Date published: 2025-9-9

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2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6)

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Noms alternatifs:
3′-Fluoro-2′,3′-dideoxyuridine
Application(s):
2',3'-Dideoxy-3'-fluorouridine est un composé antirétroviral
Numéro CAS:
41107-56-6
Pureté:
95%
Masse Moléculaire:
230.19
Formule Moléculaire:
C9H11FN2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2',3'-Didéoxy-3'-fluorouridine, un analogue nucléosidique synthétique, a attiré l'attention de la recherche scientifique en raison de ses mécanismes d'action uniques et de ses applications potentielles dans divers domaines. Ce produit chimique interfère avec la synthèse des acides nucléiques en agissant comme un terminateur de chaîne pendant la transcription de l'ARN. Plus précisément, il remplace le groupe 3'-hydroxyle du sucre ribose par un atome de fluor, ce qui empêche l'ajout de nucléotides ultérieurs et stoppe l'élongation de l'ARN. Ce mécanisme le rend particulièrement précieux pour la recherche en biologie moléculaire et en virologie, où il est utilisé pour étudier les processus dépendant de l'ARN, tels que la réplication et la transcription virales. Les chercheurs ont utilisé la 2',3'-didéoxy-3'-fluorouridine pour étudier les mécanismes de réplication des virus à ARN, notamment le VIH et le virus de l'hépatite C (VHC), ce qui a permis de mieux comprendre le développement de thérapies antivirales ciblant la synthèse de l'ARN viral. En outre, ce composé a été utilisé en biologie structurale pour étudier les interactions ARN-protéines et la cinétique de repliement de l'ARN, élucidant ainsi la base moléculaire de la fonction et de la régulation de l'ARN. En outre, son potentiel en tant qu'agent contre les infections virales a suscité des recherches sur de nouveaux systèmes d'administration de médicaments et profils pharmacocinétiques afin d'améliorer son efficacité et sa biodisponibilité. Dans l'ensemble, le mécanisme d'action unique de la 2',3'-didéoxy-3'-fluorouridine et ses diverses applications de recherche soulignent son importance en tant qu'outil précieux pour comprendre la biologie de l'ARN, la pathogenèse virale et le développement de médicaments.


2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6) Références

  1. Inhibition de la production du virus de l'hépatite B par des dérivés modifiés de la 2',3'-didéoxy-thymidine et de la 2',3'-didéoxy-5-méthylcytidine. Études in vitro et in vivo.  |  Matthes, E., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1571-7. PMID: 1314607
  2. Utilisation d'un test de culture cellulaire standardisé pour évaluer les activités des analogues nucléosidiques contre la réplication du virus de l'hépatite B.  |  Korba, BE. and Gerin, JL. 1992. Antiviral Res. 19: 55-70. PMID: 1444322
  3. Inhibition de Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis et Mycobacterium avium par de nouveaux nucléosides didésoxy.  |  Rai, D., et al. 2007. J Med Chem. 50: 4766-74. PMID: 17696514
  4. Synthèse et évaluation anti-VIH d'analogues de la 2',3'-didéoxyribo-5-chloropyrimidine: toxicité réduite des 2',3'-didéoxynucléosides 5-chlorés.  |  Van Aerschot, A., et al. 1990. J Med Chem. 33: 1833-9. PMID: 2342078
  5. Inhibition de la réplication du VIH par des nucléosides 3'-fluoro-modifiés à faible cytotoxicité.  |  Matthes, E., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 165: 488-95. PMID: 2480126
  6. 5-Halogéno-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridines comme inhibiteurs du virus de l'immunodéficience humaine (VIH): activité anti-VIH puissante et sélective de la 3'-fluoro-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Mol Pharmacol. 35: 571-7. PMID: 2725468
  7. 3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine: l'agent anti-VIH-1 le plus sélectif parmi une série de nouveaux analogues 2'- et 3'-fluorés de 2',3'-dideoxynucléosides.  |  Van Aerschot, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1743-9. PMID: 2754700
  8. Activité antirétrovirale d'analogues de pyrimidine 2',3'-dideoxynucléoside substitués par 3'-fluoro- et 3'-azido.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  9. Estimation de la lipophilie des analogues nucléosidiques anti-VIH par détermination du coefficient de partage et du temps de rétention sur une colonne HPLC Lichrospher 60 RP-8.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 158: 413-22. PMID: 2916990
  10. Dérivés 5-chloro-substitués de 2', 3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine, 3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine et 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine en tant qu'agents anti-VIH.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Pharmacol. 38: 869-74. PMID: 2930588

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2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine, 25 mg

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25 mg
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