Date published: 2025-9-10

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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5)

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Noms alternatifs:
5-hydroxy-2′-deoxyuridine
Numéro CAS:
5168-36-5
Masse Moléculaire:
244.20
Formule Moléculaire:
C9H12N2O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (5-OH-dUrd) est un analogue nucléosidique synthétique dérivé du désoxynucléoside naturel, la 2'-déoxyuridine. Au fil des ans, la 2′-Deoxy-5-hydroxyuridine a servi de substrat précieux pour la synthèse de l'ADN et de l'ARN, facilitant l'étude des réactions catalysées par les enzymes, de l'expression des gènes et des modifications épigénétiques. En outre, elle est apparue comme un outil puissant pour démêler la structure et la fonctionnalité des enzymes et d'autres protéines. Dans la recherche scientifique, la 2′-Deoxy-5-hydroxyuridine trouve une utilité étendue. Elle sert de substrat pour la synthèse de l'ADN et de l'ARN, ce qui permet d'étudier les réactions catalysées par les enzymes, l'expression des gènes et les modifications épigénétiques. En outre, elle facilite l'exploration des relations structure-fonction des enzymes et des protéines. En outre, elle aide à déchiffrer le mécanisme d'action de divers médicaments et met en lumière le rôle de la méthylation de l'ADN dans l'expression des gènes. La 2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, étant un analogue de nucléoside, présente une structure chimique modifiée par rapport à son homologue naturel, la 2'-déoxyuridine. Cette altération structurelle permet à la 2′-Deoxy-5-hydroxyuridine d'interagir avec les protéines et les enzymes d'une manière distincte de la 2'-désoxyuridine. Par exemple, elle peut se lier à l'ADN polymérase, une enzyme responsable de la réplication de l'ADN, entravant ainsi son activité. Cette inhibition de l'ADN polymérase peut entraîner des changements notables dans l'expression des gènes.


2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5) Références

  1. La réponse aux protéines de stress déclenchée par la reperfusion dans le myocarde est bloquée par le post-conditionnement. L'analyse des voies de la biologie des systèmes met en évidence le rôle clé de la voie canonique du récepteur de l'aryl-hydrocarbone.  |  Vilahur, G., et al. 2013. Eur Heart J. 34: 2082-93. PMID: 22851653
  2. Synthèse et activité antivirale de divers analogues 3'-azido de désoxyribonucléosides pyrimidiques contre le virus de l'immunodéficience humaine (VIH-1, HTLV-III/LAV).  |  Lin, TS., et al. 1988. J Med Chem. 31: 336-40. PMID: 3339606
  3. Sonder les structures G4 de type télomérique avec des substitutions complètes ou partielles de 2'-désoxy-5-hydroxyuridine.  |  Szeltner, Z., et al. 2023. Biochimie.. PMID: 36707016
  4. Nucléosides. LXI. Transformations des nucléosides pyrimidiques en milieu alcalin. IV. Conversion des 5-hydroxyuridines en nucléosides imidazolines.  |  Otter, BA., et al. 1969. J Org Chem. 34: 2636-42. PMID: 5803812
  5. Synthèse et activité antiherpesvirale de nucléosides uracile substitués en 5-C.  |  Sakata, S., et al. 1980. Nucleic Acids Symp Ser. s39-42. PMID: 6265881
  6. Les principaux produits d'oxydation de la cytosine, la 5-hydroxycytosine et le 5-hydroxyuracile, présentent in vitro des erreurs d'appariement dépendant du contexte de la séquence.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657

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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 25 mg

sc-283473
25 mg
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sc-283473A
50 mg
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sc-283473B
500 mg
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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 1 g

sc-283473C
1 g
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