Date published: 2025-9-10

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2′-Chloro-2′-deoxycytidine (CAS 10212-19-8)

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Noms alternatifs:
Cytidine,2'-chloro-2'-deoxy- (8CI,9CI); 2-Chloro-2'-deoxycytidine
Application(s):
2′-Chloro-2′-deoxycytidine est un dérivé nucléosidique
Numéro CAS:
10212-19-8
Masse Moléculaire:
261.70
Formule Moléculaire:
C9H12ClN3O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2'-Chloro-2'-désoxycytidine est un analogue nucléosidique largement utilisé dans la recherche en biochimie et en biologie moléculaire, en particulier dans les études sur la synthèse de l'ADN et les mécanismes de réparation. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ADN pendant la réplication, où elle peut induire une terminaison de la chaîne ou provoquer des mutations en raison de sa structure altérée. Cet analogue est essentiel pour comprendre la fidélité et la processivité des ADN polymérases, enzymes responsables de la synthèse de nouveaux brins d'ADN. Les chercheurs utilisent la 2'-chloro-2'-désoxycytidine pour étudier les effets des analogues de nucléotides sur la réplication de l'ADN et pour étudier les mécanismes de réparation par excision des nucléotides, un processus cellulaire essentiel qui élimine les nucléotides endommagés de l'ADN. En outre, il est utilisé dans la recherche explorant la fidélité de réplication de diverses ADN polymérases, y compris celles impliquées dans la réplication virale, ce qui permet de mieux comprendre les stratégies antivirales. La capacité du composé à induire des types spécifiques de dommages à l'ADN en fait un outil précieux pour l'étude de la mutagenèse et de la réponse cellulaire aux dommages à l'ADN, y compris l'activation des points de contrôle des dommages à l'ADN et des voies de réparation. Des études récentes ont mis l'accent sur son application pour comprendre les mécanismes de résistance aux médicaments dans les cellules cancéreuses, où des capacités de réparation de l'ADN altérées peuvent avoir un impact sur l'efficacité des analogues de nucléosides. Dans l'ensemble, la 2'-chloro-2'-désoxycytidine reste un composé crucial dans l'étude de la synthèse, de la réparation et de la mutagenèse de l'ADN.


2′-Chloro-2′-deoxycytidine (CAS 10212-19-8) Références

  1. Une métrique de densité d'empaquetage pour explorer l'intérieur des molécules d'ARN repliées.  |  Schwans, JP., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 3033-7. PMID: 15188472
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  3. Les ribonucléotides réductases: Structure, chimie et métabolisme Suggérer de nouvelles cibles thérapeutiques.  |  Greene, BL., et al. 2020. Annu Rev Biochem. 89: 45-75. PMID: 32569524
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  8. Interactions des azido- et haloanalogues 2'-modifiés de la désoxycytidine 5'-triphosphate avec la ribonucléotide réductase anaérobie d'Escherichia coli.  |  Eliasson, R., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 26116-20. PMID: 7929323
  9. Mécanisme d'inactivation des ribonucléotides réductases d'Escherichia coli et de Lactobacillus leichmannii par les 2'-chloro-2'-déoxynucléotides: preuve de la génération de 2-méthylène-3 (2H)-furanone [J].  |  Harris G, Ator M, Stubbe J. 1984,. Biochemistry,. 23(22):: 5214-5225.
  10. Conception, synthèse et activité antitumorale d'un inhibiteur de la ribonucléotide réductase[M]//Approches chimiques et structurelles de la conception rationnelle de médicaments.  |  McCarthy J R, Sunkara P S. 2020. CRC Press,.: 3-: 34.

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