Date published: 2025-9-11

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2′-C-Methyladenosine (CAS 15397-12-3)

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Noms alternatifs:
2′-Methyl-adenosine
Application(s):
2'-C-Methyladenosine est un inhibiteur de la réplication de l'ARN du VHC
Numéro CAS:
15397-12-3
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
281.27
Formule Moléculaire:
C11H15N5O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2'-C-Méthyladénosine (2'-CMA) est un nucléoside modifié présent dans l'ARNm des eucaryotes, qui joue un rôle dans le métabolisme de l'ARN, l'expression et la régulation des gènes. Il représente une version modifiée de l'adénosine et est présent dans l'ARNm de divers organismes, y compris l'homme. La 2'-C-Méthyladénosine joue un rôle important dans la régulation de l'expression génétique et contribue au développement et à la fonctionnalité cellulaires en participant à divers processus biochimiques et physiologiques. Bien que le mécanisme d'action précis de la 2'-C-Méthyladénosine reste incomplètement compris, on pense qu'elle s'engage avec les ribosomes, exerçant ainsi une influence sur la stabilité, la traduction et l'épissage de l'ARNm. En outre, elle est impliquée dans la régulation de la synthèse des protéines et du traitement de l'ARNm, ce qui accroît son impact sur la régulation de l'expression des gènes. Outre son rôle régulateur, la 2'-C-Méthyladénosine a démontré sa capacité à entraver la réplication de l'ARN du VHC sans induire de cytotoxicité. Des expériences in vitro ont révélé que les triphosphates correspondants agissent comme de puissants inhibiteurs compétitifs des réactions catalysées par la NS5B.


2′-C-Methyladenosine (CAS 15397-12-3) Références

  1. Inhibition de la réplication de l'ARN du virus de l'hépatite C par des analogues nucléosidiques modifiés en 2'-.  |  Carroll, SS., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 11979-84. PMID: 12554735
  2. Synthèse de 2-C-hydroxyméthylribofuranosylpurines comme agents puissants contre le virus de l'hépatite C (VHC).  |  Yoo, BN., et al. 2006. Bioorg Med Chem Lett. 16: 4190-4. PMID: 16781148
  3. Prodrogues de la 2'-C-méthyladénosine ciblant le foie pour le traitement de l'infection par le virus de l'hépatite C.  |  Hecker, SJ., et al. 2007. J Med Chem. 50: 3891-6. PMID: 17636948
  4. Dérivés d'adénosine modifiés par N6-cycloalkyle et N6-bicycloalkyle-C5'(C2') en tant qu'agonistes sélectifs à haute affinité du récepteur humain A1 de l'adénosine avec des effets antinociceptifs chez la souris.  |  Franchetti, P., et al. 2009. J Med Chem. 52: 2393-406. PMID: 19317449
  5. Inhibiteurs nucléosidiques du virus de l'encéphalite à tiques.  |  Eyer, L., et al. 2015. Antimicrob Agents Chemother. 59: 5483-93. PMID: 26124166
  6. Cibler l'ARN polymérase mitochondriale dans la leucémie myéloïde aiguë.  |  Bralha, FN., et al. 2015. Oncotarget. 6: 37216-28. PMID: 26484416
  7. Évaluation des antiviraux contre le virus de l'encéphalite à tiques dans des tranches organotypiques de cervelet de rat.  |  Lenz, N., et al. 2018. PLoS One. 13: e0205294. PMID: 30300398
  8. Une substitution E460D dans la protéine NS5 du virus de l'encéphalite à tiques confère une résistance à l'inhibiteur Galidesivir (BCX4430) et atténue également le virus chez la souris.  |  Eyer, L., et al. 2019. J Virol. 93: PMID: 31142664
  9. Développement et caractérisation du virus de l'encéphalite à tiques recombinant exprimant la protéine rapporteur mCherry: Un nouvel outil pour le criblage à haut débit de composés antiviraux et les essais d'anticorps neutralisants.  |  Haviernik, J., et al. 2021. Antiviral Res. 185: 104968. PMID: 33157129
  10. L'élimination des LRV entraîne des réponses différentes chez Leishmania spp.  |  Saura, A., et al. 2022. mSphere. 7: e0033522. PMID: 35943162
  11. Élimination efficace des mycovirus à ARN chez les espèces d'aspergillus à l'aide de ribavirine et de dérivés de 2'-C-méthylribonucléosides, inhibiteurs de la RdRp.  |  Ikeda, A., et al. 2022. Front Microbiol. 13: 1024933. PMID: 36274709
  12. Les 2'-C-méthyladénosine et 2'-C-méthyluridine 5'-diphosphates sont des inhibiteurs basés sur le mécanisme de la ribonucléoside diphosphate réductase de Corynebacterium nephridii.  |  Ong, SP., et al. 1993. Biochemistry. 32: 11397-404. PMID: 8218205
  13. Inhibition de la ribonucléoside diphosphate réductase de Corynebacterium nephridii par le 2'-C-méthyladénosine diphosphate.  |  McFarlan, SC., et al. 1996. Biochemistry. 35: 4485-91. PMID: 8605198

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