Date published: 2025-9-11

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2-Thioxanthine (CAS 2487-40-3)

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Noms alternatifs:
6-Hydroxy-2-mercaptopurine; 2-Mercaptohypoxanthine; 2-Thio-6-oxopurine
Application(s):
2-Thioxanthine inhibe la MPO (myéloperoxydase).
Numéro CAS:
2487-40-3
Masse Moléculaire:
168.18
Formule Moléculaire:
C5H4N4OS
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Thioxanthine est un composé hétérocyclique qui présente un intérêt significatif dans le domaine de la chimie et de la biochimie pour ses caractéristiques structurelles et fonctionnelles. En recherche, la 2-Thioxanthine est principalement utilisée pour son rôle d'analogue des bases puriques, ce qui permet d'étudier les interactions avec les enzymes qui agissent sur les acides nucléiques, comme les nucléases et les polymérases. Ce composé est également étudié pour son potentiel en tant qu'élément de base dans la synthèse d'analogues de nucléosides et d'autres molécules organiques complexes. L'atome de soufre présent dans le groupement thioxanthine offre des propriétés électroniques uniques, ce qui fait de la 2-thioxanthine un réactif précieux pour l'étude de la biologie redox et le développement de nouveaux composés ayant une activité antioxydante potentielle. En outre, les chercheurs peuvent explorer les propriétés photophysiques de la 2-Thioxanthine, qui peuvent être pertinentes pour des applications dans la conception de sondes et de capteurs fluorescents. Le composé peut également servir d'étalon de référence dans les méthodes d'analyse visant à détecter et à quantifier les dérivés de la purine.


2-Thioxanthine (CAS 2487-40-3) Références

  1. Inhibition des glycosylases de réparation de l'ADN par des analogues de base et le pyrolysate de tryptophane, Trp-P-1.  |  Speina, E., et al. 2005. Acta Biochim Pol. 52: 167-78. PMID: 15827615
  2. La nature et la position du groupe fonctionnel sur les substrats de thiopurine influencent l'activité de la xanthine oxydase - les voies de réaction enzymatique de la 6-mercaptopurine et de la 2-mercaptopurine sont différentes.  |  Tamta, H., et al. 2007. Biochemistry (Mosc). 72: 170-7. PMID: 17367294
  3. Analyse par balayage des cystéines de l'hélice XII putative dans la xanthine perméase YgfO: ILE-432 et ASN-430 sont importants.  |  Papakostas, K., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 13666-78. PMID: 18359771
  4. Une étude ab initio et AIM sur l'hydratation de la 2-thioxanthine.  |  Yuan, XX., et al. 2010. Chem Cent J. 4: 6. PMID: 20331849
  5. Analyse par balayage des cystéines des hélices TM8, TM9a, et TM9b et des boucles intermédiaires dans la perméase de xanthine YgfO: un groupe carboxyle est essentiel à ASP-276.  |  Mermelekas, G., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 35011-20. PMID: 20802252
  6. Une intervention tardive avec un inhibiteur de la myéloperoxydase arrête la progression de la maladie pulmonaire obstructive chronique expérimentale.  |  Churg, A., et al. 2012. Am J Respir Crit Care Med. 185: 34-43. PMID: 21997333
  7. Déconstruction de la modification covalente de l'hème en fonction de l'activité dans la myéloperoxydase des neutrophiles humains par spectrométrie de masse en plusieurs étapes (MS(4)).  |  Geoghegan, KF., et al. 2012. Biochemistry. 51: 2065-77. PMID: 22352991
  8. Étude théorique des mécanismes de tautomérisation par transfert de proton de la 2-thioxanthine dans un microsolvant et un solvant à longue portée.  |  Ren, HJ., et al. 2013. J Mol Model. 19: 3279-305. PMID: 23652483
  9. Caractérisation mécaniste d'un inhibiteur de la 2-thioxanthine myéloperoxydase et évaluation de la sélectivité à l'aide de la chimie click - profilage des protéines basé sur l'activité.  |  Ward, J., et al. 2013. Biochemistry. 52: 9187-201. PMID: 24320749
  10. Oxydation en doigt de zinc des ADN glycosylases Fpg/Nei par la 2-thioxanthine: caractérisation biochimique et structurelle par rayons X.  |  Biela, A., et al. 2014. Nucleic Acids Res. 42: 10748-61. PMID: 25143530
  11. Régulation de l'activité oxyde nitrique oxydase de la myéloperoxydase par des agents pharmacologiques.  |  Maiocchi, SL., et al. 2017. Biochem Pharmacol. 135: 90-115. PMID: 28344126
  12. Caractérisation de l'activité de la peroxidasine dans la matrice extracellulaire isolée et détection directe de la formation d'acide hypobromique.  |  Bathish, B., et al. 2018. Arch Biochem Biophys. 646: 120-127. PMID: 29626421
  13. Nouveaux dérivés de la 2-thioxanthine et de la dipyrimidopyridine: Synthèse et activité antimicrobienne.  |  El-Kalyoubi, S., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29966318
  14. Inhibition de l'ADN glycosylase Fpg/Nei induite par un dérivé de la thiopurine: Aperçu structurel, dynamique et fonctionnel.  |  Rieux, C., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32192183
  15. Caractérisation des guanine et hypoxanthine phosphoribosyltransférases chez Methanococcus voltae.  |  Bowen, TL., et al. 1996. J Bacteriol. 178: 2521-6. PMID: 8626317

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