3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 65827-57-8)

Le 3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acétyl-α-D-mannopyranose est un dérivé chimiquement modifié du mannose qui est largement utilisé dans la chimie des glucides synthétiques pour la construction de glycostructures complexes. La molécule est particulièrement remarquable pour ses groupes protecteurs stratégiques - les groupes benzyle aux positions 3 et 4 et les groupes acétyle aux positions 1, 2 et 6 - qui protègent efficacement les groupes hydroxyles réactifs et permettent des réactions chimiques sélectives sur d'autres sites. Cette protection sélective est essentielle pour l'assemblage et la modification par étapes des hydrates de carbone, ce qui permet un contrôle précis de la synthèse des oligosaccharides et des glycoconjugués. En recherche, ce composé sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de polysaccharides et de glycoprotéines contenant du mannose, qui sont essentiels pour l'étude des processus de reconnaissance biologique tels que ceux impliquant les lectines, qui jouent un rôle crucial dans la réponse immunitaire et les interactions cellule-cellule. La configuration α de la liaison glycosidique est particulièrement importante, car elle reflète l'orientation naturelle du mannose dans de nombreux systèmes biologiques, fournissant ainsi des modèles précis pour les études biologiques. En outre, le dérivé de mannopyranose protégé est utilisé pour explorer les mécanismes enzymatiques de la glycosylation, ce qui permet de mieux comprendre la biosynthèse des liaisons glycosidiques et le rôle d'enzymes spécifiques dans ce processus. La recherche sur le 3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acétyl-α-D-mannopyranose ne fait pas seulement progresser notre compréhension de la chimie des hydrates de carbone, elle contribue également au développement de méthodologies pour la synthèse de molécules biologiquement pertinentes.