Date published: 2025-9-18

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3,4-Dimethoxyphenylacetic acid (CAS 93-40-3)

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Noms alternatifs:
Homoveratric acid
Numéro CAS:
93-40-3
Masse Moléculaire:
196.20
Formule Moléculaire:
(CH3O)2C6H3CH2CO2H
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 3,4-diméthoxyphénylacétique est un composé chimique naturel largement répandu dans les plantes, les champignons et les bactéries. Il s'agit d'un acide monohydroxybenzoïque qui joue un rôle dans l'intégrité et la solidité des parois cellulaires des plantes. En outre, c'est un composant important de la cuticule des plantes, qui participe à la régulation de la fermeture des stomates. En raison de ses diverses activités biologiques, l'acide 3,4-diméthoxyphénylacétique a suscité l'intérêt de la communauté scientifique. Ses applications dans la recherche in vivo et in vitro sont nombreuses. In vivo, il sert de marqueur pour la régulation de la fermeture des stomates, influence l'intégrité et la résistance des parois cellulaires et participe à la régulation du dépôt de cire cuticulaire. In vitro, il sert de marqueur pour la régulation de la prolifération cellulaire, la régulation de la mort cellulaire et la régulation de l'expression des gènes. Bien que le mécanisme d'action exact reste partiellement compris, les scientifiques pensent que l'acide 3,4-diméthoxyphénylacétique agit comme un inhibiteur de l'enzyme polyphénol oxydase, responsable de la dégradation des polyphénols. En outre, on pense qu'il se lie aux récepteurs de la surface cellulaire impliqués dans le contrôle de la prolifération et de la mort des cellules, ainsi que de l'expression des gènes.


3,4-Dimethoxyphenylacetic acid (CAS 93-40-3) Références

  1. Contribution des enzymes oxydant les aldéhydes au métabolisme de la 3,4-diméthoxy-2-phényléthylamine en acide 3,4-diméthoxyphénylacétique par des tranches de foie de cobaye.  |  Panoutsopoulos, GI. 2006. Cell Physiol Biochem. 17: 47-56. PMID: 16543721
  2. Synthèse et activités antitumorales des alcaloïdes à base de phénanthrène.  |  Li, S., et al. 2009. Molecules. 14: 5042-53. PMID: 20032876
  3. Synthèse de polymères imprimés à l'acide homoveratrique et leur évaluation en tant que matériaux de séparation sélective.  |  Dana, M., et al. 2011. Molecules. 16: 3826-44. PMID: 21546882
  4. Couplage de liaisons inter-hydrogène dans les cristaux avec des chaînes moléculaires dans leurs réseaux, étudié par spectroscopie IR polarisée: 4-Bromo-3,5-diméthylpyrazole et acide 3,4-diméthoxyphénylacétique.  |  Hachuła, B., et al. 2014. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 126: 333-8. PMID: 24661601
  5. L'importance des positions 6 et 7 des tétrahydroisoquinolines en tant qu'antagonistes sélectifs du récepteur de l'orexine 1.  |  Perrey, DA., et al. 2015. Bioorg Med Chem. 23: 5709-24. PMID: 26216017
  6. Criblage in silico et évaluation de l'activité anticonvulsive des molécules apparentées à l'acide docosahexaénoïque dans des modèles expérimentaux de crises d'épilepsie.  |  Gharibi Loron, A., et al. 2017. Iran Biomed J. 21: 32-9. PMID: 27592363
  7. Synthèse et évaluation d'antagonistes du récepteur de l'orexine 1 présentant une meilleure solubilité et une meilleure perméabilité au SNC.  |  Perrey, DA., et al. 2018. ACS Chem Neurosci. 9: 587-602. PMID: 29129052
  8. Application de la métabolomique à la maladie d'Alzheimer.  |  Wilkins, JM. and Trushina, E. 2017. Front Neurol. 8: 719. PMID: 29375465
  9. Développement de groupes protecteurs photolabiles et leur application au contrôle photochimique de la signalisation cellulaire.  |  Bardhan, A. and Deiters, A. 2019. Curr Opin Struct Biol. 57: 164-175. PMID: 31132552
  10. Un analogue de l'accepteur de Michael, SKSI-0412, régule à la baisse les facteurs d'inflammation et de prolifération en supprimant la signalisation du transducteur et activateur de transcription 3 dans les kératinocytes humains induits par l'IL-17A.  |  Kim, AR., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34445513
  11. Analyse comparative de la composition chimique et des activités antibactériennes et anti-inflammatoires des huiles essentielles de Chrysanthemum morifolium de différents stades de floraison et de différentes parties.  |  Liu, XJ., et al. 2022. Evid Based Complement Alternat Med. 2022: 5954963. PMID: 35707466
  12. Des hétérocycles oxadiazoles et triazoles pontés au méthyl-Thiol comme inhibiteurs de NF-κB dans les cellules de leucémie myélogène chronique.  |  Basappa, B., et al. 2023. Biomedicines. 11: PMID: 37371757
  13. Évaluation comparative de l'activité antioxydante et des composants fonctionnels de Chionanthus virginicus et de Chionanthus pubescens de la région andine de l'Équateur.  |  Mihai, RA., et al. 2023. Pharmaceutics. 15: PMID: 37376124

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