Date published: 2025-9-6

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(2S,4R)-4-Methylglutamic Acid (CAS 31137-74-3)

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Application(s):
(2S,4R)-4-Methylglutamic Acid est un agoniste du récepteur de la kaïnate et un inhibiteur de l'EAAT2
Numéro CAS:
31137-74-3
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
161.16
Formule Moléculaire:
C6H11NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide (2S,4R)-4-méthylglutamique appartient à la classe des acides aminés et présente des propriétés structurelles et fonctionnelles uniques. L'acide (2S,4R)-4-méthylglutamique se caractérise par sa stéréochimie spécifique, désignée par l'abréviation (2S,4R), qui indique la configuration des centres chiraux de la molécule. Il s'agit d'un dérivé de l'acide glutamique, un acide aminé essentiel qui joue un rôle vital dans la synthèse des protéines et la fonction des neurotransmetteurs. L'acide (2S,4R)-4-méthylglutamique est un agoniste puissant et hautement sélectif des récepteurs kaïnates. L'acide (2S,4R)-4-méthylglutamique inhibe aussi sélectivement le transporteur d'acides aminés excitateurs EAAT2 cloné à des concentrations plus élevées. Grâce à sa structure moléculaire particulière, l'acide (2S,4R)-4-méthylglutamique offre des applications potentielles dans divers domaines scientifiques, notamment la chimie médicinale, la biochimie et la pharmacologie. Les chercheurs explorent ses propriétés pour étudier les relations structure-activité, développer des agents pharmaceutiques et étudier ses interactions avec les systèmes biologiques.


(2S,4R)-4-Methylglutamic Acid (CAS 31137-74-3) Références

  1. Effets neuroprotecteurs du SYM 2081, ciblant les récepteurs Kainate, sur les lésions cérébrales néonatales hypoxiques et ischémiques  |  Jong Hoon Lee, Eun Joo Lee, Yoon Young Jang, Ji Eun Jeong, Hai Lee Chung, Woo Taek Kim. Perinatology. 27(3): 149-157.
  2. Caractérisation pharmacologique d'un récepteur kaïnate GluR6 dans les neurones hippocampiques cultivés.  |  Bleakman, D., et al. 1999. Eur J Pharmacol. 378: 331-7. PMID: 10493110
  3. Synthèse et affinité de liaison au récepteur de nouveaux ligands sélectifs du GluR5.  |  Bunch, L., et al. 2001. Bioorg Med Chem. 9: 875-9. PMID: 11354670
  4. Les ligands captifs révèlent que la désensibilisation des récepteurs du glutamate dépend de l'occupation des sous-unités.  |  Reiner, A. and Isacoff, EY. 2014. Nat Chem Biol. 10: 273-80. PMID: 24561661
  5. L'acide (2S,4R)-4-méthylglutamique (SYM 2081): un ligand sélectif à haute affinité pour les récepteurs kaïnates.  |  Zhou, LM., et al. 1997. J Pharmacol Exp Ther. 280: 422-7. PMID: 8996224
  6. Analyse conformationnelle d'analogues de l'acide glutamique en tant que sondes des récepteurs du glutamate à l'aide de méthodes de modélisation moléculaire et de RMN. Comparaison avec des agonistes spécifiques.  |  Todeschi, N., et al. 1997. Bioorg Med Chem. 5: 335-52. PMID: 9061198
  7. Inhibition de la libération de l'acide gamma-aminobutyrique [3H] par l'activation du récepteur kaïnate dans les synaptosomes de l'hippocampe de rat.  |  Cunha, RA., et al. 1997. Eur J Pharmacol. 323: 167-72. PMID: 9128835
  8. Pharmacologie moléculaire des analogues de l'acide glutamique substitués en position 4 sur les récepteurs ionotropiques et métabotropiques des acides aminés excitateurs.  |  Bráuner-Osborne, H., et al. 1997. Eur J Pharmacol. 335: R1-3. PMID: 9369383
  9. LY339434, un agoniste des récepteurs GluR5 de la kaïnate.  |  Small, B., et al. 1998. Neuropharmacology. 37: 1261-7. PMID: 9849663
  10. Synthèse diastéréosélective de l'acide (2S,4R)-4-Méthylglutamique (sym 2081): Un ligand sélectif et de haute affinité pour le sous-type kaïnate des récepteurs du glutamate  |  ZQ Gu, XF Lin, DP Hesson. 1995. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 5(17): 1973-1976.
  11. Premier exemple de réaction de Michael asymétrique catalysée par des alcoxydes de métaux alcalins chiraux  |  Yu. N. Belokon', K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, A. A. Chesnokov, V. V. Smirnov, N. S. Ikonnikov & S. A. Orlova and. 1998. Russian Chemical Bulletin. 47: 74–81.
  12. SYM 2081 exerce un effet neuroprotecteur en modulant l'antiapoptose dans les lésions cérébrales hypoxiques et ischémiques des rats nouveau-nés  |  Jin Kyung Park, Yoon Young Jang, Ji Eun Jeong, Eun Joo Lee, Eun Jin Choi, Hai Lee Chung, Woo Taek Kim. 2019. Perinatology. 30(3): 117-125.
  13. Addition de Michael asymétrique d'un synthon de glycine au méthacrylate de méthyle, médiée par le TADDOLate disodique  |  Yurii N. Belokon', Konstantin A. Kochetkov, Tat'yana D. Churkina, Nikolai S. Ikonnikov, Svetlana A. Orlova, V V. Smirnov and Alexey A. Chesnokov. 137-138. Mendeleev Commun. 1997: 7.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(2S,4R)-4-Methylglutamic Acid, 5 mg

sc-216338
5 mg
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