2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-trityluridine (CAS 117136-35-3)

La 2'-O-(tert-Butyldiméthylsilyl)-5'-O-trityluridine est un nucléoside chimiquement modifié qui joue un rôle important dans le domaine de la chimie organique de synthèse, en particulier dans la synthèse et l'étude des acides nucléiques. Ce composé est un dérivé de l'uridine, dans lequel des groupes hydroxyles spécifiques sont protégés pour éviter des réactions secondaires indésirables au cours des étapes de synthèse ultérieures. Dans cette molécule, le groupe 2'-hydroxyle est protégé par un groupe tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS), et le groupe 5'-hydroxyle est protégé par un groupe trityle. Ces groupes protecteurs sont essentiels car ils rendent la molécule plus stable et plus réactive dans des conditions contrôlées, ce qui facilite la synthèse de structures d'acides nucléiques plus complexes. Le groupe 2'-O-(tert-Butyldiméthylsilyl) est particulièrement important car il stabilise la position 2'- contre les attaques nucléophiles et empêche les changements indésirables au cours de diverses réactions chimiques. Cette protection est essentielle lors de la modification du sucre ribose dans la synthèse de l'ARN, car elle permet aux chimistes de modifier sélectivement d'autres parties du nucléoside sans altérer la position 2'-. Le groupe 5'-O-trityl remplit une fonction protectrice similaire, mais à l'extrémité 5'-hydroxyle. Il s'agit d'un groupe protecteur courant dans la chimie des nucléosides, car il peut être enlevé dans des conditions légèrement acides sans perturber d'autres groupes sensibles dans la molécule. Cette déprotection sélective est essentielle pour lier les nucléosides entre eux afin de former des oligonucléotides.