Date published: 2026-3-11

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2′-O-Methylinosine (CAS 3881-21-8)

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Noms alternatifs:
2′-O-Methyl-D-inosine
Numéro CAS:
3881-21-8
Masse Moléculaire:
282.25
Formule Moléculaire:
C11H14N4O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2'-O-Méthylinosine (2'-OMe-I) représente une version modifiée du nucléoside naturel inosine. L'inosine, un nucléoside essentiel présent dans l'ARNt de tous les organismes, subit une modification pour donner la 2'-O-Méthylinosine. Ce nucléoside modifié joue un rôle essentiel dans l'élucidation des subtilités de la fonction de l'inosine au sein de l'ARNt et d'autres structures d'acides nucléiques. Dans le cadre de la recherche scientifique, la 2'-O-Méthylinosine a été largement utilisée dans diverses applications. Elle s'est avérée déterminante dans l'étude des aspects structurels et fonctionnels de l'ARNt, mettant en lumière l'influence de l'inosine sur les propriétés de l'ARNt. En outre, les recherches sur d'autres acides nucléiques, tels que l'ADN et l'ARN, se sont également appuyées sur l'utilisation de la 2'-O-Méthylinosine pour déchiffrer leur structure et leur fonction. La polyvalence de ce nucléoside modifié s'étend à l'examen de l'expression des gènes et des mécanismes complexes de régulation qui la régissent. En ce qui concerne son mécanisme d'action, on pense que la 2'-O-Méthylinosine agit comme une imitation fidèle de l'inosine dans l'ARNt. Par conséquent, elle a la capacité de se lier aux mêmes nucléotides que l'inosine, ce qui lui permet d'interagir avec l'ARNt d'une manière similaire à celle de son homologue naturel. Grâce à ces interactions, la 2'-O-Méthylinosine exerce une influence sur la structure et la fonction de l'ARNt. En outre, il a été observé qu'elle agit comme un inhibiteur de la synthèse des protéines, empêchant effectivement la traduction de l'ARNm en protéines.


2′-O-Methylinosine (CAS 3881-21-8) Références

  1. Oligo- et polyribonucléotides amphipathiques antiviraux: développement d'analogues et études biologiques.  |  Hyde, RM., et al. 2003. J Med Chem. 46: 1878-85. PMID: 12723951
  2. Une nouvelle nucléoside hydrolase de Lactobacillus buchneri LBK78 catalysant l'hydrolyse des 2'-O-méthylribonucléosides.  |  Mitsukawa, Y., et al. 2016. Biosci Biotechnol Biochem. 80: 1568-76. PMID: 27180876
  3. Synthèse chimique très efficace de 2'-O-méthyloligoribonucléotides et de dérivés tétrabiotinylés; nouvelles sondes résistantes à la dégradation par les nucléases spécifiques de l'ARN ou de l'ADN.  |  Sproat, BS., et al. 1989. Nucleic Acids Res. 17: 3373-86. PMID: 2726482
  4. Synthèse enzymatique de 2'-O-méthylribonucléosides avec une enzyme de la famille des nucléosides hydrolases de Lactobacillus buchneri LBK78.  |  Mitsukawa, Y., et al. 2017. J Biosci Bioeng. 123: 659-664. PMID: 28202305
  5. Nouvelle nucléoside hydrolase avec activité de transribosylation provenant d'Agromyces sp. MM-1 et son application pour la synthèse enzymatique de 2'-O-méthylribonucléosides.  |  Mitsukawa, Y., et al. 2018. J Biosci Bioeng. 125: 38-45. PMID: 28826816
  6. Développement d'une méthode très sensible pour l'analyse quantitative des nucléosides modifiés en utilisant UHPLC-UniSpray-MS/MS.  |  Kogaki, T., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 197: 113943. PMID: 33601155
  7. Inosine et ses dérivés méthyliques: Présence, biogenèse et fonction dans l'ARN.  |  Dutta, N., et al. 2022. Prog Biophys Mol Biol. 169-170: 21-52. PMID: 35065168
  8. Identification des modifications de l'inosine et de la 2'-O-Méthylinosine dans l'ARN messager de la levure par chromatographie liquide et analyse par spectrométrie de masse en tandem.  |  Feng, YJ., et al. 2022. Anal Chem. 94: 4747-4755. PMID: 35266699
  9. Mauvaise identification potentielle des isomères naturels et des analogues de masse des nucléosides modifiés par chromatographie liquide-spectrométrie de masse à triple quadripôle.  |  Lin, X., et al. 2022. Genes (Basel). 13: PMID: 35627263
  10. Analyse des modifications spécifiques à la souche de l'ARNt et de l'ARNnc de Toxoplasma gondii à l'aide de la LC-MS/MS.  |  Wang, W., et al. 2023. Microbiol Spectr. e0356422. PMID: 37036375
  11. Influence de la 2'-O-alkylation sur la structure des polynucléotides simple brin et la stabilité des complexes de polynucléotides 2'-O-alkylés.  |  Rottman, F., et al. 1974. Biochemistry. 13: 2762-71. PMID: 4847544
  12. Nucléosides 2'-O-méthylpurine d'origine naturelle ayant des propriétés hypotensives.  |  Yamada, T., et al. 1998. Cell Mol Life Sci. 54: 125-8. PMID: 9539952
  13. Isolement et identification de nucléosides induisant l'apoptose à partir d'une lignée de cellules suppressives naturelles CD57(+)HLA-DRbright.  |  Mori, T., et al. 1998. Biochem Biophys Res Commun. 251: 416-22. PMID: 9792789

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