Date published: 2025-9-9

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3,3-Dimethylallyl bromide (CAS 870-63-3)

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Noms alternatifs:
1-Bromo-3-methyl-2-butene; Prenyl bromide
Numéro CAS:
870-63-3
Masse Moléculaire:
149.03
Formule Moléculaire:
C5H9Br
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bromure de 3,3-diméthylallyle (3,3-DMAB) est un composé chimique polyvalent largement utilisé dans la synthèse organique à diverses fins. Ce liquide incolore présente une odeur piquante et son point de fusion est de -87°C. En tant que membre de la famille des bromures allyliques, il revêt une grande importance dans le domaine de la synthèse organique. Dans la recherche scientifique, le bromure de 3,3-diméthylallyle joue un rôle dans la synthèse de toute une série de composés, y compris des produits agrochimiques et des produits chimiques industriels. En outre, ses applications s'étendent à la création de produits naturels tels que les terpènes, les stéroïdes et les alcaloïdes. En outre, sa polyvalence est également utilisée dans la synthèse d'autres composés essentiels tels que les polymères, les colorants et les pesticides. Bien que le mécanisme d'action exact du bromure de 3,3-diméthylallyle reste partiellement insaisissable, on pense qu'il agit comme un catalyseur d'acide de Lewis dans la réaction des alcools allyliques avec le brome. Grâce à ce processus, le brome est activé par l'acide de Lewis et réagit ensuite avec l'alcool allylique pour donner le précieux composé bromure de 3,3-diméthylallyle.


3,3-Dimethylallyl bromide (CAS 870-63-3) Références

  1. Synthèse d'un analogue de l'adénosine triphosphate d'importance biologique, ApppD.  |  Turhanen, PA. 2017. ACS Omega. 2: 2835-2838. PMID: 30023676
  2. Réaction photocatalytique de Barbier - allylation et benzylation d'aldéhydes et de cétones induites par la lumière visible.  |  Berger, AL., et al. 2018. Chem Sci. 9: 7230-7235. PMID: 30288242
  3. Synthèse de Grignard très courte et hautement énantiosélective de tétrahydrofuranes et tétrahydropyranes 2,2-disubstitués.  |  Monasterolo, C., et al. 2019. Chem Sci. 10: 6531-6538. PMID: 31341606
  4. Une revue des synthèses totales du triptolide.  |  Zhang, X., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 1984-1995. PMID: 31501665
  5. Réactions photochimiques médiées par la lumière visible de 2-(2'-Alkenyloxy)cycloalk-2-enones.  |  Graßl, R., et al. 2020. J Org Chem. 85: 11426-11439. PMID: 32806100
  6. 7-Isopentenyloxycoumarine: Nouveautés de la dernière décennie.  |  Preziuso, F., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33327602
  7. Synthèses d'amorfrutines et de dérivés par des approches tandem Diels-Alder et cascade anionique.  |  Curtis, BJ., et al. 2021. J Org Chem. 86: 11269-11276. PMID: 33661630
  8. Synthèse de la moracine C et de ses dérivés avec un motif 2-arylbenzofurane et évaluation de leurs effets inhibiteurs sur la PCSK9 dans les cellules HepG2.  |  Masagalli, JN., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33801308
  9. Inhibition de l'exportation nucléaire médiée par XPO-1 grâce au caractère Michael-Acceptor des chalcones.  |  Gargantilla, M., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 34832913
  10. Synthèse et caractérisation de nouveaux dérivés hydrazones de l'hydrazide isonicotinique et évaluation de leur potentiel antibactérien et cytotoxique.  |  Shah, MA., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36235305
  11. Remaniement des liaisons par broyage à billes: Un protocole mécanochimique pour les réarrangements d'Aza-Claisen accélérés par la charge.  |  Schumacher, C., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36677865
  12. Protection du potentiel et de l'activité mitochondriale par les phénylpropanoïdes oxyprénés.  |  Epifano, F., et al. 2023. Antioxidants (Basel). 12: PMID: 36829818
  13. Synthèse totale des linéaflavones A, C, D et de leurs analogues.  |  Wang, R., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36903616

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3,3-Dimethylallyl bromide, 5 g

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5 g
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