Date published: 2025-10-27

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2′-O-Methyl Uridine (CAS 2140-76-3)

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Noms alternatifs:
O2′-Methyluridine
Application(s):
2'-O-Methyl Uridine est utilisé pour la préparation de dérivés nucléosidiques antiviraux.
Numéro CAS:
2140-76-3
Masse Moléculaire:
258.23
Formule Moléculaire:
C10H14N2O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2′-O-Méthyl Uridine, également connue sous le nom de 2'-OMe-U, est un nucléoside modifié qui a été largement utilisé dans la recherche scientifique. Il s'agit d'un analogue de l'uridine utilisé à diverses fins, notamment pour la préparation de dérivés nucléosidiques antiviraux en tant qu'inhibiteurs de la réplication de l'ARN du virus de l'hépatite C sous-génomique. Dans le domaine de l'étude de l'ARN, la 2′-O-Méthyl Uridine s'est avérée utile. C'est un composant d'acides ribonucléiques (ARN) spécifiques qui présente divers effets biochimiques et physiologiques. L'un des rôles importants de la 2′-O-Méthyl Uridine est son pouvoir d'inhibition de la ribonucléase H (RNase H), une enzyme impliquée dans la dégradation de l'ARN. En inhibant la RNase H, la 2′-O-Méthyl Uridine permet aux chercheurs d'étudier la structure et la fonction de divers ARN. En outre, la 2′-O-Méthyl Uridine a été utilisée pour inhiber l'activité d'enzymes participant à des processus essentiels tels que la réplication, la transcription et la traduction de l'ADN. Le mécanisme d'inhibition de la 2′-O-Méthyl Uridine sur la RNase H est attribué à la présence d'un groupe méthyle en position 2'- de la molécule d'uridine. Cette modification chimique empêche l'enzyme de se lier à son substrat, inhibant ainsi efficacement son activité. Ses effets inhibiteurs sur ces enzymes ont permis d'élucider leurs mécanismes et de comprendre leurs fonctions. Il a également été utilisé comme sonde pour explorer les mécanismes complexes de repliement des molécules d'ARN. En introduisant la 2′-O-Méthyl Uridine dans les structures d'ARN, les chercheurs peuvent obtenir des informations sur les schémas de repliement et les propriétés structurelles globales de l'ARN.


2′-O-Methyl Uridine (CAS 2140-76-3) Références

  1. Activité antitumorale et antimétastatique des ribozymes ciblant l'ARN messager des récepteurs du facteur de croissance de l'endothélium vasculaire.  |  Pavco, PA., et al. 2000. Clin Cancer Res. 6: 2094-103. PMID: 10815937
  2. SUR LA TENEUR EN 2'-O-MÉTHYLRIBONUCLÉOSIDES DES ACIDES RIBONUCLÉIQUES.  |  HALL, RH. 1964. Biochemistry. 3: 876-80. PMID: 14214069
  3. Suppression de l'activation immunitaire innée déclenchée par un siRNA immunostimulant par des ARN modifiés en 2'.  |  Sioud, M., et al. 2007. Biochem Biophys Res Commun. 361: 122-6. PMID: 17658482
  4. Expression altérée de l'indoleamine 2, 3-dioxygénase dans les cellules dendritiques dérivées de monocytes en réponse aux ligands Toll-like receptor-7/8.  |  Furset, G., et al. 2008. Immunology. 123: 263-71. PMID: 17725606
  5. Différences spécifiques aux tissus dans la 2'-O-méthylation de l'ARN ribosomal 5,8S des eucaryotes.  |  Nazar, RN., et al. 1975. FEBS Lett. 59: 83-7. PMID: 178541
  6. Effet d'une molécule d'eau sur le plissement des sucres de l'uridine, de la 2'-désoxyuridine et de la 2'-O-méthyluridine insérées dans des duplex.  |  Barbe, S. and Bret, ML. 2008. J Phys Chem A. 112: 989-99. PMID: 18189373
  7. La séquence de l'ARNsi et les surplombs du brin guide sont des facteurs déterminants de la durée de l'inhibition in vivo.  |  Strapps, WR., et al. 2010. Nucleic Acids Res. 38: 4788-97. PMID: 20360048
  8. Études sur la méthylation de l'ARN ribosomal cytoplasmique de cellules de plantes supérieures en culture.  |  Cecchini, JP. and Miassod, R. 1979. Eur J Biochem. 98: 203-14. PMID: 223845
  9. Accès efficace aux conjugués peptidyl-ARN pour l'inhibition picomolaire de l'aminoacyltransférase FemX(Wv) non ribosomale.  |  Fonvielle, M., et al. 2013. Chemistry. 19: 1357-63. PMID: 23197408
  10. Les petits ARN 2'-ribose modifiés fonctionnent comme des antagonistes des récepteurs Toll-like-7/8.  |  Sioud, M. 2015. Methods Mol Biol. 1218: 483-9. PMID: 25319669
  11. Synthèse de la 2'-O-(N-méthylcarbamoyléthyl) 5-méthyl-2-thiouridine et son application aux oligonucléotides de commutation d'épissage.  |  Masaki, Y., et al. 2019. Bioorg Med Chem Lett. 29: 160-163. PMID: 30551900
  12. Études sur l'acide ribonucléique nucléaire 4,5 S III des cellules d'hépatome ascite de Novikoff.  |  el-Khatib, SM., et al. 1970. J Biol Chem. 245: 3416-21. PMID: 4319006
  13. Anticorps monoclonal contre la 5-bromo- et la 5-iodéoxyuridine: Un nouveau réactif pour la détection de la réplication de l'ADN.  |  Gratzner, HG. 1982. Science. 218: 474-5. PMID: 7123245
  14. Optimisation de l'efficacité cellulaire des ribozymes synthétiques. Sélection du site et modifications chimiques des ribozymes ciblant le proto-oncogène c-myb.  |  Jarvis, TC., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 29107-12. PMID: 8910566

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