Date published: 2025-9-10

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2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (CAS 76513-69-4)

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Noms alternatifs:
(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane; Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether; SEM-chloride; SEM-Cl
Numéro CAS:
76513-69-4
Masse Moléculaire:
166.72
Formule Moléculaire:
C6H15ClOSi
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorure de 2-(triméthylsilyl)éthoxyméthyle est largement utilisé dans la recherche en chimie organique comme groupe protecteur et molécule de liaison. Il facilite l'introduction du groupe éthoxyméthyle dans les molécules sensibles, protégeant ainsi les groupes fonctionnels au cours des procédures de synthèse. Ce composé est particulièrement utile dans la synthèse de molécules organiques complexes, où la réactivité sélective est cruciale. Les chercheurs utilisent le chlorure de 2-(triméthylsilyl)éthoxyméthyle pour sa capacité à améliorer les rendements et à simplifier les processus de purification dans la synthèse d'intermédiaires chimiques et de produits naturels. En outre, il est impliqué dans des études visant à développer de nouvelles méthodologies synthétiques, y compris celles qui améliorent l'efficacité et la sélectivité des réactions chimiques dans la synthèse organique.


2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (CAS 76513-69-4) Références

  1. Inhibiteurs de l'AMP désaminase. 2. Découverte initiale d'une série d'inhibiteurs non nucléotidiques à l'état de transition.  |  Bookser, BC., et al. 2000. J Med Chem. 43: 1495-507. PMID: 10780906
  2. Conception et optimisation d'une série de composés 2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole en tant qu'activateurs allostériques de la glucokinase.  |  Takahashi, K., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 7042-51. PMID: 19736020
  3. Terminer les cyclisations de Heck asymétriques catalytiques par la capture intramoléculaire stéréosélective d'intermédiaires η-Allylpalladium: Synthèse totale de la (-)-Spirotryprostatine B et de trois stéréoisomères.  |  Overman, LE. and Rosen, MD. 2010. Tetrahedron. 66: 6514-6525. PMID: 20725641
  4. Synthèse et évaluation d'analogues aromatisés de l'anneau C des alcaloïdes de phénanthridone.  |  Lee, S., et al. 2011. Arch Pharm Res. 34: 1065-70. PMID: 21811912
  5. Synthèse de [3-N-(11) C-méthyl]témozolomide par activation in situ du 3-N-hydroxyméthyl témozolomide et alkylation avec le [(11) C]iodure de méthyle.  |  Eriksson, J., et al. 2015. J Labelled Comp Radiopharm. 58: 122-6. PMID: 25693064
  6. La modification structurelle de la fraction 3,4,5-triméthoxyphényle dans l'inhibiteur de tubuline VERU-111 conduit à des activités antiprolifératives améliorées.  |  Wang, Q., et al. 2018. J Med Chem. 61: 7877-7891. PMID: 30122035
  7. Baricitinib: Une nouvelle petite molécule approuvée par la FDA en 2018 qui inhibe les Janus Kinases.  |  Mayence, A. and Vanden Eynde, JJ. 2019. Pharmaceuticals (Basel). 12: PMID: 30871014
  8. Synthèse et évaluation pharmacologique d'agonistes des récepteurs de la dopamine D1, biaisés ou non par la protéine G du non catéchol.  |  Wang, P., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 792-799. PMID: 31098001
  9. Les pyrrolopyrimidines marquées au 18F révèlent l'expression de la leucine-rich repeat kinase 2 dans le cerveau, impliquée dans la maladie de Parkinson.  |  Chen, X., et al. 2021. Eur J Med Chem. 214: 113245. PMID: 33582389
  10. Synthèse et capacité de formation de duplex d'oligonucléotides modifiés par l'acide nucléique à pont 4'-C,5'-C-méthylène (4',5'-BNA).  |  Yamaguchi, T., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 46: 116359. PMID: 34391942
  11. Synthèse, études des activités antivirales et antitumorales d'une série de prodrogues analogues de la ribavirine C-nucléoside.  |  Sabat, N., et al. 2022. Bioorg Chem. 122: 105723. PMID: 35278778
  12. Un nouvel inhibiteur de B-RafV600E photocagé pour le traitement précis du mélanome.  |  Chen, Z., et al. 2022. Bioorg Med Chem Lett. 64: 128683. PMID: 35307569
  13. Protection régiosélective du groupe 2′-hydroxyle de dérivés N-acyl-3′, 5′-O-di (t-butyl) silanediylnucléosides par utilisation de t-BuMgCl et de chlorure de 2-(triméthylsilyl) éthoxyméthyle  |  Wada, T., Tobe, M., Nagayama, T., Furusawa, K., & Sekine, M. 1995. Tetrahedron letters. 36(10): 1683-1684.

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2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride, 1 g

sc-251682
1 g
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2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride, 5 g

sc-251682A
5 g
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