Date published: 2025-9-11

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2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6)

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Application(s):
2',5'-Dideoxyadenosine est un inhibiteur de l'adénylate cyclase perméable aux cellules.
Numéro CAS:
6698-26-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
235.2
Formule Moléculaire:
C10H13N5O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2',5'-Didésoxyadénosine est un analogue nucléosidique qui inhibe l'activité de l'enzyme transcriptase inverse, essentielle à la réplication des rétrovirus tels que le VIH. La 2′,5′-Didésoxyadénosine interfère avec la synthèse de l'ADN viral en agissant comme un terminateur de chaîne au cours du processus de transcription inverse. La 2',5'-didéoxyadénosine ne possède pas le groupe hydroxyle 3' nécessaire à la formation de la liaison phosphodiester, ce qui empêche l'ajout d'autres nucléotides à la chaîne d'ADN en croissance. Par conséquent, le génome viral ne peut pas être entièrement synthétisé, ce qui finit par arrêter la réplication du virus. Ce mécanisme d'action fait de la 2',5'-didéoxyadénosine un puissant inhibiteur de la réplication rétrovirale, utilisé pour étudier les processus moléculaires impliqués dans l'infection virale. Sa capacité à perturber le processus de transcription inverse souligne son importance dans la compréhension des mécanismes fondamentaux de la réplication virale et dans le développement de stratégies antivirales.


2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6) Références

  1. Synthèse et utilisation de dérivés 3'-(azidoiodosalicyl) de la 2', 5'-didésoxyadénosine comme ligands de photoaffinité pour l'adénylyl cyclase.  |  Shoshani, I., et al. 2000. Arch Biochem Biophys. 376: 221-8. PMID: 10729209
  2. Potentialisation par les pyrimidinocepteurs de la libération de PGE(2) par les macrophages, impliquée dans l'induction de l'oxyde nitrique synthase.  |  Chen, BC. and Lin, WW. 2000. Br J Pharmacol. 130: 777-86. PMID: 10864883
  3. Inhibiteurs pro-nucléotidiques des adénylyl cyclases dans les cellules intactes.  |  Laux, WH., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 13317-32. PMID: 14699161
  4. Augmentation des niveaux cellulaires d'adénosine triphosphate dans les cellules PC12 par la 2,5-didésoxyadénosine, un inhibiteur du site P de l'adénylate cyclase.  |  Fujimori, H. and Pan-Hou, H. 2005. Biol Pharm Bull. 28: 358-60. PMID: 15684499
  5. L'inhibition de l'adénylate cyclase atténue la relaxation médiée par les récepteurs de l'adénosine dans l'artère coronaire.  |  Sabouni, MH., et al. 1991. J Pharmacol Exp Ther. 259: 508-12. PMID: 1658301
  6. Manipulation rapide du niveau d'AMPc cellulaire par la lumière in vivo.  |  Schröder-Lang, S., et al. 2007. Nat Methods. 4: 39-42. PMID: 17128267
  7. La voie extracellulaire 3',5'-cAMP-adénosine inhibe la croissance des cellules mésangiales glomérulaires.  |  Dubey, RK., et al. 2010. J Pharmacol Exp Ther. 333: 808-15. PMID: 20194527
  8. Preuve de l'inhibition indépendante de l'AMPc de bTREK-1 par l'ACTH et le NPS-ACTH dans les cellules corticosurrénales.  |  Enyeart, JJ., et al. 2012. Mol Cell Endocrinol. 348: 305-12. PMID: 21952081
  9. Distinction pharmacologique entre les adénylyl cyclases solubles et transmembranaires.  |  Bitterman, JL., et al. 2013. J Pharmacol Exp Ther. 347: 589-98. PMID: 24091307
  10. Le NAD(+) extracellulaire inhibe l'apoptose des neutrophiles humains.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Apoptosis. 19: 581-93. PMID: 24292505
  11. Rôle de l'adénylate cyclase dans la libération immunologique de médiateurs par les mastocytes de rat: effets agonistes et antagonistes des analogues de l'adénosine modifiés par des purines et des riboses.  |  Holgate, ST., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 6800-4. PMID: 6256761
  12. Régulation de la composante catalytique de l'adénylate cyclase. Interaction potentielle des ligands stimulants et de la 2',5'-didésoxyadénosine.  |  Florio, VA. and Ross, EM. 1983. Mol Pharmacol. 24: 195-202. PMID: 6310361
  13. Différenciation érythroïde et inhibition de la croissance des cellules K562 par la 2',5'-didésoxyadénosine: synergie avec l'interféron-alpha.  |  Ogawa, K., et al. 1995. Leuk Res. 19: 749-55. PMID: 7500653
  14. Effet antagoniste de l'isoprotérénol sur la 2',5'-didésoxyadénosine dans le coeur isolé de cochon d'Inde perfusé.  |  Hartmann, M. and Schrader, J. 1993. J Mol Cell Cardiol. 25: 331-8. PMID: 8389889
  15. La conversion de la 2',3'-didéoxyadénosine (ddA) et de la 2',3'-didéhydro-2',3'-didéoxyadénosine (d4A) en leurs dérivés aryloxyphosphoramidés correspondants potentialise nettement leur activité contre le virus de l'immunodéficience humaine et le virus de l'hépatite B.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655

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2′,5′-Dideoxyadenosine, 5 mg

sc-201562
5 mg
$140.00

2′,5′-Dideoxyadenosine, 25 mg

sc-201562A
25 mg
$600.00