2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

Le 2-pyridyl-2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-thio-β-D-glucopyranoside est un donneur de glycosyl thio-lié largement utilisé dans la synthèse des glucides et la recherche en glycobiologie. La structure unique de ce composé, qui présente une liaison thio-glycosidique et des groupes hydroxyles protégés par acétyl, en fait un excellent intermédiaire pour la construction d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. La liaison thio renforce sa stabilité dans diverses conditions de réaction, ce qui le rend approprié pour les réactions de glycosylation. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier les mécanismes de glycosylation, en se concentrant sur la formation et la sélectivité des liaisons glycosidiques. Son groupe pyridyle permet une activation et une participation efficaces aux réactions de transfert de glycosyle, souvent catalysées par des promoteurs tels que le N-iodosuccinimide (NIS) ou le triflate d'argent (AgOTf). Cette spécificité permet d'explorer la stéréosélectivité de la glycosylation et de comprendre les facteurs qui influencent la α-sélectivité ou la β-sélectivité. En outre, elle est utilisée dans la synthèse de glycomimétiques et de glycanes fonctionnalisés, qui sont essentiels pour étudier les interactions glucides-protéines, la reconnaissance de la surface cellulaire et les réponses immunitaires. Les groupes de protection acétyle améliorent sa solubilité et sa stabilité, ce qui facilite son utilisation dans diverses conditions de réaction. Dans l'ensemble, le 2-Pyridyl-2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-thio-β-D-glucopyranoside est un outil essentiel pour faire progresser la glycoscience, en permettant la synthèse d'hydrates de carbone complexes et l'étude de leurs fonctions biologiques.