et al. 2020. Chem Sci. 11: 2759-2764. PMID: 34084335
  8. Synthèse de nouveaux acides 7,12-dihydro-6,12-méthanodibenzo[c,f]azocine-5-carboxyliques substitués contenant une structure centrale tétracyclique tétrahydroisoquinoline.  |  Grajewska, A., et al. 2021. Beilstein J Org Chem. 17: 2511-2519. PMID: 34691267
  9. Un dérivé de la phénylfurocoumarine inverse la résistance multidrogue médiée par l'ABCG2 in vitro et in vivo.  |  Kokubo, S., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34830383
  10. 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines comme inhibiteurs potentiels des protéines kinases dépendantes du calcium de Plasmodium falciparum.  |  Seanego, TD., et al. 2022. ChemMedChem. 17: e202200421. PMID: 36106757
  11. Exigences importantes pour les mesures par spectrométrie de masse à désorption/ionisation des méthylations de la 2'-déoxyguanosine induites par le témozolomide dans l'ADN.  |  Fresnais, M., et al. 2023. Cancers (Basel). 15: PMID: 36765673
  12. Une résine de verre moléculaire monocomposante basée sur des dérivés de tétraphénylsilane pour la lithographie par faisceau d'électrons.  |  Wang, Y., et al. 2023. ACS Omega. 8: 12173-12182. PMID: 37033792
  13. Synthèse diastéréosélective de l'acide (-)-6,7-diméthoxy-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline-1-carboxylique via des dérivés de la morpholinone.  |  Chrzanowska, M., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37049962

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3,4-Dimethoxyphenylboronic acid, 5 g

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5 g
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