Date published: 2026-2-10

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2-Propynyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 34272-02-1)

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Numéro CAS:
34272-02-1
Masse Moléculaire:
386.35
Formule Moléculaire:
C17H22O10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-propynyl-tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranoside est un composé important de la chimie des glucides et de la recherche en glycosciences, largement utilisé pour étudier les processus de glycosylation et les mécanismes enzymatiques. Cette molécule, avec son groupe propynyle en position anomérique et ses groupes acétyles protégeant les hydroxyles, sert d'intermédiaire polyvalent dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Le groupe propynyle sert de poignée pour d'autres modifications chimiques, ce qui permet aux chercheurs de créer des dérivés qui peuvent sonder la structure et la fonction des enzymes transformant les hydrates de carbone. Les groupes acétyles protègent les groupes hydroxyles au cours des réactions, facilitant la déprotection sélective et la synthèse régiosélective, essentielles pour construire des structures glucidiques complexes. En recherche, le 2-Propynyl-tetra-O-acétyl-β-D-glucopyranoside est utilisé pour étudier les mécanismes des glycosyltransférases et des glycosidases, enzymes essentielles à la formation et à l'hydrolyse des liaisons glycosidiques. Ce composé est utilisé dans les essais enzymatiques pour étudier les paramètres cinétiques et la spécificité des substrats, ce qui permet de mieux comprendre les actions catalytiques et la régulation de ces enzymes. En outre, il joue un rôle essentiel dans l'exploration des interactions glucides-protéines, ce qui permet de mieux comprendre les processus de reconnaissance moléculaire essentiels à la signalisation cellulaire, à l'adhésion et à la réponse immunitaire. Grâce à son application, les scientifiques peuvent élucider les rôles structurels et fonctionnels des glucides dans les systèmes biologiques, faisant ainsi progresser les connaissances en glycoscience et contribuant au développement de nouveaux outils biochimiques pour l'étude de processus biologiques complexes.


2-Propynyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 34272-02-1) Références

  1. Synthèse et tests biologiques de bis-beta-D-glucopyranosides espacés par des thioalcanes et des thioarènes.  |  Aversa, MC., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 1456-63. PMID: 19186061
  2. 'Click' sur les tubes: une approche polyvalente pour la fonctionnalisation multimodale des SWCNTs.  |  Tuci, G., et al. 2012. Chemistry. 18: 8454-63. PMID: 22639433
  3. Un tensioactif fluoré et un catalyseur click photoréductible Cu(II)-tren: propriétés tensioactives et catalytiques aux interfaces liquide/liquide.  |  Jochyms, Q., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 19700-7. PMID: 26489534
  4. Les monosaccharides comme unités polyvalentes pour les polymères supramoléculaires solubles dans l'eau.  |  Leenders, CM., et al. 2016. Chemistry. 22: 4608-15. PMID: 26890574
  5. Évaluation comparative de l'activité antimicrobienne de différents types de liquides ioniques.  |  Florio, W., et al. 2019. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 104: 109907. PMID: 31499958
  6. Nouveaux dérivés de phénalénone: Synthèse et évaluation du rendement quantique de l'oxygène singulet.  |  Godard, J., et al. 2020. ACS Omega. 5: 28264-28272. PMID: 33163810
  7. Complexes [Re (CO) 3]+ de macrocycles 'Click' tridentés exo-fonctionnalisés: Synthèse, stabilité, propriétés photophysiques, bioconjugaison et activité antibactérienne.  |  Noor, Asif, et al. 2014. Organometallics. 33.24: 7031-7043.

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