Date published: 2025-9-10

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2-Vinylpyridine (CAS 100-69-6)

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Noms alternatifs:
2-Ethenylpyridine; α-Vinylpyridine
Application(s):
2-Vinylpyridine est un réactif pour la pyridyléthylation
Numéro CAS:
100-69-6
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
105.14
Formule Moléculaire:
C7H7N
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Vinylpyridine (2-VP) est un composé organique qui se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur subtilement sucrée. Dans la recherche scientifique, la 2-Vinylpyridine occupe une place prépondérante, en raison de son large éventail d'applications. Elle sert de précurseur pour la synthèse de divers composés hétérocycliques tels que les pyridines et les pyrroles. En outre, il sert de composant essentiel dans la synthèse des polymères, la polyvinylpyridine, dérivée de la 2-vinylpyridine, trouvant des applications dans la science des matériaux. En outre, dans le domaine de la biochimie, la 2-Vinylpyridine joue le rôle de substrat pour la synthèse de diverses enzymes, dont le cytochrome P450, et sert de ligand pour la fixation d'ions métalliques. La réactivité de la 2-Vinylpyridine découle de ses caractéristiques de base faible et de nucléophile, qui dépendent du pH de la solution. Un pH faible augmente sa réactivité, permettant la formation de liaisons covalentes avec d'autres molécules. Inversement, à des niveaux de pH plus élevés, sa réactivité diminue, entraînant la formation de liaisons hydrogène avec d'autres molécules.


2-Vinylpyridine (CAS 100-69-6) Références

  1. Activation des liaisons C-H et formation ultérieure de liaisons C-C favorisées par l'osmium: couplages 2-vinylpyridine-acétylène.  |  Esteruelas, MA., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 4596-7. PMID: 16594696
  2. Coordination des métaux par des ligands hétérocycliques à encombrement stérique, y compris la 2-vinylpyridine, évaluée par l'étude des cobaloximes.  |  Siega, P., et al. 2006. Inorg Chem. 45: 3359-68. PMID: 16602795
  3. Cartes bidimensionnelles codées par isotopes: marquage avec de l'acrylamide deutéré et de la 2-vinylpyridine.  |  Righetti, PG., et al. 2008. Methods Mol Biol. 424: 87-99. PMID: 18369855
  4. Addition catalysée par le cobalt d'acides styrylboroniques à des dérivés de la 2-vinylpyridine.  |  Kobayashi, T., et al. 2011. Chem Asian J. 6: 669-73. PMID: 20665650
  5. Nouvel accès aux 4 H-quinolizines à partir de 2-vinylpyridine et d'alcynes promus par des catalyseurs rhodium-N-hétérocycliques-carbènes.  |  Azpíroz, R., et al. 2013. Chemistry. 19: 3812-6. PMID: 23436384
  6. Comparaison directe des méthodes utilisées pour mesurer le glutathion oxydé dans les échantillons biologiques: 2-vinylpyridine et N-éthylmaléimide.  |  Mcgill, MR. and Jaeschke, H. 2015. Toxicol Mech Methods. 25: 589-95. PMID: 26461121
  7. Adsorption améliorée du bisphénol A à partir d'une solution aqueuse avec des nanoparticules magnétiques fonctionnalisées à la vinylpyridine-2.  |  Li, Q., et al. 2018. Polymers (Basel). 10: PMID: 30961062
  8. Propriétés photophysiques et études cinétiques de complexes cycloplatinés(II) à base de vinylpyridine 2 contenant divers ligands phosphine.  |  Dolatyari, V., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33918450
  9. Synthèse photocatalytique induite par la lumière visible de β-Keto Dithiocarbamates via la difonctionnalisation des styrènes.  |  Vishwakarma, RK., et al. 2021. Org Lett. 23: 4147-4151. PMID: 33988029
  10. Préparation de butadiénylpyridines par hydroalkénylation d'alcyne et réarrangement de quinolizine catalysés par l'iridium-NHC.  |  Azpíroz, R., et al. 2021. Chemistry. 27: 11868-11878. PMID: 33998070
  11. Synthèse, caractérisation et fonctionnalisation de nanocarriers à double réponse de type BAB pour l'administration ciblée de médicaments: évolution des nanoparticules basées sur la 2-vinylpyridine et le vinylphosphonate de diéthyle.  |  Saurwein, A., et al. 2021. RSC Adv. 11: 1586-1594. PMID: 35424109
  12. Activité antiproliférative et études de liaison à l'ADN de complexes cyclométalisés de platine(II) contenant de la 2-vinylpyridine.  |  Mojaddami, A., et al. 2022. Biometals. 35: 617-627. PMID: 35445906
  13. Un catalyseur Zn/Y hétéro-nucléaire et sélectif pour les monomères combine la copolymérisation d'époxydes et de CO2 avec la polymérisation par transfert de groupe de monomères de type Michael.  |  Denk, A., et al. 2020. ACS Macro Lett. 9: 571-575. PMID: 35648488
  14. Relations composition-propriété des copolymères poly[(2-vinylpyridine)-co-(méthacrylate de butyle)] sensibles au pH pour les revêtements entériques inversés.  |  Brewer, K. and Blencowe, A. 2023. Pharmaceutics. 15: PMID: 36839776

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2-Vinylpyridine, 25 ml

sc-254296
25 ml
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sc-254296A
500 ml
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