Date published: 2025-11-5

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3,4,5-Trimethoxybenzoyl chloride (CAS 4521-61-3)

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Numéro CAS:
4521-61-3
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
230.64
Formule Moléculaire:
C10H11O4Cl
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorure de 3,4,5-triméthoxybenzoyle (TMBCl) est un composé organique blanc dont la formule chimique est C10H11O4Cl. Cette substance se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'acétone. Elle joue un rôle essentiel dans divers processus de synthèse organique, facilitant la création d'amides, d'esters et de composés aromatiques. Dans le domaine de la recherche scientifique, le chlorure de 3,4,5-triméthoxybenzoyle est un réactif utilisé pour la synthèse d'amides, d'esters et de composés aromatiques. Il trouve son utilité dans les processus de polymérisation, tels que la production de polyesters et de polyuréthanes, ainsi que dans la synthèse de polyamides et de polyimides. Dans les réactions catalytiques, le chlorure de 3,4,5-triméthoxybenzoyle fait preuve de sa polyvalence. Dans la réaction de Wittig, il agit comme un acide de Lewis, formant un complexe π avec un alcène, qui est ensuite attaqué par un ylure de phosphonium pour donner un produit alcène. Dans la réaction de Stille, ce composé sert de nucléophile, participant à la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone en attaquant les liaisons palladium-carbone. Enfin, dans la réaction de Heck, le chlorure de 3,4,5-triméthoxybenzoyle joue le rôle d'électrophile, réagissant avec les alcynes pour produire des alcènes.


3,4,5-Trimethoxybenzoyl chloride (CAS 4521-61-3) Références

  1. Synthèse d'un ester de 3,4,5-triméthoxybenzoyle analogue de l'épigallocatéchine-3-gallate (EGCG): une voie potentielle vers le produit naturel qu'est la catéchine du thé vert, l'EGCG.  |  Zaveri, NT. 2001. Org Lett. 3: 843-6. PMID: 11263896
  2. Synthèse et activité biologique d'un ester de 3,4,5-triméthoxybenzoyle analogue de l'épicatéchine-3-gallate.  |  Sánchez-del-Campo, L., et al. 2008. J Med Chem. 51: 2018-26. PMID: 18324763
  3. Synthèse et évaluation biologique de nouveaux analogues disubstitués du 6-méthoxy-3-(3',4',5'-triméthoxybenzoyl)-1H-indole (BPR0L075), en tant qu'agents antivasculaires potentiels.  |  Ty, N., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 7494-503. PMID: 18583138
  4. Cibler le cycle de la méthionine pour la thérapie du mélanome avec la 3-O-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-(-)-épicatéchine.  |  Sánchez-del-Campo, L. and Rodríguez-López, JN. 2008. Int J Cancer. 123: 2446-55. PMID: 18729182
  5. Synthèse et évaluation biologique d'agents anticancéreux à base d'indole, inspirés par l'agent perturbateur vasculaire 2-(3'-hydroxy-4'-méthoxyphényl)-3-(3″,4″,5″-triméthoxybenzoyl)-6-méthoxyindole (OXi8006).  |  Macdonough, MT., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 6831-43. PMID: 23993969
  6. Synthèse, activité antimitotique et antivasculaire des 1-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-3-arylamino-5-amino-1,2,4-triazoles.  |  Romagnoli, R., et al. 2014. J Med Chem. 57: 6795-808. PMID: 25025853
  7. 3-Aryl/Hétéroaryl-5-amino-1-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-1,2,4-triazoles comme agents antimicrotubules. Conception, synthèse, activité antiproliférative et inhibition de la polymérisation de la tubuline.  |  Romagnoli, R., et al. 2018. Bioorg Chem. 80: 361-374. PMID: 29986184
  8. Effets protecteurs du nouveau donneur de sulfure d'hydrogène, le méthyl S-(4-Fluorobenzyl)-N-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-l-Cysteinate, sur l'accident vasculaire cérébral ischémique.  |  Fan, J., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35268655
  9. Stéréochimie des décahydroisoquinolines substituées en position 5 et leur activité antiarythmique.  |  Mathison, IW., et al. 1968. J Med Chem. 11: 997-1000. PMID: 5697113
  10. Conception et modélisation de nouveaux antagonistes du facteur d'activation des plaquettes. 1. Synthèse et activité biologique des 1,4-bis(3',4',5'-triméthoxybenzoyl)-2-[[(carbonyl substitué et carbamoyl)oxy]méthyl]pipérazines.  |  Lamouri, A., et al. 1993. J Med Chem. 36: 990-1000. PMID: 8478911
  11. Conception et modélisation de nouveaux antagonistes du facteur d'activation des plaquettes. 2. Synthèse et activité biologique des 1,4-bis-(3',4',5'-triméthoxybenzoyl)-2-alkyl et 2-alkyloxyméthylpipérazines.  |  Tavet, F., et al. 1997. J Lipid Mediat Cell Signal. 15: 145-59. PMID: 9034961
  12. Réaction du chlorure de diphénylétain (IV) ou de triphénylétain (IV) avec la 3,4,5-triméthoxybenzoyl salicylahydrazone. La structure cristalline de Ph2[(MeO)3C6H2C(O)N2CHC6H4O]Sn  |  Zhengkun Yu, Shenggang Yan, Peiju Zheng, Jian Chen. 1995. Heteroatom Chemistry. 6: 513-517.
  13. Synthèse et propriétés pharmacologiques des 1-Aryl-4-(3′4′,5′-triméthoxybenzoyl)pipérazines  |  S. G. Soboleva, A. F. Galatin, T. L. Karaseva, A. V. Golturenko & S. A. Andronati. 2005. Pharmaceutical Chemistry Journal. 39: 236–238.
  14. Synthèse et structure cristalline de la 1-(3-fluorophényl)-3-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)thiourée  |  by Aamer Saeed 1,*, Uzma Shaheen 1 and Michael Bolte 2, et al. 2011. Crystals. 1: 34-39.

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