2-O-(2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannose

Le 2-O-(2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannose, un dérivé d'hydrate de carbone complexe, est devenu un outil essentiel dans la recherche en glycobiologie, en particulier dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués structurellement définis. Ce composé sert d'élément de base polyvalent pour l'assemblage de structures glucidiques complexes en raison de son placement stratégique de groupes de protection, y compris des fonctionnalités phtalimido, acétyle et benzylidène, qui assurent la régiosélectivité et la stabilité au cours des réactions de glycosylation. D'un point de vue mécanique, le 2-O-(2-désoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidène-D-mannose permet l'activation et la manipulation contrôlées de groupes hydroxyles spécifiques au sein de l'échafaudage glucidique, facilitant l'assemblage par étapes d'oligosaccharides avec un contrôle stéréochimique et régiochimique précis. En outre, ce composé a joué un rôle déterminant dans la synthèse de motifs glucidiques biologiquement pertinents, tels que des fragments de glycosaminoglycanes et des glycolipides, pour l'étude des interactions glucides-protéines et des processus de reconnaissance cellulaire. En outre, le 2-O-(2-désoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannose a trouvé des applications dans le développement de vaccins et d'outils de recherche à base d'hydrates de carbone, où la complexité structurelle et la stéréochimie définie des molécules synthétisées sont essentielles pour susciter les réponses immunitaires souhaitées. Dans l'ensemble, ce composé est un outil synthétique précieux qui nous permet de mieux comprendre les relations structure-fonction des hydrates de carbone et leurs implications dans divers processus biologiques.