Date published: 2025-9-8

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20-HETE (CAS 79551-86-3)

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Noms alternatifs:
20-hydroxy Arachidonic Acid
Numéro CAS:
79551-86-3
Masse Moléculaire:
320.50
Formule Moléculaire:
C20H32O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 20-HETE est un métabolite du cytochrome P450 (CYP450) dont on pense qu'il joue un rôle autacoïde dans les vaisseaux cérébraux et rénaux. Dans les microvaisseaux cérébraux du rat, ce composé est un vasoconstricteur qui agit comme médiateur de la vasoconstriction autorégulatrice induite par la pression. Il est excrété principalement sous forme de glucuronide conjugué, la concentration de 20-HETE libre (20-40 pg/ml dans l'urine humaine) étant environ 10 fois inférieure à la concentration correspondante de 20-glucuronide. Le 20-HETE peut être métabolisé par la cyclooxygénase en 20-hydroxy PGG2 et 20-hydroxy PGH2.


20-HETE (CAS 79551-86-3) Références

  1. 20-HETE et le rein: résolution d'anciens problèmes et nouveaux départs.  |  McGiff, JC. and Quilley, J. 1999. Am J Physiol. 277: R607-23. PMID: 10484476
  2. Production de 20-HETE et son rôle dans l'autorégulation du flux sanguin cérébral.  |  Gebremedhin, D., et al. 2000. Circ Res. 87: 60-5. PMID: 10884373
  3. Métabolisme de l'acide 20-hydroxyeicosatétraénoïque (20-HETE) dans les cellules endothéliales coronaires.  |  Kaduce, TL., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 2648-56. PMID: 14612451
  4. L'acide 20-carboxy-arachidonique est un double activateur des récepteurs alpha et gamma activés par les proliférateurs de peroxysomes.  |  Fang, X., et al. 2007. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 82: 175-84. PMID: 17164145
  5. Les inhibiteurs de la formation de l'acide 20-hydroxyeicosatétraénoïque (20-HETE) atténuent l'effet natriurétique de la dopamine.  |  Fernandez, MM., et al. 2012. Eur J Pharmacol. 686: 97-103. PMID: 22575524
  6. L'acide 20-Hydroxyeicosatétraénoïque impliqué dans l'activation endothéliale et la thrombose.  |  Wang, J., et al. 2015. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 308: H1359-67. PMID: 25820395
  7. Identification de nouveaux variants génétiques du CYP4F2 présentant une activité catalytique réduite dans la conversion de l'acide arachidonique en acide 20-hydroxyeicosatétraénoïque (20-HETE).  |  Kim, WY., et al. 2018. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 131: 6-13. PMID: 29628049
  8. 20-HETE: l'hypertension et au-delà.  |  Roman, RJ. and Fan, F. 2018. Hypertension. 72: 12-18. PMID: 29760152
  9. Les effets néfastes de l'ajout de testostérone à l'œstrogénothérapie impliquent la synthèse de 20-HETE induite par le cytochrome P-450 dans l'aorte du rat spontanément hypertendu (SHR) ovariectomisé, un modèle d'hypertension post-ménopausique.  |  Costa, TJ., et al. 2018. Front Physiol. 9: 490. PMID: 29867542
  10. Rôles contradictoires du 20-HETE dans l'hypertension et les lésions des organes terminaux rénaux.  |  Zhang, C., et al. 2018. Eur J Pharmacol. 833: 190-200. PMID: 29886242
  11. La contribution du canal TRPV1 à la lésion neuronale ischémique aggravée par le 20-HETE.  |  Zhang, X., et al. 2018. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 137: 63-68. PMID: 30041768
  12. 20-HETE dans la régulation des fonctions vasculaires et cardiaques.  |  Rocic, P. and Schwartzman, ML. 2018. Pharmacol Ther. 192: 74-87. PMID: 30048707
  13. L'inhibition de la 20-HETE par HET0016 diminue la perméabilité de la barrière hémato-encéphalique et l'œdème cérébral après une lésion cérébrale traumatique.  |  Lu, L., et al. 2018. Front Aging Neurosci. 10: 207. PMID: 30061822
  14. Inhibition de la glucuronidation de l'acide 20-hydroxyeicosatétraénoïque (20-HETE) par les anti-inflammatoires non stéroïdiens dans les microsomes hépatiques humains et les enzymes UDP-glucuronosyltransférases recombinantes.  |  Jarrar, YB., et al. 2020. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 153: 102055. PMID: 31999978
  15. L'acide 20-hydroxyeicosatétraénoïque (20-HETE) est un ligand endogène essentiel pour l'inflammation neurogène médiée par TRPV1 dans la peau.  |  Hamers, A., et al. 2022. Br J Pharmacol. 179: 1450-1469. PMID: 34755897
  16. Découverte de nouveaux dérivés de la pyrazolylpyridine pour les inhibiteurs de l'acide 20-hydroxyeicosatétraénoïque synthase avec inhibition sélective du CYP4A11/4F2.  |  Kawamura, M., et al. 2022. J Med Chem. 65: 14599-14613. PMID: 36318660

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